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Niacin/ja: Difference between revisions

Niacin/ja
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|+ 食事に関する推奨事項
|+ 食事に関する推奨事項
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米国医学研究所（2015年に[[:en:National Academy of Medicine|米国医学アカデミー]]に改称）は、1998年にナイアシンの推定平均必要量（EAR）と推奨食事許容量（RDA）を更新し、[[:en:Tolerable upper intake level|耐容上限摂取量レベル]]（UL）も更新した。RDAの代わりに、ほとんどの人の栄養所要量を満たすのに十分な食事摂取レベルを特定する十分な証拠がない集団について、十分摂取量（AAI）が特定される。(表参照）。
米国医学研究所（2015年に[[:en:National Academy of Medicine|米国医学アカデミー]]に改称）は、1998年にナイアシンの推定平均必要量（EAR）と推奨食事許容量（RDA）を更新し、[[:en:Tolerable upper intake level|耐容上限摂取量レベル]]（UL）も更新した。RDAの代わりに、ほとんどの人の栄養所要量を満たすのに十分な食事摂取レベルを特定する十分な証拠がない集団について、十分摂取量（AAI）が特定される。（表参照）。
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[[:en:European Food Safety Authority|欧州食品安全機関]]（EFSA）は、RDAの代わりに母集団基準摂取量（PRI）、EARの代わりに平均必要量を用い、これらの情報をまとめて食事摂取基準値（DRV）と呼んでいる。EUでは、単位がmg/日ではなく、消費エネルギー1メガジュール（MJ）あたりのミリグラムであることを除き、AIとULは米国と同じ定義である。女性（妊娠中または授乳中を含む）、男性、小児の場合、PRIは1メガジュールあたり1.6&nbsp;mgである。1MJ＝239kcalに換算すると、2390キロカロリーを消費する成人は、16&nbsp;mgのナイアシンを摂取することになる。これは米国のRDA（成人女性14&nbsp;mg/日、成人男性16&nbsp;mg/日）に匹敵する。
[[:en:European Food Safety Authority|欧州食品安全機関]]（EFSA）は、RDAの代わりに母集団基準摂取量（PRI）、EARの代わりに平均必要量を用い、これらの情報をまとめて食事摂取基準値（DRV）と呼んでいる。EUでは、単位がmg/日ではなく、消費エネルギー1メガジュール（MJ）あたりのミリグラムであることを除き、AIとULは米国と同じ定義である。女性（妊娠中または授乳中を含む）、男性、小児の場合、PRIは1メガジュールあたり1.6&nbsp;mgである。1MJ＝239kcalに換算すると、2390キロカロリーを消費する成人は、16&nbsp;mgのナイアシンを摂取することになる。これは米国のRDA（成人女性14&nbsp;mg/日、成人男性16&nbsp;mg/日）に匹敵する。
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システマティックレビューでは、[[high-density lipoprotein/ja|HDL]]コレステロールを上昇させたにもかかわらず、処方されたナイアシンが全死因死亡率、心血管死亡率、心筋梗塞、致死的または非致死的脳卒中に影響を及ぼすことはなかった。報告されている副作用には、新たに発症する2型糖尿病のリスク増加が含まれる。
システマティックレビューでは、[[high-density lipoprotein/ja|HDL]]コレステロールを上昇させたにもかかわらず、処方されたナイアシンが全死因死亡率、心血管死亡率、心筋梗塞、致死的または非致死的脳卒中に影響を及ぼすことはなかった。報告されている副作用には、新たに発症する2型糖尿病のリスク増加が含まれる。


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===メカニズム===
===Mechanisms===
ナイアシンは、低比重リポ蛋白コレステロール（LDL-C）、超低比重リポ蛋白コレステロール（VLDL-C）、[[lipoprotein(a)/ja|リポ蛋白（a）]]および[[triglycerides/ja|トリグリセリド]]の合成を減少させ、[[high-density lipoprotein/ja|高比重リポ蛋白]]コレステロール（HDL-C）を増加させる。ナイアシンの脂質治療効果は、部分的には[[hydroxycarboxylic acid receptor 2/ja|ヒドロキシカルボン酸受容体2]]（HCA<sub>2</sub>）および[[hydroxycarboxylic acid receptor 3/ja|ヒドロキシカルボン酸受容体3]]（HCA<sub>3</sub>）を含む[[G protein-coupled receptor/ja|Gタンパク質共役受容体]]の活性化を介する。HCA<sub>2</sub>とHCA<sub>3</sub>は[[cyclic adenosine monophosphate/ja|環状アデノシン一リン酸]]（cAMP）産生を阻害するため、体脂肪からの遊離[[fatty acids/ja|脂肪酸]]（FFA）の放出を抑制し、問題の血中脂質を合成するために肝臓が利用できる量を減少させる。遊離脂肪酸の減少はまた、肝臓の[[apolipoprotein C3/ja|アポリポタンパク質C3]]と[[PPARGC1B/ja|PPARgコアクチベーター-1b]]の発現を抑制するため、VLDL-Cのターンオーバーを増加させ、その産生を減少させる。ナイアシンはまた、トリグリセリド合成の重要な酵素である[[diacylglycerol O-acyltransferase 2/ja|ジアシルグリセロールO-アシルトランスフェラーゼ2]]（DGAT2）の働きを直接阻害する。
Niacin reduces synthesis of low-density lipoprotein cholesterol (LDL-C), very low-density lipoprotein cholesterol (VLDL-C), [[lipoprotein(a)]] and [[triglycerides]], and increases [[high-density lipoprotein]] cholesterol (HDL-C). The lipid-therapeutic effects of niacin are partly mediated through the activation of [[G protein-coupled receptor]]s, including [[hydroxycarboxylic acid receptor 2]] (HCA<sub>2</sub>)and [[hydroxycarboxylic acid receptor 3]] (HCA<sub>3</sub>), which are highly expressed in [[adipose tissue|body fat]]. HCA<sub>2</sub> and HCA<sub>3</sub> inhibit [[cyclic adenosine monophosphate]] (cAMP) production and thus suppress the release of free [[fatty acids]] (FFAs) from body fat, reducing their availability to the liver to synthesize the blood-circulating lipids in question. A decrease in free fatty acids also suppresses liver expression of [[apolipoprotein C3]] and [[PPARGC1B|PPARg coactivator-1b]], thus increasing VLDL-C turnover and reducing its production. Niacin also directly inhibits the action of [[diacylglycerol O-acyltransferase 2]] (DGAT2) a key enzyme for triglyceride synthesis.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
