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Lipid/ja: Difference between revisions

Lipid/ja
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===脂肪アシル===
===脂肪アシル===
{{Main/ja|Fatty acid/ja}}
{{Main/ja|Fatty acid/ja}}
[[File:Prostacyclin-2D-skeletal.png|thumb|[[Prostacyclin/ja|I<sub>2</sub>-プロスタサイクリン]]（エイコサノイド脂肪酸である[[prostaglandin/ja|プロスタグランジン]]の一例）]]。
[[File:Prostacyclin-2D-skeletal.png|thumb|[[Prostacyclin/ja|I<sub>2</sub>-プロスタサイクリン]]（エイコサノイド脂肪酸である[[prostaglandin/ja|プロスタグランジン]]の一例）]]
[[Image:Leukotriene B4.svg|right|thumb|[[Leukotriene B4/ja|LTB<sub>4</sub>]]（エイコサノイド脂肪酸[[leukotriene/ja|ロイコトリエン]]の一例）]]。
[[Image:Leukotriene B4.svg|right|thumb|[[Leukotriene B4/ja|LTB<sub>4</sub>]]（エイコサノイド脂肪酸[[leukotriene/ja|ロイコトリエン]]の一例）]]


脂肪酸は、[[fatty acid synthesis/ja|脂肪酸合成]]と呼ばれるプロセスにおいて、[[acetyl-CoA/ja|アセチル-CoA]]プライマーと[[malonyl-CoA/ja|マロニル-CoA]]または[[methylmalonyl-CoA/ja|メチルマロニル-CoA]]基との鎖延長によって合成される分子の多様なグループである。脂肪酸は[[carboxylic acid/ja|カルボン酸]]基で終端する[[hydrocarbon chain/ja|炭化水素鎖]]でできており、この配置により分子は[[chemical polarity/ja|極性]]を持つ[[hydrophilic/ja|親水性]]の末端と、水に[[insoluble/ja|不溶性]]である非極性の[[hydrophobic/ja|疎水性]]の末端を持つ。脂肪酸構造は、生体脂質の最も基本的な分類の一つであり、より構造的に複雑な脂質の構成要素としてよく用いられる。炭素鎖は通常4〜24個の長さで、飽和または[[unsaturated compound/ja|不飽和]]であり、[[oxygen/ja|酸素]]、[[halogen/ja|ハロゲン]]、[[nitrogen/ja|窒素]]、および[[sulfur/ja|硫黄]]を含む[[functional group/ja|官能基]]が結合している場合がある。脂肪酸が二重結合を含む場合、''シス''または''トランス''の[[cis–trans isomerism/ja|幾何異性体]]の可能性があり、これは分子の[[molecular configuration/ja|構成]]に大きく影響する。''シス''-二重結合は脂肪酸鎖を曲げる原因となり、鎖中の二重結合が多いほどその効果は増す。植物の''チラコイド膜''に最も多く存在する脂肪酸アシル鎖である炭素数18の''[[linolenic acid/ja|リノレン酸]]''には3つの二重結合があり、低温環境にもかかわらず、これらの膜を非常に''流動的''にしている。このことは、細胞膜の構造と機能に重要な役割を果たしている。天然に存在する脂肪酸のほとんどは''シス''型であるが、天然油脂や部分的に水素添加された油脂には''トランス''型も存在する。
脂肪酸は、[[fatty acid synthesis/ja|脂肪酸合成]]と呼ばれるプロセスにおいて、[[acetyl-CoA/ja|アセチル-CoA]]プライマーと[[malonyl-CoA/ja|マロニル-CoA]]または[[methylmalonyl-CoA/ja|メチルマロニル-CoA]]基との鎖延長によって合成される分子の多様なグループである。脂肪酸は[[carboxylic acid/ja|カルボン酸]]基で終端する[[hydrocarbon chain/ja|炭化水素鎖]]でできており、この配置により分子は[[chemical polarity/ja|極性]]を持つ[[hydrophilic/ja|親水性]]の末端と、水に[[insoluble/ja|不溶性]]である非極性の[[hydrophobic/ja|疎水性]]の末端を持つ。脂肪酸構造は、生体脂質の最も基本的な分類の一つであり、より構造的に複雑な脂質の構成要素としてよく用いられる。炭素鎖は通常4〜24個の長さで、飽和または[[unsaturated compound/ja|不飽和]]であり、[[oxygen/ja|酸素]]、[[halogen/ja|ハロゲン]]、[[nitrogen/ja|窒素]]、および[[sulfur/ja|硫黄]]を含む[[functional group/ja|官能基]]が結合している場合がある。脂肪酸が二重結合を含む場合、''シス''または''トランス''の[[cis–trans isomerism/ja|幾何異性体]]の可能性があり、これは分子の[[molecular configuration/ja|構成]]に大きく影響する。''シス''-二重結合は脂肪酸鎖を曲げる原因となり、鎖中の二重結合が多いほどその効果は増す。植物の''チラコイド膜''に最も多く存在する脂肪酸アシル鎖である炭素数18の''[[linolenic acid/ja|リノレン酸]]''には3つの二重結合があり、低温環境にもかかわらず、これらの膜を非常に''流動的''にしている。このことは、細胞膜の構造と機能に重要な役割を果たしている。天然に存在する脂肪酸のほとんどは''シス''型であるが、天然油脂や部分的に水素添加された油脂には''トランス''型も存在する。
