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| ナイアシンアミドは1935年から1937年にかけて発見された。[[WHO Model List of Essential Medicines/ja|世界保健機関の必須医薬品リスト]]に掲載されている。ナイアシンアミドは[[generic medication/ja|ジェネリック医薬品]]および[[over the counter/ja|市販薬]]として入手可能である。商業的には、ナイアシンアミドは[[niacin (substance)/ja|ニコチン酸]]（ナイアシン）または[[nicotinnonitrile/ja|ニコチノニトリル]]から作られる。一部の国では、[[food grains/ja|穀類]]にナイアシンアミドが添加されている。 | | ナイアシンアミドは1935年から1937年にかけて発見された。[[WHO Model List of Essential Medicines/ja|世界保健機関の必須医薬品リスト]]に掲載されている。ナイアシンアミドは[[generic medication/ja|ジェネリック医薬品]]および[[over the counter/ja|市販薬]]として入手可能である。商業的には、ナイアシンアミドは[[niacin (substance)/ja|ニコチン酸]]（ナイアシン）または[[nicotinnonitrile/ja|ニコチノニトリル]]から作られる。一部の国では、[[food grains/ja|穀類]]にナイアシンアミドが添加されている。 |
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| | == 医療用途 == |
| == Medical uses ==
| | {{Anchor|Medical uses}} |
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| <div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
| | === ナイアシン欠乏症 === |
| === Niacin deficiency === | | ナイアシンアミドは、ナイアシン欠乏によって引き起こされる[[pellagra/ja|ペラグラ]]の治療薬として好まれている。 |
| Niacinamide is the preferred treatment for [[pellagra]], caused by niacin deficiency.
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| | === にきび === |
| === Acne ===
| | ナイアシンアミド[[cream (pharmaceutical)/ja|クリーム]]は[[acne/ja|にきび]]の治療薬として用いられる。 |
| Niacinamide [[Cream (pharmaceutical)|cream]] is used as a treatment for [[acne]].
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| | ナイアシンアミドは、試験管内ではヒト[[keratinocyte/ja|ケラチノサイト]]における[[ceramide/ja|セラミド]]の生合成を増加させ、生体内では表皮透過性バリアを改善する。2％と4週間のナイアシンアミド局所塗布は、[[Sebaceous gland/ja|皮脂]]排泄率の低下に有効であることが判明している。ナイアシンアミドは、''[[Cutibacterium acnes/ja|アクネ菌]]''による[[TLR2/ja|トール様受容体2]]の活性化を防ぎ、その結果、炎症性[[Interleukin 8/ja|インターロイキン8]]産生を抑制することが示されている。 |
| Niacinamide increases the biosynthesis of [[ceramide]]s in human [[keratinocyte]]s in vitro and improves the epidermal permeability barrier in vivo. The application of 2% topical niacinamide for 2 and 4 weeks has been found to be effective in lowering the [[Sebaceous gland|sebum]] excretion rate. Niacinamide has been shown to prevent ''[[Cutibacterium acnes]]''-induced activation of [[TLR2|toll-like receptor 2]], which ultimately results in the down-regulation of pro-inflammatory [[Interleukin 8|interleukin-8]] production.
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| | === 皮膚がん === |
| === Skin cancer ===
| | ナイアシンアミドは1日500～1000{{nbsp}}mgの用量で、[[melanoma/ja|メラノーマ]]以外の[[skin cancer/ja|皮膚がん]]のリスクが高い人のリスクを低下させる。 |
| Niacinamide at doses of 500 to 1000{{nbsp}}mg a day decreases the risk of [[skin cancer]]s, other than [[melanoma]], in those at high risk.
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| <div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
| | == 副作用 == |
| == Side effects ==
| | {{Anchor|Side effects}} |
| Niacinamide has minimal side effects. At very high doses above 3g/ day acute [[liver toxicity]] has been documented in at least one case. Normal doses are safe during [[pregnancy]].