ナイアシンがHDL-Cを増加させるメカニズムは完全には解明されていないが、様々な方法で起こっているようである。ナイアシンは、HDL-Cの構成成分であるこのタンパク質の分解を阻害することにより、[[apolipoprotein A1/ja|アポリポタンパク質A1]]レベルを上昇させる。また、[[cholesterol ester transfer protein/ja|コレステロールエステル転移タンパク質]]（CETP）遺伝子の産生を抑制することにより、HDL-Cの肝への取り込みを阻害する。単球やマクロファージの[[ABCA1/ja|ABCA1トランスポーター]]を刺激し、[[Downregulation and upregulation/ja|アップレギュレーション]]する。[[peroxisome proliferator-activated receptor gamma/ja|ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体γ]]を刺激し、逆コレステロール輸送をもたらす。
The mechanism behind niacin increasing HDL-C is not totally understood, but seems to occur in various ways. Niacin increases [[apolipoprotein A1]] levels by inhibiting the breakdown of this protein, which is a component of HDL-C. It also inhibits HDL-C hepatic uptake by suppressing production of the [[cholesterol ester transfer protein]] (CETP) gene. It stimulates the [[ABCA1|ABCA1 transporter]] in monocytes and macrophages and [[Downregulation and upregulation|upregulates]] [[peroxisome proliferator-activated receptor gamma]], resulting in reverse cholesterol transport.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===スタチン系薬剤との併用====
===Combined with statins===
徐放性ナイアシンは[[lovastatin/ja|ロバスタチン]]（アドビコール）、および[[simvastatin/ja|シンバスタチン]]（シムコール）と処方薬物として併用された。ナイアシン/ロバスタチンの併用は2001年に米国[[Food and Drug Administration/ja|食品医薬品局]]（FDA）によって承認された。ナイアシンとシンバスタチンの併用は2008年にFDAによって承認された。その後、これらのナイアシンとスタチン療法を用いた大規模なアウトカム試験では、ナイアシンのスタチン単独療法を上回る有益性を示すことはできなかった。FDAは2016年に両薬物の承認を取り下げた。その理由は次の通りである： "複数の大規模な心血管アウトカム試験から得られた集合的なエビデンスに基づき、スタチン治療患者におけるトリグリセリド値の薬物による低下および／またはHDL-コレステロール値の上昇が心血管イベントリスクの低下をもたらすという結論を、科学的エビデンスの総体がもはや支持しないとFDAは結論づけた。" 製薬会社は薬物を中止した。
Extended release niacin was combined with [[lovastatin]] (Advicor), and with [[simvastatin]] (Simcor), as prescription drug combinations. The combination niacin/lovastatin was approved by the U.S. [[Food and Drug Administration]] (FDA) in 2001. The combination niacin/simvastatin was approved by the FDA in 2008. Subsequently, large outcome trials using these niacin and statin therapies were unable to demonstrate incremental benefit of niacin beyond statin therapy alone. The FDA withdrew approval of both drugs in 2016. The reason given: "Based on the collective evidence from several large cardiovascular outcome trials, the Agency has concluded that the totality of the scientific evidence no longer supports the conclusion that a drug-induced reduction in triglyceride levels and/or increase in HDL-cholesterol levels in statin-treated patients results in a reduction in the risk of cardiovascular events." The drug company discontinued the drugs.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===禁忌===
===Contraindications===
ナイアシンの処方即時放出（ナイアコール）および徐放（ニアスパン）は、活動中またはその既往歴のある[[liver disease/ja|肝疾患]]のある人には[[contraindicated/ja|禁忌]]である。ナイアシンは血小板数を低下させ、血液凝固を阻害するため、両薬品とも既存の[[peptic ulcer disease/ja|消化性潰瘍疾患]]やその他の出血性疾患のある人には禁忌である。また、妊娠中の安全性はヒト試験で評価されていないため、両製品とも妊娠中または妊娠を計画している女性には禁忌である。ナイアシンがヒト母乳中に排泄されることは知られているが、授乳中の乳児における排泄量と副作用の可能性は不明であるため、授乳中の女性には禁忌である。授乳中の女性には、授乳しないか薬物を中止することが勧められている。高用量ナイアシンは、16歳未満の小児への使用については試験も承認もされていない。
Prescription immediate release (Niacor) and extended release (Niaspan) niacin are [[contraindicated]] for people with either active or a history of [[liver disease]] because both, but especially Niaspan, have been associated with instances of serious, on occasion fatal, liver failure. Both products are contraindicated for people with existing [[peptic ulcer disease]], or other bleeding problems because niacin lowers platelet count and interferes with blood clotting. Both products are also contraindicated for women who are pregnant or expecting to become pregnant because safety during pregnancy has not been evaluated in human trials. These products are contraindicated for women who are lactating because it is known that niacin is excreted into human milk, but the amount and potential for adverse effects in the nursing infant are not known. Women are advised to either not nurse their child or discontinue the drug. High-dose niacin has not been tested or approved for use in children under 16 years.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===副作用===