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[[Saccharolipid/ja|糖脂質]]は、脂肪酸が糖骨格に結合した化合物で、膜二重層に適合する構造を形成する。糖脂質では、[[monosaccharide/ja|単糖]]がグリセロ脂質やグリセロリン脂質に存在するグリセロール骨格の代わりになっている。最も身近な糖脂質は、[[Gram-negative bacteria/ja|グラム陰性菌]]の[[lipopolysaccharide/ja|リポ多糖]]の[[lipid A/ja|リピドA]]成分のアシル化[[glucosamine/ja|グルコサミン]]前駆体である。典型的な脂質A分子はグルコサミンの[[disaccharides/ja|二糖類]]で、7本もの脂肪アシル鎖で誘導体化されている。[[Escherichia coli/ja|''大腸菌'']]の増殖に必要な最小のリポ多糖はKdo<sub>2</sub>-Lipid Aであり、2つの3-デオキシ-D-マンノ-オクチュロソニック酸（Kdo）残基でグリコシル化されたグルコサミンのヘキサアシル化二糖である。
[[Saccharolipid/ja|糖脂質]]は、脂肪酸が糖骨格に結合した化合物で、膜二重層に適合する構造を形成する。糖脂質では、[[monosaccharide/ja|単糖]]がグリセロ脂質やグリセロリン脂質に存在するグリセロール骨格の代わりになっている。最も身近な糖脂質は、[[Gram-negative bacteria/ja|グラム陰性菌]]の[[lipopolysaccharide/ja|リポ多糖]]の[[lipid A/ja|リピドA]]成分のアシル化[[glucosamine/ja|グルコサミン]]前駆体である。典型的な脂質A分子はグルコサミンの[[disaccharides/ja|二糖類]]で、7本もの脂肪アシル鎖で誘導体化されている。[[Escherichia coli/ja|''大腸菌'']]の増殖に必要な最小のリポ多糖はKdo<sub>2</sub>-Lipid Aであり、2つの3-デオキシ-D-マンノ-オクチュロソニック酸（Kdo）残基でグリコシル化されたグルコサミンのヘキサアシル化二糖である。


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===ポリケチド===
===Polyketides===
ポリケチドは、[[acetyl/ja|アセチル]]および古典的な酵素だけでなく、[[fatty acid synthase/ja|脂肪酸合成酵素]]と機構的特徴を共有する反復酵素や多峰性酵素による[[Propionyl-CoA/ja|プロピオニル]]サブユニットの重合によって合成される。動物、植物、細菌、真菌、海洋由来の多くの[[secondary metabolite/ja|二次代謝産物]]や[[natural products/ja|天然物]]から構成され、非常に多様な構造を持っている。多くの[[polyketide/ja|ポリケチド]]は環状分子であり、その骨格はしばしば[[glycosylation/ja|グリコシル化]]、[[methylation/ja|メチル化]]、[[hydroxylation/ja|ヒドロキシル化]]、[[oxidation/ja|酸化]]などによってさらに修飾されている。一般的に使用される[[antimicrobial/ja|抗菌剤]]、[[antiparasitic/ja抗寄生虫剤]]、[[anticancer/ja|抗がん剤]]の多くはポリケチドまたはポリケチド誘導体であり、例えば[[erythromycin/ja|エリスロマイシン]]、[[tetracycline antibiotics/ja|テトラサイクリン]]、[[avermectin/ja|アベルメクチン]]、抗腫瘍[[epothilone/ja|エポチロン]]などである。
Polyketides are synthesized by polymerization of [[acetyl]] and [[Propionyl-CoA|propionyl]] subunits by classic enzymes as well as iterative and multimodular enzymes that share mechanistic features with the [[fatty acid synthase]]s. They comprise many [[secondary metabolite]]s and [[natural products]] from animal, plant, bacterial, fungal and marine sources, and have great structural diversity. Many [[polyketide]]s are cyclic molecules whose backbones are often further modified by [[glycosylation]], [[methylation]], [[hydroxylation]], [[oxidation]], or other processes. Many commonly used [[antimicrobial]], [[antiparasitic]], and [[anticancer]] agents are polyketides or polyketide derivatives, such as [[erythromycin]]s, [[tetracycline antibiotics|tetracyclines]], [[avermectin]]s, and antitumor [[epothilone]]s.
