Vitamin B12/ja: Difference between revisions

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==化学==

==Chemistry==

[[File:B12 methylcobalamin.jpg|thumb|200px|~~Methylcobalamin (shown) is a form of vitamin B~~12~~. Physically it resembles the other forms of vitamin B~~12~~, occurring as dark red crystals that freely form cherry-colored transparent solutions in water.~~]]

[[File:B12 methylcobalamin.jpg|thumb|200px|メチルコバラミン（表示）は、ビタミンB12の一形態である。物理的にはビタミンB12の他の形態に似ており、暗赤色の結晶として発生し、水中で自由に桜色の透明溶液を形成する。]]

~~Vitamin B~~12 ~~is the most chemically complex of all the vitamins. The structure of B~~12 ~~is based on a~~ [[~~corrin~~]] ~~ring, which is similar to the~~ [[porphyrin]] ~~ring found in~~ [[~~heme~~]]~~. The central metal ion is~~ [[cobalt]]~~. As isolated as an air-stable solid and available commercially, cobalt in vitamin B~~12 ~~(cyanocobalamin and other vitamers) is present in its~~ +~~3 oxidation state. Biochemically, the cobalt center can take part in both two-electron and one-electron reductive processes to access the "reduced" (B~~12r, +~~2 oxidation state) and "super-reduced" (B~~12s~~, +1 oxidation state) forms. The ability to shuttle between the~~ +~~1, +2, and +3 oxidation states is responsible for the versatile chemistry of vitamin B~~12~~, allowing it to serve as a donor of deoxyadenosyl radical (radical alkyl source) and as a methyl cation equivalent (electrophilic alkyl source).~~

ビタミンB12は、すべてのビタミンの中で最も化学的に複雑である。B12の構造は、[[heme/ja|ヘム]]に見られる[[porphyrin/ja|ポルフィリン]]環に似た[[corrin/ja|コリン]]環に基づいている。中心金属イオンは[[cobalt/ja|コバルト]]である。空気中で安定な固体として単離され、市販されているビタミンB12（シアノコバラミンと他のビタマー）に含まれるコバルトは+3酸化状態で存在する。生化学的には、コバルトの中心は、「還元型」（B12r、+2酸化状態）および「超還元型」（B12s、+1酸化状態）の形態にアクセスするために、2電子および1電子の還元過程に参加することができる。ビタミンB12は、デオキシアデノシルラジカルの供与体（ラジカルアルキル源）として、またメチルカチオン等価体（求電子アルキル源）として働くことができる。

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 [[colchicine/ja|コルヒチン]]、徐放性[[potassium/ja|カリウム]]製剤、[[gentamicin/ja|ゲンタマイシン]]、[[neomycin/ja|ネオマイシン]]、[[tobramycin/ja|トブラマイシン]]などの抗生物質など、経口摂取したビタミンB<sub>12</sub>の吸収を低下させる医薬品がある。抗痙攣薬である[[phenobarbital/ja|フェノバルビタール]]、[[pregabalin/ja|プレガバリン]]、[[primidone/ja|プリミドン]]、[[topiramate/ja|トピラマート]]は血清ビタミン濃度が正常値より低いことと関連している。しかし、[[バルプロ酸塩]]を処方された患者では血清中のビタミン濃度が高かった。さらに、[[amoxicillin/ja|アモキシシリン]]、[[erythromycin/ja|エリスロマイシン]]、[[methotrexate/ja|メトトレキサート]]、[[pyrimethamine/ja|ピリメタミン]]など、特定の薬物はビタミンの臨床検査を妨害することがある。
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+==化学==
-==Chemistry==
+{{Anchor|Chemistry}}
-[[File:B12 methylcobalamin.jpg|thumb|200px|Methylcobalamin (shown) is a form of vitamin B<sub>12</sub>. Physically it resembles the other forms of vitamin B<sub>12</sub>, occurring as dark red crystals that freely form cherry-colored transparent solutions in water.]]
+[[File:B12 methylcobalamin.jpg|thumb|200px|メチルコバラミン（表示）は、ビタミンB<sub>12</sub>の一形態である。物理的にはビタミンB<sub>12</sub>の他の形態に似ており、暗赤色の結晶として発生し、水中で自由に桜色の透明溶液を形成する。]]
-Vitamin B<sub>12</sub> is the most chemically complex of all the vitamins. The structure of B<sub>12</sub> is based on a [[corrin]] ring, which is similar to the [[porphyrin]] ring found in [[heme]]. The central metal ion is [[cobalt]].  As isolated as an air-stable solid and available commercially, cobalt in vitamin B<sub>12</sub> (cyanocobalamin and other vitamers) is present in its +3 oxidation state.  Biochemically, the cobalt center can take part in both two-electron and one-electron reductive processes to access the "reduced" (B<sub>12r</sub>, +2 oxidation state) and "super-reduced" (B<sub>12s</sub>, +1 oxidation state) forms.  The ability to shuttle between the +1, +2, and +3 oxidation states is responsible for the versatile chemistry of vitamin B<sub>12</sub>, allowing it to serve as a donor of deoxyadenosyl radical (radical alkyl source) and as a methyl cation equivalent (electrophilic alkyl source).
+ビタミンB<sub>12</sub>は、すべてのビタミンの中で最も化学的に複雑である。B<sub>12</sub>の構造は、[[heme/ja|ヘム]]に見られる[[porphyrin/ja|ポルフィリン]]環に似た[[corrin/ja|コリン]]環に基づいている。中心金属イオンは[[cobalt/ja|コバルト]]である。 空気中で安定な固体として単離され、市販されているビタミンB<sub>12</sub>（シアノコバラミンと他のビタマー）に含まれるコバルトは+3酸化状態で存在する。 生化学的には、コバルトの中心は、「還元型」（B<sub>12r</sub>、+2酸化状態）および「超還元型」（B<sub>12s</sub>、+1酸化状態）の形態にアクセスするために、2電子および1電子の還元過程に参加することができる。 ビタミンB<sub>12</sub>は、デオキシアデノシルラジカルの供与体（ラジカルアルキル源）として、またメチルカチオン等価体（求電子アルキル源）として働くことができる。
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