Pantothenic acid/ja: Difference between revisions
Pantothenic acid/ja
Created page with "==合成== {{Anchor|Synthesis}} ===生合成=== 細菌はアスパラギン酸とバリンというアミノ酸の前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸はβ-アラニンに変換される。バリンのアミノ基はケト-部位で置換され、α-ケトイソバレレートが得られ、次いでメチル基の転移後にα-ケトパント酸が形成され、還..." Tags: Mobile edit Mobile web edit |
Created page with "===工業的合成=== パントテン酸の工業的合成はイソブチルアルデヒドとホルムアルデヒドのアルドール縮合から始まる。得られたヒドロキシピバルデヒドはそのシアノヒドリン誘導体に変換され、これが環化されてラセミ体のパントラクトンが得られる。こ..." |
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細菌はアスパラギン酸とバリンというアミノ酸の前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸は[[β-alanine/ja|β-アラニン]]に変換される。バリンのアミノ基はケト-[[Moiety (chemistry)|部位]]で置換され、[[α-ketoisovalerate/ja|α-ケトイソバレレート]]が得られ、次いでメチル基の転移後にα-ケトパント酸が形成され、還元後にD-パント酸(パント酸としても知られる)が形成される。β-アラニンとパント酸は縮合し、パントテン酸を形成する(図参照)。 | 細菌はアスパラギン酸とバリンというアミノ酸の前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸は[[β-alanine/ja|β-アラニン]]に変換される。バリンのアミノ基はケト-[[Moiety (chemistry)|部位]]で置換され、[[α-ketoisovalerate/ja|α-ケトイソバレレート]]が得られ、次いでメチル基の転移後にα-ケトパント酸が形成され、還元後にD-パント酸(パント酸としても知られる)が形成される。β-アラニンとパント酸は縮合し、パントテン酸を形成する(図参照)。 | ||
===工業的合成=== | |||
パントテン酸の工業的合成は[[isobutyraldehyde/ja|イソブチルアルデヒド]]と[[formaldehyde/ja|ホルムアルデヒド]]の[[aldol condensation/ja|アルドール縮合]]から始まる。得られた[[hydroxypivaldehyde/ja|ヒドロキシピバルデヒド]]はその[[cyanohydrin/ja|シアノヒドリン]]誘導体に変換され、これが環化されて[[racemic/ja|ラセミ体]]のパントラクトンが得られる。この一連の反応は1904年に初めて発表された。 | |||
:[[File:Pantothenic acid synthesis.svg|550px]]。 | |||
:[[File:Pantothenic acid synthesis.svg| | ビタミンの合成は、例えば[[quinine/ja|キニーネ]]を用いたラクトンの[[Chiral resolution/ja|分解]]、次いでβ-アラニンのカルシウム塩またはナトリウム塩で処理することによって完成する。 | ||
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