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
== 生物学的機能 ==
==Biological functions==
{{Anchor|Biological function}}
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===生物膜の構成要素====。
===Component of biological membranes===
[[Eukaryote/ja|真核生物]]細胞は、異なる生物学的機能を遂行する、区画化された膜結合[[organelle/ja|オルガネラ]]を特徴とする。[[glycerophospholipids/ja|グリセロリン脂質]]は、細胞[[plasma membrane/ja|形質膜]]や小器官の細胞内膜などの[[biological membranes/ja|生体膜]]の主要な構造成分であり、動物細胞では形質膜が[[intracellular/ja|細胞内]]成分と[[extracellular/ja|細胞外]]環境を物理的に分離している。グリセロリン脂質は[[amphipathic/ja|両親媒性]]分子（疎水性領域と親水性領域の両方を含む）であり、グリセロールコアが2つの脂肪酸由来の「尾部」にエステル結合で、1つの「頭部」基に[[phosphate/ja|リン酸]]エステル結合で結合している。生体膜の主成分はグリセロリン脂質であるが、[[sphingomyelin/ja|スフィンゴミエリン]]や[[sterol/ja|ステロール]]（動物細胞膜では主にコレステロール）などの非グリセリド脂質成分も生体膜に存在する。植物や藻類では、リン酸基を持たないガラクトシルジアシルグリセロールやスルホキノボシルジアシルグリセロールが葉緑体や関連小器官の膜の重要な構成成分であり、高等植物、藻類、特定の細菌を含む光合成組織において最も豊富な脂質の一つである。
[[Eukaryote|Eukaryotic]] cells feature the compartmentalized membrane-bound [[organelle]]s that carry out different biological functions. The [[glycerophospholipids]] are the main structural component of [[biological membranes]], as the cellular [[plasma membrane]] and the intracellular membranes of organelles; in animal cells, the plasma membrane physically separates the [[intracellular]] components from the [[extracellular]] environment.{{citation needed|date= January 2015}} The glycerophospholipids are [[amphipathic]] molecules (containing both hydrophobic and hydrophilic regions) that contain a glycerol core linked to two fatty acid-derived "tails" by ester linkages and to one "head" group by a [[phosphate]] ester linkage.{{citation needed|date= January 2015}} While glycerophospholipids are the major component of biological membranes, other non-glyceride lipid components such as [[sphingomyelin]] and [[sterol]]s (mainly cholesterol in animal cell membranes) are also found in biological membranes. In plants and algae, the galactosyldiacylglycerols, and sulfoquinovosyldiacylglycerol, which lack a phosphate group, are important components of membranes of chloroplasts and related organelles and are among the most abundant lipids in photosynthetic tissues, including those of higher plants, algae and certain bacteria.