===Adverse effects===
薬用ナイアシン（{{nowrap|500-3000&nbsp;mg}}）の最も一般的な副作用は、顔面、頸部および胸部の潮紅（例えば、温感、発赤、そう痒感またはヒリヒリ感）、頭痛、腹痛、下痢、[[dyspepsia/ja|消化不良]]、吐き気、嘔吐、[[rhinitis/ja|鼻炎]]、[[pruritus/ja|そう痒症]]および発疹である。これらは、低用量から治療を開始し、用量を徐々に増やし、空腹時の投与を避けることで最小限に抑えることができる。
The most common adverse effects of medicinal niacin ({{nowrap|500–3000&nbsp;mg}}) are flushing (e.g., warmth, redness, itching or tingling) of the face, neck and chest, headache, abdominal pain, diarrhea, [[dyspepsia]], nausea, vomiting, [[rhinitis]], [[pruritus]] and rash. These can be minimized by initiating therapy at low dosages, increasing dosage gradually, and avoiding administration on an empty stomach.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
高用量ナイアシン療法（{{nowrap|1-3&nbsp;g/日}}）の急性有害作用には、さらに[[hyperlipidemia/ja|高脂血症]]の治療に一般的に用いられる[[hypotension/ja|低血圧]]、疲労、[[glucose intolerance/ja|耐糖能異常]]および[[insuline registance/ja|インスリン抵抗性]]、胸やけ、かすみ目または視力障害、および[[macular edema/ja|黄斑浮腫]]が含まれる。長期使用では、高用量ナイアシン療法（750&nbsp;mg/日）の有害作用には、[[liver failure/ja|肝不全]]（疲労、吐き気、および[[loss of appetite/ja|食欲不振]]を伴う）、[[hepatitis/ja|肝炎]]、および[[acute liver failure/ja|急性肝不全]]も含まれる；ナイアシンのこれらの肝毒性作用は、徐放性[[dosage form/ja|剤形]]が使用される場合に、より頻繁に起こる。1日2グラム以上のナイアシンの長期使用は、[[cerebral hemorrhage/ja|脳出血]]、[[ischemic stroke/ja|虚血性脳卒中]]、[[gastrointestinal ulcer/ja|消化管潰瘍]]および[[gastrointestinal bleeding/ja|消化管出血]]、[[diabetes/ja|糖尿病]]、[[hyspepsia/ja|消化不良]]、および下痢の[[risk ratio/ja|リスク]]を有意に増加させる。
The acute adverse effects of high-dose niacin therapy ({{nowrap|1–3&nbsp;grams per day}}) &ndash; which is commonly used in the treatment of [[hyperlipidemia]]s &ndash; can further include [[hypotension]], fatigue, [[glucose intolerance]] and [[insulin resistance]], heartburn, blurred or impaired vision, and [[macular edema]]. With long-term use, the adverse effects of high-dose niacin therapy (750&nbsp;mg per day) also include [[liver failure]] (associated with fatigue, nausea, and [[loss of appetite]]), [[hepatitis]], and [[acute liver failure]]; these hepatotoxic effects of niacin occur more often when extended-release [[dosage form]]s are used. The long-term use of niacin at greater than or equal to 2&nbsp;grams per day also significantly increases the [[risk ratio|risk]] of [[cerebral hemorrhage]], [[ischemic stroke]], [[gastrointestinal ulcer]]ation and [[gastrointestinal bleeding|bleeding]], [[diabetes]], [[dyspepsia]], and diarrhea.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
====フラッシング====
====Flushing====
[[Flushing (physiology)|フラッシング]];短期的な[[vasodilation/ja|拡張]]で、皮膚の色が赤くなる。通常、顔面が侵されるが、反応は頚部および上胸部に及ぶこともある。原因は、プロスタグランジンGD<sub>2</sub>（[[PGD2/ja|PGD2]]）および[[serotonin/ja|セロトニン]]の上昇による血管拡張である。潮紅はしばしばヒスタミンが関与すると考えられていたが、ヒスタミンは反応に関与しないことが示されている。潮紅は時に、特に衣服に覆われた部分のチクチク感や[[かゆみ]]を伴う。
[[Flushing (physiology)|Flushing]] &ndash; a short-term [[vasodilation|dilatation]] of skin [[arteriole]]s, causing reddish skin color &ndash; usually lasts for about 15 to 30 minutes, although sometimes can persist for weeks. Typically, the face is affected, but the reaction can extend to neck and upper chest. The cause is blood vessel dilation due to elevation in prostaglandin GD<sub>2</sub> ([[PGD2]]) and [[serotonin]]. Flushing was often thought to involve histamine, but histamine has been shown not to be involved in the reaction. Flushing is sometimes accompanied by a prickly or [[itching]] sensation, in particular, in areas covered by clothing.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
潮紅の予防には、プロスタグランジンを介する経路を変化させるか遮断する必要がある。ナイアシンを服用する30分前に[[Aspirin/ja|アスピリン]]を服用すると、[[ibuprofen/ja|イブプロフェン]]と同様に潮紅を予防する。食事と一緒にナイアシンを服用することも、この副作用を軽減するのに役立つ。耐性の獲得もまた、潮紅を軽減するのに役立つ；安定した用量を数週間続けると、ほとんどの人はもはや潮紅を経験しなくなる。これらの副作用を軽減するために、ナイアシンの徐放性または「徐放性」製剤が開発されている。
Prevention of flushing requires altering or blocking the prostaglandin-mediated pathway. [[Aspirin]] taken half an hour before the niacin prevents flushing, as does [[ibuprofen]]. Taking niacin with meals also helps reduce this side effect. Acquired tolerance will also help reduce flushing; after several weeks of a consistent dose, most people no longer experience flushing. Slow- or "sustained"-release forms of niacin have been developed to lessen these side effects.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
