Pantothenic acid/ja: Difference between revisions

Pantothenic acid/ja
Created page with "==合成== {{Anchor|Synthesis}} ===生合成=== 細菌はアスパラギン酸とバリンというアミノ酸の前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸はβ-アラニンに変換される。バリンのアミノ基はケト-部位で置換され、α-ケトイソバレレートが得られ、次いでメチル基の転移後にα-ケトパント酸が形成され、還..."
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細菌はアスパラギン酸とバリンというアミノ酸の前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸は[[β-alanine/ja|β-アラニン]]に変換される。バリンのアミノ基はケト-[[Moiety (chemistry)|部位]]で置換され、[[α-ketoisovalerate/ja|α-ケトイソバレレート]]が得られ、次いでメチル基の転移後にα-ケトパント酸が形成され、還元後にD-パント酸(パント酸としても知られる)が形成される。β-アラニンとパント酸は縮合し、パントテン酸を形成する(図参照)。
細菌はアスパラギン酸とバリンというアミノ酸の前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸は[[β-alanine/ja|β-アラニン]]に変換される。バリンのアミノ基はケト-[[Moiety (chemistry)|部位]]で置換され、[[α-ketoisovalerate/ja|α-ケトイソバレレート]]が得られ、次いでメチル基の転移後にα-ケトパント酸が形成され、還元後にD-パント酸(パント酸としても知られる)が形成される。β-アラニンとパント酸は縮合し、パントテン酸を形成する(図参照)。


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===工業的合成===
===Industrial synthesis===
パントテン酸の工業的合成は[[isobutyraldehyde/ja|イソブチルアルデヒド]][[formaldehyde/ja|ホルムアルデヒド]][[aldol condensation/ja|アルドール縮合]]から始まる。得られた[[hydroxypivaldehyde/ja|ヒドロキシピバルデヒド]]はその[[cyanohydrin/ja|シアノヒドリン]]誘導体に変換され、これが環化されて[[racemic/ja|ラセミ体]]のパントラクトンが得られる。この一連の反応は1904年に初めて発表された。
The industrial synthesis of pantothenic acid starts with the [[aldol condensation]] of [[isobutyraldehyde]] and [[formaldehyde]]. The resulting [[hydroxypivaldehyde]] is converted to its [[cyanohydrin]] derivative. which is cyclised to give [[racemic]] pantolactone. This sequence of reactions was first published in 1904.
:[[File:Pantothenic acid synthesis.svg|550px]]
:[[File:Pantothenic acid synthesis.svg|650px]]
ビタミンの合成は、例えば[[quinine/ja|キニーネ]]を用いたラクトンの[[Chiral resolution/ja|分解]]、次いでβ-アラニンのカルシウム塩またはナトリウム塩で処理することによって完成する。
Synthesis of the vitamin is completed by [[Chiral resolution|resolution]] of the lactone using [[quinine]], for example, followed by treatment with the calcium or sodium salt of β-alanine.
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