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Thiamine/ja: Difference between revisions

Thiamine/ja
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AThTPは''大腸菌''に存在し、炭素飢餓の結果として蓄積する。この細菌では、AThTPは全チアミンの最大{{Percentage|20}}を占めることがある。また、[[yeast/ja|酵母]]や高等植物の根、動物組織にも少ない量ではあるが存在する。
AThTPは''大腸菌''に存在し、炭素飢餓の結果として蓄積する。この細菌では、AThTPは全チアミンの最大{{Percentage|20}}を占めることがある。また、[[yeast/ja|酵母]]や高等植物の根、動物組織にも少ない量ではあるが存在する。


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==医薬用途==
==Medical uses==
{{Anchor|Medical uses}}
{{See also|Prenatal vitamins}}
{{See also/ja|Prenatal vitamins/ja}}
During pregnancy, thiamine is sent to the [[fetus]] via the [[placenta]]. Pregnant women have a greater requirement for the vitamin than other adults, especially during the [[Pregnancy#Third trimester|third trimester]]. Pregnant women with [[hyperemesis gravidarum]] are at an increased risk of thiamine deficiency due to losses when vomiting. In [[Lactation|lactating]] women, thiamine is delivered in breast milk even if it results in thiamine deficiency in the mother.
妊娠中、チアミンは[[placenta/ja|胎盤]]を介して[[fetus/ja|胎児]]に送られる。妊婦は、特に[[Pregnancy/ja#Third trimester|妊娠第三期]]の間、他の成人よりもビタミンの必要量が多い。[[hyperemesis gravidarum/ja|妊娠悪阻]]の妊婦は、嘔吐時の損失によりチアミン欠乏のリスクが高まる。[[Lactation/ja|授乳中]]の女性では、母体でチアミン欠乏症になったとしても、母乳中にチアミンが供給される。
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チアミンは[[Mitochondrion/ja|ミトコンドリア膜]]の発達だけでなく、[[Synaptosome/ja|シナプス膜]]の機能にも重要である。また、欠乏は乳児の脳の発達を妨げ、[[sudden infant death syndrome/ja|乳幼児突然死症候群]]の原因である可能性も示唆されている。
チアミンは[[Mitochondrion/ja|ミトコンドリア膜]]の発達だけでなく、[[Synaptosome/ja|シナプス膜]]の機能にも重要である。また、欠乏は乳児の脳の発達を妨げ、[[sudden infant death syndrome/ja|乳幼児突然死症候群]]の原因である可能性も示唆されている。
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1936年の最初の[[total synthesis/ja|全合成]]では、3-エトキシプロパン酸エチルを[[ethyl formate/ja|ギ酸エチル]]で処理して中間体ジカルボニル化合物を得、これを[[Amidine/ja|アセトアミジン]]と反応させると置換[[pyrimidine/ja|ピリミジン]]を形成した。その水酸基のアミノ基への変換は[[nucleophilic aromatic substitution/ja|求核芳香族置換]]によって行われ、まず[[phosphorus oxychloride/ja|オキシ塩化リン]]を用いて塩化誘導体に変換し、続いて[[ammonia/ja|アンモニア]]で処理した。次に[[ethoxy/ja|エトキシ]]基を[[hydrobromic acid/ja|臭化水素酸]]を用いてブロモ誘導体に変換した。最終段階では、4-メチル-5-（2-ヒドロキシエチル）チアゾールを用いた[[alkylation/ja|アルキル化]]反応でチアミン（二臭化物塩として）が生成した。
1936年の最初の[[total synthesis/ja|全合成]]では、3-エトキシプロパン酸エチルを[[ethyl formate/ja|ギ酸エチル]]で処理して中間体ジカルボニル化合物を得、これを[[Amidine/ja|アセトアミジン]]と反応させると置換[[pyrimidine/ja|ピリミジン]]を形成した。その水酸基のアミノ基への変換は[[nucleophilic aromatic substitution/ja|求核芳香族置換]]によって行われ、まず[[phosphorus oxychloride/ja|オキシ塩化リン]]を用いて塩化誘導体に変換し、続いて[[ammonia/ja|アンモニア]]で処理した。次に[[ethoxy/ja|エトキシ]]基を[[hydrobromic acid/ja|臭化水素酸]]を用いてブロモ誘導体に変換した。最終段階では、4-メチル-5-（2-ヒドロキシエチル）チアゾールを用いた[[alkylation/ja|アルキル化]]反応でチアミン（二臭化物塩として）が生成した。


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===工業的合成===
===工業的合成===
[[File:Grewe diamine.svg|thumb|チアミンの製造に使われたジアミン]]
[[File:Grewe diamine.svg|thumb|チアミンの製造に使われたジアミン]]
[[[Merck & Co.|メルク社]]は1936年の実験室規模の合成を応用し、1937年に[[:en:Rahway|ラーウェイ]]でチアミンを製造できるようにした。しかし、1937年に初めて発表された中間体であるグレウ[[diamine/ja|ジアミン]]（5-（アミノメチル）-2-メチル-4-ピリミジナミン）を用いた代替ルートが[[Hoffman La Roche|ホフマン・ラ・ロシュ]]によって研究され、競争力のある製造プロセスが続いた。ジアミンへの効率的なルートは引き続き注目されている。[[:en:European Economic Area|欧州経済領域]]では、チアミンは[[:en:Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals|REACH規則]]に登録されており、年間100トンから1,000トンが製造または輸入されている。
[[Merck & Co.|メルク社]]は1936年の実験室規模の合成を応用し、1937年に[[:en:Rahway|ラーウェイ]]でチアミンを製造できるようにした。しかし、1937年に初めて発表された中間体であるグレウ[[diamine/ja|ジアミン]]（5-（アミノメチル）-2-メチル-4-ピリミジナミン）を用いた代替ルートが[[Hoffman La Roche|ホフマン・ラ・ロシュ]]によって研究され、競争力のある製造プロセスが続いた。ジアミンへの効率的なルートは引き続き注目されている。[[:en:European Economic Area|欧州経済領域]]では、チアミンは[[:en:Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals|REACH規則]]に登録されており、年間100トンから1,000トンが製造または輸入されている。
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===合成類似体===
===合成類似体===
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