====肝障害===
====Liver damage====
薬用量のナイアシンは、肝障害のバイオマーカーである血清[[transaminase/ja|トランスアミナーゼ]]および非抱合[[bilirubin/ja|ビリルビン]]の緩やかな上昇を引き起こすことがある。この上昇は通常、薬物の摂取を継続しても消失する。しかし、あまり一般的ではないが、薬物の徐放性製剤は重篤な[[hepatotoxicity/ja|肝毒性]]を引き起こすことがあり、数日から数週間で発症する。重篤な肝障害の初期症状には吐き気、嘔吐、腹痛があり、その後[[jaundice/ja|黄疸]]や[[Itch/ja|そう痒症]]が現れる。その機序は、血清ナイアシンの上昇による直接的な毒性であると考えられている。用量を減らすか、または即時放出型に切り替えることで症状を解消できる。まれに傷害が重篤化し、肝不全に進行することがある。
Niacin in medicinal doses can cause modest elevations in serum [[transaminase]] and unconjugated [[bilirubin]], both biomarkers of liver injury. The increases usually resolve even when drug intake is continued. However, less commonly, the sustained release form of the drug can lead to serious [[hepatotoxicity]], with onset in days to weeks. Early symptoms of serious liver damage include nausea, vomiting and abdominal pain, followed by [[jaundice]] and [[Itch|pruritus]]. The mechanism is thought to be a direct toxicity of elevated serum niacin. Lowering dose or switching to the immediate release form can resolve symptoms. In rare instances the injury is severe, and progresses to liver failure.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
====糖尿病====
====Diabetes====
[[hyperlipidemia/ja|高脂血症]]の治療に用いられる高用量のナイアシンは、2型[[diabetes mellitus/ja|糖尿病]]の患者において[[blood sugar/ja|空腹時血糖値]]を上昇させることが示されている。ナイアシンの長期投与は、新たに発症する2型糖尿病のリスクの増加とも関連していた。
The high doses of niacin used to treat [[hyperlipidemia]] have been shown to elevate [[blood sugar|fasting blood glucose]] in people with type 2 [[diabetes mellitus|diabetes]]. Long-term niacin therapy was also associated with an increase in the risk of new-onset type 2 diabetes.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
====その他の副作用===
====Other adverse effects====
ナイアシンの大量摂取は、ナイアシン[[maculopathy/ja|黄斑症]]、すなわち[[macula/ja|黄斑]]および[[retina/ja|網膜]]の肥厚を引き起こすこともあり、これはかすみ目や失明につながる。この黄斑症はナイアシンの摂取をやめると可逆的である。徐放性製剤であるニアスパンは、血小板含有量の減少およびプロトロンビン時間の緩やかな増加と関連している。
High doses of niacin can also cause niacin [[maculopathy]], a thickening of the [[macula]] and [[retina]], which leads to blurred vision and blindness. This maculopathy is reversible after niacin intake ceases. Niaspan, the slow-release product, has been associated with a reduction in platelet content and a modest increase in prothrombin time.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
==薬理学==
==Pharmacology==
{{Anchor|Pharmacology}}
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===薬力学===
===Pharmacodynamics===
HCA<sub>2</sub>を活性化すると、血清コレステロールとトリグリセリド濃度を低下させる以外にも、抗酸化作用、抗炎症作用、抗血栓作用、[[endothelium/ja|内皮]]機能の改善、[[atheroma/ja|プラーク]]の安定性など、動脈硬化の発症と進行に対抗する効果がある。
Activating HCA<sub>2</sub> has effects other than lowering serum cholesterol and triglyceride concentrations: antioxidative, anti-inflammatory, antithrombotic, improved [[endothelium|endothelial]] function and [[atheroma|plaque]] stability, all of which counter development and progression of atherosclerosis.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
ナイアシン[[Enzyme inhibitor/ja|阻害]][[cytochrome P450|シトクロムP450]]酵素[[CYP2E1/ja|CYP2E1]]、[[CYP2D6/ja|CYP2D6]]および[[CYP3A4/ja|CYP3A4]]を阻害する。ナイアシンは、正常者および[[Gilbert's Syndrome/ja|ジルベール症候群]]の患者において、血清[[Bilirubin#Indirect (unconjugated)|非抱合ビリルビン]]の上昇をもたらす。しかし、ジルベール症候群では、ビリルビンの上昇が正常人より高く、クリアランスが遅れる。ギルバート症候群の診断に用いられる検査のひとつに、ニコチン酸（ナイアシン）を30秒かけて50mg静脈内投与するものがある。
Niacin [[Enzyme inhibitor|inhibits]] [[cytochrome P450]] enzymes [[CYP2E1]], [[CYP2D6]] and [[CYP3A4]]. Niacin produces a rise in serum [[Bilirubin#Indirect (unconjugated)|unconjugated bilirubin]] in normal individuals and in those with [[Gilbert's Syndrome]]. However, in the Gilbert's Syndrome, the rise in bilirubin is higher and clearance is delayed longer than in normal people. One test used to aid in diagnosing Gilbert's Syndrome involves intravenous administration of nicotinic acid (niacin) in a dose of 50&nbsp;mg over a period of 30 seconds.