| | ナイアシンアミドは副作用が少ない。3g/日を超える超高用量では、急性[[liver toxicity/ja|肝毒性]]が少なくとも1例記録されている。通常量は[[pregnancy/ja|妊娠中]]にも安全である。 |
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| | == 化学 == |
| == Chemistry ==
| | {{Anchor|Chemistry}} |
| The structure of nicotinamide consists of a [[pyridine]] ring to which a [[primary amide]] group is attached in the [[arene substitution pattern|''meta'']] position. It is an [[amide]] of [[nicotinic acid]]. As an [[aromatic compound]], it undergoes [[electrophilic aromatic substitution|electrophilic substitution]] reactions and transformations of its two [[functional group]]s. Examples of these reactions reported in ''[[Organic Syntheses]]'' include the preparation of [[2-chloronicotinonitrile]] by a two-step process via the [[N-oxide|''N''-oxide]],
| | ニコチンアミドの構造は、[[pyridine/ja|ピリジン]]環に[[primary amide/ja|一級アミド]]基が[[arene substitution pattern/ja|''メタ'']]位に結合したものである。[[nicotinic acid/ja|ニコチン酸]]の[[amide/ja|アミド]]である。[[aromatic compound/ja|芳香族化合物]]であるため、[[electrophilic aromatic substitution/ja|求電子芳香族置換]]反応を起こし、2つの[[functional group/ja|官能基]]の変換を受ける。''[[Organic Syntheses/ja|有機合成]]''で報告されているこれらの反応の例には、[[N-oxide/ja|''N''-オキシド]]を経由する2段階プロセスによる[[2-クロロニコチノニトリル]]の調製が含まれる、 |
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| :[[File:Nicotinamide to 2-chloronicotinonitrile.png|500px]] | | :[[File:Nicotinamide to 2-chloronicotinonitrile.png|500px]] |
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| | [[nicotinonitrile/ja|ニコチノニトリル]]からは[[phosphorus pentoxide/ja|五酸化リン]]との反応によって、[[3-aminopyridine/ja|3-アミノピリジン]]からは[[bromine/ja|臭素]]と[[sodium hydroxide/ja|水酸化ナトリウム]]から''その場で''調製した[[sodium hypobromite/ja|次亜臭素酸ナトリウム]]の溶液との反応によって得られる。 |
| from [[nicotinonitrile]] by reaction with [[phosphorus pentoxide]], and from [[3-aminopyridine]] by reaction with a solution of [[sodium hypobromite]], prepared ''in situ'' from [[bromine]] and [[sodium hydroxide]].
| | [[File:Nicotinamide highlighted in NAD+.svg|thumb|right|NAD<sup>+</sup> は、[[nicotinamide adenine dinucleotide/ja|NADH]]の酸化型であり、ニコチンアミド[[moiety (chemistry)/ja|部位]]（赤で強調表示）を含む。]] |
| [[File:Nicotinamide highlighted in NAD+.svg|thumb|right|NAD<sup>+</sup>, the oxidized form of [[nicotinamide adenine dinucleotide|NADH]], contains the nicotinamide [[moiety (chemistry)|moiety]] (highlighted in red)]] | |
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| | ===工業生産=== |
| ===Industrial production===
| | [[nicotinonitrile/ja|ニコチノニトリル]]の加水分解は、''[[Rhodococcus rhodochrous/ja|ロドコッカス]]''J1由来の酵素[[nitrile hydratase/ja|ニトリルヒドラターゼ]]によって触媒される。動物飼料用に年間3500トンのニコチンアミドが生産される。この酵素により、アミドから[[nicotinic acid/ja|ニコチン酸]]へのさらなる加水分解が避けられるため、より選択的な合成が可能になる。ニコチン酸からニコチンアミドを作ることもできる。''[[:en:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|ウルマン工業化学百科事典]]''によると、2014年には世界で31,000トンのニコチンアミドが販売された。 |
| The hydrolysis of [[nicotinonitrile]] is catalysed by the enzyme [[nitrile hydratase]] from ''[[Rhodococcus rhodochrous]]'' J1, producing 3500 tons per annum of nicotinamide for use in animal feed. The enzyme allows for a more selective synthesis as further hydrolysis of the amide to [[nicotinic acid]] is avoided. Nicotinamide can also be made from nicotinic acid. According to ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]'', worldwide 31,000 tons of nicotinamide were sold in 2014.
