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| パントテン酸の状態は、全血濃度または24時間尿中排泄量のどちらかを測定することで評価できる。ヒトでは、全血値が1 μmol/L未満、尿中排泄量が4.56 mmol/日未満は低値とみなされる。 | | パントテン酸の状態は、全血濃度または24時間尿中排泄量のどちらかを測定することで評価できる。ヒトでは、全血値が1 μmol/L未満、尿中排泄量が4.56 mmol/日未満は低値とみなされる。 |
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| | ==動物栄養学== |
| ==Animal nutrition==
| | [[File:Pantothenic acid biosynthesis.svg|thumb|パントテン酸生合成]] |
| [[File:Pantothenic acid biosynthesis.svg|thumb|Pantothenic acid biosynthesis]] | | パントテン酸カルシウムとデキスパンテノール(D-パンテノール)は、欧州食品安全機関(EFSA)により動物飼料への添加物として承認されている。豚には8~20 mg/kg、家禽には10~15 mg/kg、魚には30~50 mg/kg、ペットには8~14 mg/kgの飼料を与える。これらは推奨濃度であり、必要量と考えられている値よりも高めに設定されている。飼料を補給することにより、ヒトが消費する組織、すなわち肉や、卵のパントテン酸濃度が上昇するという証拠もあるが、消費者の安全性に懸念はない。 |
| Calcium pantothenate and dexpanthenol (D-panthenol) are European Food Safety Authority (EFSA) approved additives to animal feed. Supplementation is on the order of 8–20 mg/kg for pigs, 10–15 mg/kg for poultry, 30–50 mg/kg for fish and 8–14 mg/kg feed for pets. These are recommended concentrations, designed to be higher than what are thought to be requirements. There is some evidence that feed supplementation increases pantothenic acid concentration in tissues, i.e., meat, consumed by humans, and also for eggs, but this raises no concerns for consumer safety.
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| | 反芻動物におけるパントテン酸の食事性要求量は確立されていない。[[Rumen/ja|反芻胃]]微生物によるパントテン酸の合成は、食餌量の20~30倍と思われる。去勢子牛の反芻胃におけるパントテン酸の正味微生物合成量は、1 日あたり消費される消化可能有機物 1kg あたり 2.2 mg/kg と推定されている。理論要求量の5~10倍のパントテン酸を補給しても、肥育牛の成長成績は改善しなかった。 |
| No dietary requirement for pantothenic acid has been established in ruminant species. Synthesis of pantothenic acid by [[Rumen|ruminal]] microorganisms appears to be 20 to 30 times more than dietary amounts. Net microbial synthesis of pantothenic acid in the rumen of steer calves has been estimated to be 2.2 mg/kg of digestible organic matter consumed per day. Supplementation of pantothenic acid at 5 to 10 times theoretical requirements did not improve growth performance of feedlot cattle.
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| | ==合成== |
| ==Synthesis==
| | {{Anchor|Synthesis}} |
| ===Biosynthesis=== | | ===生合成=== |
| Bacteria synthesize pantothenic acid from the amino acids aspartate and a precursor to the amino acid valine. Aspartate is converted to [[β-alanine]]. The amino group of valine is replaced by a keto-[[Moiety (chemistry)|moiety]] to yield [[α-ketoisovalerate]], which, in turn, forms α-ketopantoate following transfer of a methyl group, then D-pantoate (also known as pantoic acid) following reduction. β-alanine and pantoic acid are then condensed to form pantothenic acid (see figure).
| | 細菌はアスパラギン酸とバリンというアミノ酸の前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸は[[β-alanine/ja|β-アラニン]]に変換される。バリンのアミノ基はケト-[[Moiety (chemistry)|部位]]で置換され、[[α-ketoisovalerate/ja|α-ケトイソバレレート]]が得られ、次いでメチル基の転移後にα-ケトパント酸が形成され、還元後にD-パント酸(パント酸としても知られる)が形成される。β-アラニンとパント酸は縮合し、パントテン酸を形成する(図参照)。 |
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| | ===工業的合成=== |
| ===Industrial synthesis===
| | パントテン酸の工業的合成は[[isobutyraldehyde/ja|イソブチルアルデヒド]]と[[formaldehyde/ja|ホルムアルデヒド]]の[[aldol condensation/ja|アルドール縮合]]から始まる。得られた[[hydroxypivaldehyde/ja|ヒドロキシピバルデヒド]]はその[[cyanohydrin/ja|シアノヒドリン]]誘導体に変換され、これが環化されて[[racemic/ja|ラセミ体]]のパントラクトンが得られる。この一連の反応は1904年に初めて発表された。 |
| The industrial synthesis of pantothenic acid starts with the [[aldol condensation]] of [[isobutyraldehyde]] and [[formaldehyde]]. The resulting [[hydroxypivaldehyde]] is converted to its [[cyanohydrin]] derivative. which is cyclised to give [[racemic]] pantolactone. This sequence of reactions was first published in 1904.