{{See also/ja|Niacin/ja#Liver_damage}}
{{See also|Niacin#Liver_damage}}
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===薬物動態===
===Pharmacokinetics===
ナイアシンもナイアシンアミドも胃および小腸から速やかに吸収される。吸収はナトリウム依存性拡散によって促進され、摂取量が多い場合は受動拡散によって促進される。他のビタミンとは異なり、吸収率は投与量の増加とともに減少しないため、3～4グラムの投与量でも吸収はほぼ完全に行われる。1グラムの投与で、30～60分以内に15～30μg/mLの血漿中ピーク濃度に達する。経口薬理用量の約88％は、未変化のナイアシンまたはその一次代謝物であるニコチン尿酸として腎臓から排出される。ナイアシンの血漿中消失半減期は20～45分である。
Both niacin and niacinamide are rapidly absorbed from the stomach and small intestine. Absorption is facilitated by sodium-dependent diffusion, and at higher intakes, via passive diffusion. Unlike some other vitamins, the percent absorbed does not decrease with increasing dose, so that even at amounts of 3-4 grams, absorption is nearly complete. With a one gram dose, peak plasma concentrations of 15 to 30 μg/mL are reached within 30 to 60 minutes. Approximately 88% of an oral pharmacologic dose is eliminated by the kidneys as unchanged niacin or nicotinuric acid, its primary metabolite. The plasma elimination half-life of niacin ranges from 20 to 45 minutes.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
ナイアシンとニコチンアミドは、どちらも[[coenzyme/ja|補酵素]]に変換される。NADに変換される。NADは[[NAD+ kinase/ja|NAD+キナーゼ]]という酵素の存在下でリン酸化され、NADPに変換される。 エネルギー要求量の高い（脳）臓器や回転率の高い（腸、皮膚）臓器は、通常その欠乏の影響を最も受けやすい。肝臓では、ナイアシンアミドは貯蔵[[nicotinamide adenine dinucleotide/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド]]（NAD）に変換される。必要に応じて、肝臓のNADはナイアシンアミドとナイアシンに加水分解され、組織に輸送され、そこで酵素の補酵素として機能するためにNADに再変換される。過剰のナイアシンは肝臓でN<sup>1</sup>-メチルニコチンアミド（NMN）にメチル化され、そのまま、または酸化代謝物[[N1-Methyl-2-pyridone-5-carboxamide/ja|N<sup>1</sup>-メチル-2-ピリドン-5-カルボキサミド]]（2-ピリドン）として尿中に排泄される。これらの代謝物の尿中含量の減少は、ナイアシン欠乏の指標である。
Niacin and nicotinamide are both converted into the [[coenzyme]] NAD. NAD converts to NADP by phosphorylation in the presence of the enzyme [[NAD+ kinase]].  High energy requirements (brain) or high turnover rate (gut, skin) organs are usually the most susceptible to their deficiency. In the liver, niacinamide is converted to storage [[nicotinamide adenine dinucleotide]] (NAD). As needed, liver NAD is hydrolyzed to niacinamide and niacin for transport to tissues, there reconverted to NAD to serve as an enzyme cofactor. Excess niacin is methylated in the liver to N<sup>1</sup>-methylnicotinamide (NMN) and excreted in urine as such or as the oxidized metabolite [[N1-Methyl-2-pyridone-5-carboxamide|N<sup>1</sup>-methyl-2-pyridone-5-carboxamide]] (2-pyridone). Decreased urinary content of these metabolites is a measure of niacin deficiency.
[[Image:Tryptophan metabolism.svg|thumb|300px|ナイアシン、[[serotonin/ja|セロトニン]]（5-ヒドロキシトリプタミン）、[[melatonin/ja|メラトニン]]がある。[[tryptophan/ja|トリプトファン]]から[[biosynthesis/ja|生合成]]される。]]
[[Image:Tryptophan metabolism.svg|thumb|300px|Niacin, [[serotonin]] (5-hydroxytryptamine), and [[melatonin]] [[biosynthesis]] from [[tryptophan]]]]
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
==生産==
==Production==
{{Anchor|Production}}
===Biosynthesis===
===生合成===
In addition to absorbing niacin from diet, niacin can be synthesized from the [[Essential amino acid|essential]] [[amino acid]] [[tryptophan]], a five-step process with the penultimate compound being [[quinolinic acid]] (see figure). Some bacteria and plants utilize [[aspartic acid]] in a pathway that also goes to quinolinic acid. For humans, the efficiency of conversion is estimated as requiring 60{{nbsp}}[[gram#SI multiples|mg]] of tryptophan to make 1{{nbsp}}mg of niacin. [[Riboflavin]], [[Vitamin B6|vitamin B<sub>6</sub>]] and [[iron]] are required for the process. Pellagra is a consequence of a corn-dominant diet because the niacin in corn is poorly bioavailable and corn proteins are low in tryptophan compared to wheat and rice proteins.
ナイアシンは食事から吸収する以外に、[[Essential amino acid/ja|必須]][[amino acid/ja|アミノ酸]][[tryptophan/ja|トリプトファン]]から合成することができ、5段階の工程を経て最後の化合物が[[quinolinic acid/ja|キノリン酸]]となる（図参照）。細菌や植物の中には、キノリン酸に至る経路で[[aspartic acid/ja|アスパラギン酸]]を利用するものもある。ヒトの場合、1{{nbsp}}mgのナイアシンを作るのに60{{nbsp}}[[:en:gram#SI multiples|mg]]のトリプトファンが必要であると変換効率は見積もられている。このプロセスには[[Riboflavin/ja|リボフラビン]]、[[Vitamin B6/ja|ビタミンB<sub>6</sub>]]、[[iron/ja|鉄]]が必要である。ペラグラは、トウモロコシに含まれるナイアシンの生物学的利用能が低く、トウモロコシのタンパク質は小麦や米のタンパク質に比べてトリプトファンが少ないため、トウモロコシ主体の食生活の結果として起こる。
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===工業的合成===
===Industrial synthesis===
ニコチン酸は、1867年に[[nicotine/ja|ニコチン]]を[[potassium chromate/ja|クロム酸カリウム]]と[[sulfuric acid/ja|硫酸]]で酸化分解することによって初めて合成された-これが名前の由来である。ナイアシンは[[nicotinonitrile/ja|ニコチノニトリル]]の加水分解によって調製されるが、このニコチノニトリルは前述のように3-ピコリンの酸化によって生成する。酸化は空気でも可能だが、[[ammoxidation/ja|アンモキシデーション]]の方が効率的である。後者のプロセスでは、ニコチノニトリルは[[3-methylpyridine/ja|3-メチルピリジン]]のアンモキシ化によって生成する。その後、[[Nitrile hydratase/ja|ニトリルヒドラターゼ]]を用いてニコチノニトリルをニコチンアミドに触媒し、これをナイアシンに変換することができる。あるいは、アンモニア、酢酸、パラアルデヒドを使って[[5-Ethyl-2-methyl-pyridine/ja|5-ethyl-2-methyl-pyridine]]を作り、これを酸化してナイアシンにする。腐食性のない酸化剤としてアセチルペルオキシボレートを使用するマンガン置換アルミノホスフェートを使用し、従来のアンモキシデーションのように窒素酸化物を発生させない、新しい「環境に優しい」触媒がテストされている。
Nicotinic acid was first synthesized in 1867 by oxidative degradation of [[nicotine]] with [[potassium chromate]] and [[sulfuric acid]] — this is the origin of the name. Niacin is prepared by hydrolysis of [[nicotinonitrile]], which, as described above, is generated by oxidation of 3-picoline. Oxidation can be effected by air, but [[ammoxidation]] is more efficient. In the latter process, nicotinonitrile is produced by ammoxidation of [[3-methylpyridine]]. [[Nitrile hydratase]] is then used to catalyze nicotinonitrile to nicotinamide, which can be converted to niacin. Alternatively, ammonia, acetic acid and paraldehyde are used to make [[5-Ethyl-2-methyl-pyridine|5-ethyl-2-methyl-pyridine]], which is then oxidized to niacin. New "greener" catalysts are being tested using manganese-substituted aluminophosphates that use acetyl peroxyborate as non-corrosive oxidant, avoiding producing nitrogen oxides as do traditional ammoxidations.