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| | === 生化学 === |
| === Biochemistry === | | [[File:NAD+ Oxidation and Reduction.png|thumb|upright=1.3|NAD<sup>+</sup>分子上の活性ニコチンアミド基は、多くの代謝経路で酸化を受ける。]] |
| [[File:NAD+ Oxidation and Reduction.png|thumb|upright=1.3|The active Nicotinamide group on the molecule NAD<sup>+</sup> undergoes oxidation in many metabolic pathways.]] | | ニコチンアミドは、補酵素[[nicotinamide adenine dinucleotide/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド]]（NADH / NAD<sup>+</sup>）の一部として、生命維持に不可欠である。細胞内では、ニコチンアミドはNAD<sup>+</sup>と[[nicotinamide adenine dinucleotide phosphate/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸]]（NADP<sup>+</sup>）に取り込まれる。NAD<sup>+</sup>とNADP<sup>+</sup>は、多種多様な酵素的[[redox/ja|酸化還元]]反応、特に[[glycolysis/ja|解糖]]、[[citric acid cycle/ja|クエン酸サイクル]]、[[electron transport chain/ja|電子伝達系]]の[[Cofactor (biochemistry)/ja|補因子]]である。ヒトがニコチンアミドを摂取した場合、おそらくそれをNADに変換する一連の反応を経て、NADP<sup>+</sup>を形成する変換を受けることができる。このNAD<sup>+</sup>の生成方法は、[[Salvage Pathway/ja|サルベージ経路]]と呼ばれている。しかし、人体はニコチンアミドを摂取しなくても、アミノ酸[[tryptophan/ja|トリプトファン]]とナイアシンからNAD<sup>+</sup>を作り出すことができる。 |
| Nicotinamide, as a part of the cofactor [[nicotinamide adenine dinucleotide]] (NADH / NAD<sup>+</sup>) is crucial to life. In cells, nicotinamide is incorporated into NAD<sup>+</sup> and [[nicotinamide adenine dinucleotide phosphate]] (NADP<sup>+</sup>). NAD<sup>+</sup> and NADP<sup>+</sup> are [[Cofactor (biochemistry)|cofactor]]s in a wide variety of enzymatic [[redox|oxidation-reduction]] reactions, most notably [[glycolysis]], the [[citric acid cycle]], and the [[electron transport chain]]. If humans ingest nicotinamide, it will likely undergo a series of reactions that transform it into NAD, which can then undergo a transformation to form NADP<sup>+</sup>. This method of creation of NAD<sup>+</sup> is called a [[Salvage Pathway|salvage pathway]]. However, the human body can produce NAD<sup>+</sup> from the amino acid [[tryptophan]] and niacin without our ingestion of nicotinamide.
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| | NAD<sup>+</sup>は、栄養素と細胞のエネルギー通貨である[[adenosine triphosphate/ja|アデノシン三リン酸]]（ATP）との間のエネルギーの相互変換を仲介する電子キャリアとして働く。酸化還元反応において、補酵素の活性部分はニコチンアミドである。NAD<sup>+</sup>では、芳香族ニコチンアミド環の窒素がアデニンジヌクレオチドと共有結合している。窒素上の形式電荷は、芳香環の他の炭素原子の共有電子によって安定化されている。NAD<sup>+</sup>の上にヒドリド原子が付加されてNADHが形成されると、分子は芳香族性を失い、したがって安定性も失われる。この高エネルギー産物は、後にヒドリドの放出によってエネルギーを放出し、電子伝達鎖の場合は[[adenosine triphosphate/ja|アデノシン三リン酸]]の形成を助ける。 |
| NAD<sup>+</sup> acts as an electron carrier that mediates the interconversion of energy between nutrients and the cell's energy currency, [[adenosine triphosphate]] (ATP). In oxidation-reduction reactions, the active part of the cofactor is the nicotinamide. In NAD<sup>+</sup>, the nitrogen in the aromatic nicotinamide ring is covalently bonded to adenine dinucleotide. The formal charge on the nitrogen is stabilized by the shared electrons of the other carbon atoms in the aromatic ring. When a hydride atom is added onto NAD<sup>+</sup> to form NADH, the molecule loses its aromaticity, and therefore a good amount of stability. This higher energy product later releases its energy with the release of a hydride, and in the case of the electron transport chain, it assists in forming [[adenosine triphosphate]]. | |
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| <div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
| | NADH1モルが酸化されると、158.2{{nbsp}}kJのエネルギーが放出される。 |
| When one mole of NADH is oxidized, 158.2{{nbsp}}kJ of energy will be released.
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| | === 生物学的役割 === |
| === Biological role ===
| | ニコチンアミドは、[[vitamin B/ja|ビタミンB]]ファミリー内、特に[[vitamin B3 complex/ja|ビタミンB<sub>3</sub>複合体]]を含む、様々な生物学的システムの構成成分として存在する。また、[[nicotinamide adenine dinucleotide/ja|NADHとNAD<sup>+</sup>]]の構造の決定的に重要な部分でもあり、酸化型NAD<sup>+</sup>の''N''-置換芳香環はヒドリド攻撃による還元を受けてNADHを形成する。[[Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate/ja|NADPH/NADP<sup>+</sup>]]構造は同じ環を持ち、同様の生化学反応に関与する。 |
| Nicotinamide occurs as a component of a variety of biological systems, including within the [[vitamin B]] family and specifically the [[vitamin B3 complex|vitamin B<sub>3</sub> complex]]. It is also a critically important part of the structures of [[nicotinamide adenine dinucleotide|NADH and NAD<sup>+</sup>]], where the ''N''-substituted aromatic ring in the oxidised NAD<sup>+</sup> form undergoes reduction with hydride attack to form NADH. The [[Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate|NADPH/NADP<sup>+</sup>]] structures have the same ring, and are involved in similar biochemical reactions.