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
植物のチラコイド膜は、非膜形成性のモノガラクトシルジグリセリド（MGDG）を最大の脂質成分とし、リン脂質はほとんどない。このユニークな脂質組成にもかかわらず、葉緑体のチラコイド膜は、磁気共鳴および電子顕微鏡研究によって明らかにされたように、動的な脂質-膜マトリックスを含むことが示されている。
Plant thylakoid membranes have the largest lipid component of a non-bilayer forming monogalactosyl diglyceride (MGDG), and little phospholipids; despite this unique lipid composition, chloroplast thylakoid membranes have been shown to contain a dynamic lipid-bilayer matrix as revealed by magnetic resonance and electron microscope studies.
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
[[File:Phospholipids aqueous solution structures.svg|thumb|250px|[[phospholipid/ja|リン脂質]]の自己組織化：球状の[[liposome/ja|リポソーム]]、[[micelle/ja|ミセル]]、[[lipid bilayer/ja|脂質二重層]]。]]
[[File:Phospholipids aqueous solution structures.svg|thumb|250px|Self-organization of [[phospholipid]]s: a spherical [[liposome]], a [[micelle]], and a [[lipid bilayer]].]]
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
生体膜は[[lamellar phase/ja|ラメラ相]]の一形態である。[[lipid bilayer/ja|脂質二重膜]]の一形態である。脂質二重膜の形成は、上記の[[glycerophospholipids/ja|グリセロリン脂質]]が水性環境にあるとき、エネルギー的に好ましいプロセスである。これは[[hydrophobic effect/ja|疎水効果]]として知られている。水系では、脂質の極性頭部は極性の高い水環境に向かって整列し、疎水性尾部は水との接触を最小限に抑えて互いに集まり、[[vesicle (biology)/ja|小胞]]を形成する傾向がある；脂質の[[critical micelle concentration/ja|濃度]]に依存して、この生物物理学的相互作用は、[[micelle/ja|ミセル]]、[[liposomes/ja|リポソーム]]、または[[lipid bilayer/ja|脂質二重層]]の形成をもたらすかもしれない。他の凝集も観察され、それが[[amphiphile/ja|両親媒性]]（脂質）の振る舞いのポリモルフィズムの一部を構成している。[[Phase behaviour/ja|位相挙動]]は[[biophysics/ja|生物物理学]]の研究領域の一部である。ミセルおよび二重層は、親水性媒体中で親水性効果として知られるプロセスによって形成される。親脂性または両親媒性の物質を極性の環境に溶解する際、極性分子（すなわち、水の場合は水溶液中の水分子）は溶解された親脂性物質の周りでより秩序立って配置されるようになる。これは、極性分子が両親媒性物質の親脂性領域に水素結合を形成できないためである。その結果、水分子は水溶液中の溶解された親脂性分子の周りに整然とした"[[clathrate/ja|クラスレート]]" ケージを形成する。
A biological membrane is a form of [[lamellar phase]] [[lipid bilayer]]. The formation of lipid bilayers is an energetically preferred process when the [[glycerophospholipids]] described above are in an aqueous environment. This is known as the [[hydrophobic effect]]. In an aqueous system, the polar heads of lipids align towards the polar, aqueous environment, while the hydrophobic tails minimize their contact with water and tend to cluster together, forming a [[vesicle (biology)|vesicle]]; depending on the [[critical micelle concentration|concentration]] of the lipid, this biophysical interaction may result in the formation of [[micelle]]s, [[liposomes]], or [[lipid bilayer]]s. Other aggregations are also observed and form part of the polymorphism of [[amphiphile]] (lipid) behavior. [[Phase behaviour|Phase behavior]] is an area of study within [[biophysics]]. Micelles and bilayers form in the polar medium by a process known as the hydrophobic effect. When dissolving a lipophilic or amphiphilic substance in a polar environment, the polar molecules (i.e., water in an aqueous solution) become more ordered around the dissolved lipophilic substance, since the polar molecules cannot form [[hydrogen bond]]s to the lipophilic areas of the amphiphile. So in an aqueous environment, the water molecules form an ordered "[[clathrate]]" cage around the dissolved lipophilic molecule.