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商業生産の需要には、家畜の飼料用や、人間が消費する食品強化用も含まれる。''[[:en:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|ウルマン工業化学百科事典]]''によると、2014年には世界で31,000トンのニコチンアミドが販売されている。
The demand for commercial production includes for animal feed and for food fortification meant for human consumption. According to ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]'', worldwide 31,000 tons of nicotinamide were sold in 2014.
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===気候への影響===
===Climate Impact===
ナイアシンの生産は副産物として[[nitrous oxide/ja|亜酸化窒素]]を発生させるが、これは強力な温室効果ガスである。2018年、スイスの[[:en:Visp|ヴィスプ]]にあるナイアシン工場が、同国の温室効果ガス排出量の約1％を占めていることが判明した。結局、排出の大部分を回避する触媒スクラビング技術が2021年に導入された。
The production of niacin creates [[nitrous oxide]] as a by-product, which is a potent greenhouse gas. In 2018, it was discovered that a niacin factory in [[Visp]], Switzerland, was responsible for around one percent of the country's greenhouse gas emissions. Eventually, catalytic scrubbing technology that avoids most of the emissions was installed in 2021.
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==化学==
==Chemistry==
{{Anchor|Chemistry}}
This colorless, water-soluble solid is a derivative of [[pyridine]], with a [[carboxyl group]] (COOH) at the 3-position. Other forms of vitamin B<sub>3</sub> include the corresponding [[amide]] [[nicotinamide]] (niacinamide), where the carboxyl group has been replaced by a [[carboxamide]] group ({{chem|CONH|2}}).
この無色の水溶性固体は[[pyridine/ja|ピリジン]]の誘導体で、3位に[[carboxyl group/ja|カルボキシル基]]（COOH）を持つ。ビタミンB<sub>3</sub>の他の形態には、対応する[[amide/ja|アミド]][[nicotinamide/ja|ニコチンアミド]]（ナイアシンアミド）が含まれる。これは、カルボキシル基が[[carboxamide/ja|カルボキサミド]]基（{{chem|CONH|2}}）に置き換えられている。
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==製剤==
==Preparations==
{{Anchor|Preparations}}
Niacin is incorporated into multi-vitamin and sold as a single-ingredient dietary supplement. The latter can be immediate or slow release.
ナイアシンは、マルチビタミン剤に配合されるほか、単体のサプリメントとしても販売されている。後者には、即時放出型と徐放型がある。
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[[Nicotinamide/ja|ニコチンアミド]]（ナイアシンアミド）は、ナイアシンでみられる潮紅の副作用を引き起こさないため、ナイアシン欠乏症の治療に用いられる。ニコチンアミドは、成人で3{{nbsp}}g/日を超える用量では肝臓に毒性を示すことがある。
[[Nicotinamide]] (niacinamide) is used to treat niacin deficiency because it does not cause the flushing adverse reaction seen with niacin. Nicotinamide may be toxic to the liver at doses exceeding 3{{nbsp}}g/day for adults.
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処方薬には、即時放出型（ナイアコール、500&nbsp;mg錠）または[[extended release/ja|徐放性]]（ニアスパン、500および1000&nbsp;mg錠）がある。ニアスパンには、ナイアシンの放出を遅らせるフィルムコーティングが施されており、その結果、8～12時間かけて吸収される。このため、[[vasodilation/ja|血管拡張]]や[[flushing (physiology)/ja|フラッシング]]の副作用は軽減されるが、即時放出薬物に比べて[[hepatotoxicity/ja|肝毒性]]のリスクが高まる。
Prescription products can be immediate release (Niacor, 500&nbsp;mg tablets) or [[extended release]] (Niaspan, 500 and 1000&nbsp;mg tablets). Niaspan has a film coating that delays release of the niacin, resulting in an absorption over a period of 8–12 hours. This reduces [[vasodilation]] and [[flushing (physiology)|flushing]] side effects, but increases the risk of [[hepatotoxicity]] compared to the immediate release drug.