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| | ニコチンアミドは、十分なメチル供与体があれば、肝臓でメチル化されて生物学的に活性な[[1-Methylnicotinamide/ja|1-メチルニコチンアミド]]になる。 |
| Nicotinamide can be methylated in the liver to biologically active [[1-Methylnicotinamide]] when there are sufficient methyl donors.
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| <div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
| | == 食品源 == |
| == Food sources ==
| | {{Anchor|Food sources}} |
| Niacinamide occurs in trace amounts mainly in meat, fish, nuts, and mushrooms, as well as to a lesser extent in some vegetables. It is commonly added to cereals and other foods. Many multivitamins contain 20–30{{nbsp}}mg of vitamin B<sub>3</sub> and it is also available in higher doses.
| | ナイアシンアミドは、主に肉類、魚類、ナッツ類、キノコ類に微量に含まれる。ナイアシンアミドは、一般的にシリアルなどに添加されている。多くのマルチビタミンには20～30{{nbsp}}mgのビタミンB<sub>3</sub>が含まれており、より高用量のものもある。 |
| </div>
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| <div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
| | == 公定書収載状況 == |
| == Compendial status ==
| | {{Anchor|Compendial status}} |
| * [[British Pharmacopoeia]] | | * [[British Pharmacopoeia/ja]] |
| * [[Japanese Pharmacopoeia]] | | * [[Japanese Pharmacopoeia/ja]] |
| </div>
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| <div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
| | == 研究 == |
| == Research ==
| | {{Anchor|Research}} |
| A 2015 trial found niacinamide to reduce the rate of new nonmelanoma skin cancers and actinic keratoses in a group of people at high risk for the conditions.
| | 2015年の試験で、ナイアシンアミドは非黒色腫皮膚癌と光線性角化症の新規発生率を減少させることが明らかになった。 |
| </div>
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| <div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
| | ナイアシンアミドは、[[bullous pemphigoid/ja|水疱性類天疱瘡]]非メラノーマ皮膚がんの治療など、さらに多くの疾患に対して研究されている。 |
| Niacinamide has been investigated for many additional disorders, including treatment of [[bullous pemphigoid]] nonmelanoma skin cancers.
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| </div>
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| <div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
| | ナイアシンアミドは乾癬の治療に有効かもしれない。 |
| Niacinamide may be beneficial in treating psoriasis.
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| | にきび、酒さ、自己免疫性水疱症、老化皮膚、アトピー性皮膚炎の治療にナイアシンアミドの役割が期待できるという暫定的な証拠がある。ナイアシンアミドはまた、放射線や化学療法によって誘発されたDNA鎖切断の再結合に関与する酵素であるポリ（ADP-リボース）[[polymerase/ja|ポリメラーゼ]]（[[PARP1/ja|PARP-1]]）を阻害する。ARCON（加速放射線療法＋カルボゲン吸入＋ニコチンアミド）は、がんにおいて研究されている。 |
| There is tentative evidence for a potential role of niacinamide in treating acne, rosacea, autoimmune blistering disorders, ageing skin, and atopic dermatitis. Niacinamide also inhibits poly(ADP-ribose) [[polymerase]]s ([[PARP1|PARP-1]]), enzymes involved in the rejoining of DNA strand breaks induced by radiation or chemotherapy. ARCON (accelerated radiotherapy plus carbogen inhalation and nicotinamide) has been studied in cancer.
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| <div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
| | 研究では、ナイアシンアミドが[[HIV/ja|HIV]]の治療に一役買う可能性が示唆されている。 |
| Research has suggested niacinamide may play a role in the treatment of [[HIV]].
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| </div>
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| <div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
| | {{Vitamins/ja}} |
| {{Vitamins}} | | {{Estrogen receptor modulators/ja}} |
| {{Estrogen receptor modulators}} | | {{GABAAR PAMs/ja}} |
| {{GABAAR PAMs}} | | {{HDAC inhibitors/ja}} |
| {{HDAC inhibitors}} | |
| {{Portal bar|Medicine}} | | {{Portal bar|Medicine}} |
| </div>
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| <div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
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| {{二次利用|date=23 March 2024}}
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| [[Category:Nicotinamides| ]] | | [[Category:Nicotinamides| ]] |
| [[Category:B vitamins]] | | [[Category:B vitamins]] |
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| [[Category:World Health Organization essential medicines]] | | [[Category:World Health Organization essential medicines]] |
| [[Category:Wikipedia medicine articles ready to translate]] | | [[Category:Wikipedia medicine articles ready to translate]] |
| </div>
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