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
脂質が[[protocell/ja|原細胞]]膜に形成されることは、生命の起源である[[abiogenesis/ja|生物発生]]のモデルにおいて重要なステップである。
The formation of lipids into [[protocell]] membranes represents a key step in models of [[abiogenesis]], the origin of life.
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===エネルギー貯蔵===
===Energy storage===
脂肪組織に貯蔵されるトリグリセリドは、動物でも植物でもエネルギー貯蔵の主要な形態である。脂肪酸は好気呼吸における主要なエネルギー源である。脂肪酸の完全な酸化は約38&nbsp;kJ/g（9&nbsp;[[Calorie/ja#Kilogram and gram calories|kcal/g]]）を放出するのに対し、[[carbohydrate/ja|炭水化物]]と[[protein/ja|タンパク質]]の酸化分解はわずか17&nbsp;kJ/g（4&nbsp;kcal/g）である。[[adipocyte/ja|脂肪細胞]]は、動物においてトリグリセリドの連続的な合成と分解のために設計されており、分解は主にホルモン感受性酵素[[lippse/ja|リパーゼ]]の活性化によって制御される。食事をとらずに長距離を飛行しなければならない渡り鳥は、トリグリセリドを燃料として飛行する。
Triglycerides, stored in adipose tissue, are a major form of energy storage both in animals and plants. They are a major source of energy in aerobic respiration. The complete oxidation of fatty acids releases about 38&nbsp;kJ/g (9&nbsp;[[Calorie#Kilogram and gram calories|kcal/g]]), compared with only 17&nbsp;kJ/g (4&nbsp;kcal/g) for the oxidative breakdown of [[carbohydrate]]s and [[protein]]s. The [[adipocyte]], or fat cell, is designed for continuous synthesis and breakdown of triglycerides in animals, with breakdown controlled mainly by the activation of hormone-sensitive enzyme [[lipase]]. Migratory birds that must fly long distances without eating use triglycerides to fuel their flights.
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===シグナル伝達===
===Signaling===
[[lipid signaling/ja|脂質シグナル伝達]]が[[cell signaling/ja|細胞シグナル伝達]]の重要な一部であることを示す証拠が出てきた。脂質シグナル伝達は、[[G protein-coupled receptor/ja|Gタンパク質共役型受容体]]または[[nuclear receptor/ja|核内受容体]]の活性化を介して起こる可能性があり、いくつかの異なる脂質カテゴリーのメンバーがシグナル伝達分子および[[Second messenger system/ja|細胞メッセンジャー]]として同定されている。
Evidence has emerged showing that [[lipid signaling]] is a vital part of the [[cell signaling]]. Lipid signaling may occur via activation of [[G protein-coupled receptor|G protein-coupled]] or [[nuclear receptor]]s, and members of several different lipid categories have been identified as signaling molecules and [[Second messenger system|cellular messengers]]. These include [[sphingosine-1-phosphate]], a sphingolipid derived from ceramide that is a potent messenger molecule involved in regulating calcium mobilization, cell growth, and apoptosis; [[diacylglycerol]] and the [[phosphatidylinositol]] phosphates (PIPs), involved in calcium-mediated activation of [[protein kinase C]]; the [[prostaglandins]], which are one type of fatty-acid derived eicosanoid involved in [[inflammation]] and [[immunity (medical)|immunity]]; the steroid hormones such as [[estrogen]], [[testosterone]] and [[cortisol]], which modulate a host of functions such as reproduction, metabolism and blood pressure; and the [[oxysterol]]s such as 25-hydroxy-cholesterol that are [[liver X receptor]] [[agonist]]s. Phosphatidylserine lipids are known to be involved in signaling for the phagocytosis of apoptotic cells or pieces of cells. They accomplish this by being exposed to the extracellular face of the cell membrane after the inactivation of [[flippase]]s which place them exclusively on the cytosolic side and the activation of scramblases, which scramble the orientation of the phospholipids. After this occurs, other cells recognize the phosphatidylserines and phagocytosize the cells or cell fragments exposing them.