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スタチン薬と併用する処方用ナイアシン製剤（販売中止）については前述の通りである。ヨーロッパではナイアシンと[[laropiprant/ja|ラロピプラント]]の併用が承認され、Tredaptiveとして販売されていた。ラロピプラントは[[prostaglandin D2/ja|プロスタグランジンD2]]結合薬物で、ナイアシンによる血管拡張と潮紅の副作用を軽減することが示されている。ある臨床試験では、他のスタチン薬物と併用した場合、トレダプティブのコレステロール低下作用は認められなかったが、他の副作用の増加が認められた。この試験の結果、Tredaptiveは国際市場から撤退した。
Prescription niacin preparations in combination with statin drugs (discontinued) are described above. A combination of niacin and [[laropiprant]] had been approved for use in Europe and marketed as Tredaptive. Laropiprant is a [[prostaglandin D2]] binding drug shown to reduce niacin-induced vasodilation and flushing side effects. A clinical trial showed no additional efficacy of Tredaptive in lowering cholesterol when used together with other statin drugs, but did show an increase in other side effects. The study resulted in the withdrawal of Tredaptive from the international market.
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[[File:Inositol nicotinate.png|thumb|[[Inositol/ja|イノシトール]]ヘキサニコチネート]]
[[File:Inositol nicotinate.png|thumb|[[Inositol]] hexanicotinate]]
米国で販売されている栄養補助食品のひとつに、[[inositol nicotinate/ja|イノシトールニコチネート]]とも呼ばれるイノシトールヘキサニコチネート（IHN）がある。これは[[inositol/ja|イノシトール]]の6つのアルコール基すべてをナイアシンで[[ester/ja|エステル]]化したものである。IHNは通常、250、500、または1000&nbsp;mg/錠剤またはカプセルの単位で「フラッシュフリー」または「フラッシュなし」ナイアシンとして販売されている。米国では、市販の製剤として販売され、しばしばナイアシンとして販売・表示されるため、消費者は活性型の医薬品を入手していると誤解する。この形のナイアシンは、即時放出型製品に関連する潮紅を引き起こさないが、高脂血症の治療にIHNを推奨するには十分な証拠がない。
One form of dietary supplement sold in the US is inositol hexanicotinate (IHN), also called [[inositol nicotinate]]. This is [[inositol]] that has been [[ester]]ified with niacin on all six of inositol's alcohol groups. IHN is usually sold as "flush-free" or "no-flush" niacin in units of 250, 500, or 1000&nbsp;mg/tablets or capsules. In the US, it is sold as an over-the-counter formulation, and often is marketed and labeled as niacin, thus misleading consumers into thinking they are getting an active form of the medication. While this form of niacin does not cause the flushing associated with the immediate-release products, there is not enough evidence to recommend IHN to treat hyperlipidemia.
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==歴史==
==History==
{{Anchor|History}}
{{Further|Vitamin#History}}
{{Further/ja|Vitamin/ja#History}}
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化学化合物としてのナイアシンは、1873年に化学者[[:en:Hugo Weidel|フーゴ・ヴァイデル]]によって[[nicotine/ja|ニコチン]]の研究で初めて記述されたが、それはタンパク質、脂質、炭水化物以外の食物成分が生命維持に必須であるという概念よりも何年も前のことであった。ビタミンの命名法は当初アルファベット順で、[[:en:Elmer McCollum|エルマー・マッコラム]]はこれらを脂溶性Aと水溶性Bと呼んだ。
Niacin as a chemical compound was first described by chemist [[Hugo Weidel]] in 1873 in his studies of [[nicotine]], but that predated by many years the concept of food components other than protein, fat and carbohydrates that were essential for life. Vitamin nomenclature was initially alphabetical, with [[Elmer McCollum]] calling these fat-soluble A and water-soluble B. Over time, eight chemically distinct, water-soluble B vitamins were isolated and numbered, with niacin as vitamin B<sub>3</sub>.
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{{Further/ja|Pellagra/ja#History}}
{{Further|Pellagra#History}}
トウモロコシ（メイズ）はアメリカ南東部やヨーロッパの一部で主食となった。1735年にスペインで[[:en:Gaspar Casal|Gaspar Casal]]によって、日光にさらされた皮膚の皮膚炎を特徴とする病気が報告された。彼はその原因を貧しい食生活にあるとした。北イタリアでは[[:en:Lombard language|ロンバルド語]]から「ペラグラ」と命名された（''agra''=[[holly/ja|ヒイラギ]]様または[[Serous fluid/ja|血清]]様、''pell''=皮膚）。やがて、この病気はトウモロコシとより密接に関連するようになった。アメリカでは、[[:en:Joseph Goldberger|ジョセフ・ゴールドバーガー]]がアメリカ軍医総監からペラグラの研究を命じられた。彼の研究では、トウモロコシを主食とする食事が原因であることは確認されたが、根本的な原因は特定されなかった。
Corn (maize) became a staple food in the southeast United States and in parts of Europe. A disease that was characterized by dermatitis of sunlight-exposed skin was described in Spain in 1735 by [[Gaspar Casal]]. He attributed the cause to poor diet. In northern Italy it was named "pellagra" from the [[Lombard language]] (''agra'' = [[holly]]-like or [[Serous fluid|serum]]-like; ''pell'' = skin). In time, the disease was more closely linked specifically to corn. In the US, [[Joseph Goldberger]] was assigned to study pellagra by the Surgeon General of the United States. His studies confirmed a corn-based diet as the culprit, but he did not identify the root cause.
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ニコチン酸は1937年、生化学者[[:en:Conrad Elvehjem|コンラッド・エルベヘム]]によって肝臓から抽出された。彼は後にこの有効成分を特定し、"ペラグラ予防因子"や "抗黒舌因子"と呼んだ。"ビタミンPP"、"ビタミンP-P"、"PP-ファクター"とも呼ばれたが、これらはすべて "ペラグラ予防因子"という用語に由来する。1930年代後半、[[:en:Tom Douglas Spies|トム・ダグラス・スパイ]]、マリオン・ブランケンホーン、クラーク・クーパーの研究により、ナイアシンがヒトのペラグラを治癒することが確認された。その結果、この病気の流行は大幅に減少した。
Nicotinic acid was extracted from liver by biochemist [[Conrad Elvehjem]] in 1937. He later identified the active ingredient, referring to it as "pellagra-preventing factor" and the "anti-blacktongue factor." It was also referred to as "vitamin PP", "vitamin P-P" and "PP-factor", all derived from the term "pellagra-preventive factor". In the late 1930s, studies by [[Tom Douglas Spies]], Marion Blankenhorn, and Clark Cooper confirmed that niacin cured pellagra in humans. The prevalence of the disease was greatly reduced as a result.