| | :[[File:Pantothenic acid synthesis.svg|550px]]。 |
| :[[File:Pantothenic acid synthesis.svg|650px]] | | ビタミンの合成は、例えば[[quinine/ja|キニーネ]]を用いたラクトンの[[Chiral resolution/ja|分解]]、次いでβ-アラニンのカルシウム塩またはナトリウム塩で処理することによって完成する。 |
| Synthesis of the vitamin is completed by [[Chiral resolution|resolution]] of the lactone using [[quinine]], for example, followed by treatment with the calcium or sodium salt of β-alanine.
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| | ==歴史== |
| ==History==
| | {{Anchor|History}} |
| {{Further|Vitamin#History}} | | {{Further/ja|Vitamin/ja#History}} |
| The term ''vitamin'' is derived from the word ''vitamine'', which was coined in 1912 by Polish biochemist [[Casimir Funk]], who isolated a complex of water-soluble micronutrients essential to life, all of which he presumed to be [[amine]]s. When this presumption was later determined not to be true, the "e" was dropped from the name, hence "vitamin". Vitamin nomenclature was alphabetical, with [[Elmer McCollum]] calling these fat-soluble A and water-soluble B. Over time, eight chemically distinct, water-soluble B vitamins were isolated and numbered, with pantothenic acid as vitamin B<sub>5</sub>.
| | ビタミンは1912年にポーランドの生化学者[[:en:Casimir Funk|カシミール・フンク]]によって作られた造語で、彼は生命維持に不可欠な水溶性の微量栄養素の複合体を単離し、その全てが[[amine/ja|アミン]]であると推定した。後にこの推定が事実でないことが判明すると、名前から "e "が取り除かれ、"vitamin "となった。ビタミンの命名法はアルファベット順であり、[[:en:Elmer McCollum|エルマー・マッコラム]]はこれらを脂溶性Aと水溶性Bと呼んだ。 |
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| | パントテン酸の必須性は、1933年に[[:en:Roger J. Williams|ロジャー・J・ウィリアムズ]]によって酵母の成長に必要であることを示すことによって発見された。その3年後、ElvehjemとJukesは、それがニワトリの成長と抗皮膚炎因子であることを証明した。ウィリアムズはこの化合物を「パントテン酸」と命名し、ギリシャ語の「パントテン(pantothen)」に由来する。その理由は、パントテン酸がほとんどすべての食品に含まれていることを発見したからである。ウィリアムズは1940年に化学構造を決定した。1953年、[[:en:Fritz Lipmann|フリッツ・リップマン]]は[[:en:Nobel Prize in Physiology or Medicine|ノーベル生理学・医学賞]]を共有した。1946年に発表した「コエンザイムAとその中間代謝における重要性の発見」に対してである。 |
| The essential nature of pantothenic acid was discovered by [[Roger J. Williams]] in 1933 by showing it was required for the growth of yeast. Three years later Elvehjem and Jukes demonstrated that it was a growth and anti-dermatitis factor in chickens. Williams dubbed the compound "pantothenic acid", deriving the name from the Greek word ''pantothen'', which translates as "from everywhere". His reason was that he found it to be present in almost every food he tested. Williams went on to determine the chemical structure in 1940. In 1953, [[Fritz Lipmann]] shared the [[Nobel Prize in Physiology or Medicine]] "for his discovery of co-enzyme A and its importance for intermediary metabolism", work he had published in 1946.
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| | {{Vitamins/ja}} |
| {{Vitamins}} | | {{Dietary supplement/ja}} |
| {{Dietary supplement}} | | {{Metabolism of vitamins, coenzymes, and cofactors/ja}} |
| {{Metabolism of vitamins, coenzymes, and cofactors}} | | {{Preparations for treatment of wounds and ulcers/ja}} |
| {{Preparations for treatment of wounds and ulcers}} | | {{Cholinergics/ja}} |
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| {{二次利用|date=27 January 2024}}
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| [[Category:Carboxamides]] | | [[Category:Carboxamides]] |
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