これには[[sphingosine-1-phosphate/ja|スフィンゴシン-1-リン酸]]が含まれる。スフィンゴシン-1-リン酸はセラミド由来のスフィンゴ脂質で、カルシウム動員、細胞増殖、アポトーシスの制御に関与する強力なメッセンジャー分子である；[[diacylglycero/ja|ジアシルグリセロール]]と[[phosphatidylinositol/ja|ホスファチジルイノシトール]]リン酸（PIP）は、カルシウムを介した[[protein kinase C/ja|プロテインキナーゼC]]の活性化に関与する；[[inflammation/ja|炎症]]や[[immunity (medical)/ja|免疫]]に関与する脂肪酸由来のエイコサノイドの一種である[[prostaglandins/ja|プロスタグランジン]]である；生殖、代謝、血圧など多くの機能を調節する。[[estrogen/ja|エストロゲン]]、[[testosterone/ja|テストステロン]]、[[cortisol/ja|コルチゾール]]などのステロイドホルモンや、[[liver X receptor/ja|肝X受容体]][[agonist/ja|作用薬]]である25-ヒドロキシコレステロールなどの[[oxysterol/ja|オキシステロール]]がある。ホスファチジルセリン脂質は、アポトーシス細胞や細胞の断片を貪食するためのシグナル伝達に関与していることが知られている。ホスファチジルセリン脂質は、[[flippase/ja|フリッパーゼ]]の不活性化によって細胞質側にのみ配置され、スクランブラーゼの活性化によってリン脂質の配向が乱された後、細胞膜の細胞外に露出する。これが起こると、他の細胞はホスファチジルセリンを認識し、それを露出させた細胞や細胞片を貪食する。
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===その他の機能===
===Other functions===
脂溶性」ビタミン（[[retinol/ja|A]]、[[Calciferol/ja|D]]、[[tocopherol/ja|E]]、[[Phylloquinone/ja|K]]）は、[[isoprene/ja|イソプレン]]ベースの脂質である&nbsp;-肝臓や脂肪組織に貯蔵される必須栄養素であり、多様な機能を持つ。[[Carnitine/ja#Role in fatty acid metabolism|アシルカルニチン]]は、ミトコンドリア内外での脂肪酸の輸送と代謝に関与し、そこで[[beta oxidation/ja|β酸化]]を受ける。
The "fat-soluble" vitamins ([[retinol|A]], [[Calciferol|D]], [[tocopherol|E]] and [[Phylloquinone|K]])&nbsp;– which are [[isoprene]]-based lipids&nbsp;– are essential nutrients stored in the liver and fatty tissues, with a diverse range of functions. [[Carnitine#Role in fatty acid metabolism|Acyl-carnitines]] are involved in the transport and metabolism of fatty acids in and out of mitochondria, where they undergo [[beta oxidation]]. Polyprenols and their phosphorylated derivatives also play important transport roles, in this case the transport of [[oligosaccharide]]s across membranes. Polyprenol phosphate sugars and polyprenol diphosphate sugars function in extra-cytoplasmic glycosylation reactions, in extracellular polysaccharide biosynthesis (for instance, [[peptidoglycan]] polymerization in bacteria), and in eukaryotic protein N-[[glycosylation]]. [[Cardiolipin]]s are a subclass of glycerophospholipids containing four acyl chains and three glycerol groups that are particularly abundant in the inner mitochondrial membrane. They are believed to activate enzymes involved with [[oxidative phosphorylation]]. Lipids also form the basis of steroid hormones.
ポリプレノールリン酸糖とポリプレノール二リン酸糖は細胞質外グリコシル化反応、細胞外多糖生合成（例えば細菌における[[peptidoglycan/ja|ペプチドグリカン]]重合）、および真核生物タンパク質のN-[[glycosylation/ja|グリコシル化]]で機能する。[[Cardiolipin/ja|カルジオリピン]]は4つのアシル鎖と3つのグリセロール基を持つグリセロリン脂質のサブクラスであり、ミトコンドリア内膜に特に多く存在する。これらは[[oxidative phosphorylation/ja|酸化的リン酸化]]に関与する酵素を活性化すると考えられている。脂質はまた、ステロイドホルモンの基礎となる。
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==代謝==
==代謝==
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