ニコチン酸は当初、[[nicotine/ja|ニコチン]]を[[potassium chromate/ja|クロム酸カリウム]]と[[sulfuric acid/ja|硫酸]]で酸化することで合成された。それゆえ、ニコチン酸による小麦粉の[[food fortification/ja|濃縮]]が始まった1942年、一般紙の見出しには "パンにタバコ "と書かれていた。これを受けて、[[:en:American Medical Association|アメリカ医師会]]の食品栄養評議会は、主に非科学者が使用するために[[:en:Food and Nutrition Board|食品栄養委員会]]の新しい名称''ナイアシン''と''ナイアシンアミド''を承認した。ビタミンやナイアシンを多く含む食品にニコチンが含まれている、あるいはタバコにビタミンが含まれているという認識を避けるために、ニコチン酸とニコチンを解離させる名称を選択することが適切であると考えられた。その結果、''niacin''という名称は''{{strong|ni}}cotinic{{strong|ac}}id''+''vitam{{strong|in}}''から派生した。
Nicotinic acid was initially synthesized by oxidizing [[nicotine]] with [[potassium chromate]] and [[sulfuric acid]]. Hence, in 1942, when flour [[food fortification|enrichment]] with nicotinic acid began, a headline in the popular press said "Tobacco in Your Bread." In response, the Council on Foods and Nutrition of the [[American Medical Association]] approved of the [[Food and Nutrition Board]]'s new names ''niacin'' and ''niacin amide'' for use primarily by non-scientists. It was thought appropriate to choose a name to dissociate nicotinic acid from nicotine, to avoid the perception that vitamins or niacin-rich food contains nicotine, or that cigarettes contain vitamins. The resulting name ''niacin'' was derived from ''{{strong|ni}}cotinic {{strong|ac}}id'' + ''vitam{{strong|in}}''.
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カーペンターは1951年、トウモロコシに含まれるナイアシンは生物学的に利用不可能であり、[[pH/ja|pH]]11の非常にアルカリ性の[[Lime (material)/ja|石灰]]水でのみ放出されることを発見した。11. このことは、トルティーヤを作るためにアルカリ処理したコーンミールを使っていたラテンアメリカの文化が、ナイアシン欠乏症の危険がなかった理由を説明している。
Carpenter found in 1951, that niacin in corn is biologically unavailable, and can be released only in very alkaline [[Lime (material)|lime]] water of [[pH]] 11. This explains why a Latin-American culture that used alkali-treated cornmeal to make tortilla was not at risk for niacin deficiency.
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1955年、アルトシュールらは、大量のナイアシンに脂質低下作用があることを報告した。そのため、ナイアシンは最も古くから知られている[[Lipid-lowering agent/ja|脂質低下薬]]である。最初の[[statin/ja|スタチン]]薬物である[[Lovastatin/ja|ロバスタチン]]は1987年に初めて市販された。
In 1955, Altschul and colleagues described large amounts of niacin as having a lipid-lowering property. As such, niacin is the oldest known [[Lipid-lowering agent|lipid-lowering drug]]. [[Lovastatin]], the first '[[statin]]' drug, was first marketed in 1987.
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==研究==
==Research==
{{Anchor|Research}}
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[[animal model/ja|動物モデル]]および''[[in vitro/ja|試験管内]]''において、ナイアシンは、ナイアシン受容体1（NIACR1）としても知られる[[hydroxycarboxylic acid receptor 2/ja|ヒドロキシカルボン酸受容体2]]（HCA2）の活性化を通じて、脳、消化管、皮膚、[[Inflammation/ja#Vascular component|血管組織]]などの様々な組織&nbsp;において顕著な抗炎症作用をもたらす。ナイアシンとは異なり、ニコチンアミドはNIACR1を活性化しない。しかし、ナイアシンもニコチンアミドも試験管内で[[G protein-coupled estrogen receptor/ja|Gタンパク質共役型エストロゲン受容体]]（GPER）を活性化する。
In [[animal model]]s and ''[[in vitro]]'', niacin produces marked anti-inflammatory effects in a variety of tissues&nbsp;– including the brain, gastrointestinal tract, skin, and [[Inflammation#Vascular component|vascular tissue]]&nbsp;– through the activation of [[hydroxycarboxylic acid receptor 2]] (HCA2), also known as niacin receptor 1 (NIACR1). Unlike niacin, nicotinamide does not activate NIACR1; however, both niacin and nicotinamide activate the [[G protein-coupled estrogen receptor]] (GPER) ''in vitro''.
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== 外部リンク ==
== External links ==
* {{cite web | url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/niacin | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Niacin }}
* {{cite web | url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/niacin | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Niacin }}
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{{Vitamin/ja}}
{{Vitamin}}
{{Peripheral vasodilators/ja}}
{{Peripheral vasodilators}}
{{Lipid modifying agents/ja}}
{{Lipid modifying agents}}
{{Estrogen receptor modulators/ja}}
{{Estrogen receptor modulators}}
{{GABAA receptor positive allosteric modulators/ja}}
{{GABAA receptor positive allosteric modulators}}
{{Portal bar | Medicine}}
{{Portal bar | Medicine}}
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{{二次利用|date=7 January 2024}}
[[Category:Drugs developed by AbbVie]]
[[Category:Drugs developed by AbbVie]]
[[Category:Aromatic acids]]
[[Category:Aromatic acids]]
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[[Category:3-Pyridyl compounds]]
[[Category:3-Pyridyl compounds]]
[[Category:Multiple Chemboxes|X]]
[[Category:Multiple Chemboxes|X]]
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