Previtamin D3/ja: Difference between revisions

Previtamin D₃
Names
	IUPAC name (3S,6Z)-9,10-Secocholesta-5(10),6,8-trien-3-ol
	Systematic IUPAC name (1S)-4-Methyl-3-[(Z)-2-{(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}ethen-1-yl]cyclohex-3-en-1-ol
	Other names Previtamin D3
Identifiers
CAS Number	1173-13-3 ; 17592-07-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	78098 ; 4832524 (E)-en ; 9660762 (1S)-1-ol, (E)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl ; 9375051 (1S)-1-ol, (Z)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl ;
EC Number	241-561-3;
MeSH	Previtamin+D(3)
PubChem CID	86590; 6178113 (E)-en; 25245851 (1S)-1-ol, (Z)-en, (2R)-2-yl; 11485943 (1S)-1-ol, (E)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl; 11199982 (1S)-1-ol, (Z)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl;
UNII	HDA46400N5 ; 6RR0I9PK8W ;
	InChI InChI=1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h10,12-13,19,21,24-26,28H,6-9,11,14-18H2,1-5H3 Key: YUGCAAVRZWBXEQ-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CC(C)CCCC(C)C1CCC2C(C=CC3=C(C)CCC(O)C3)=CCCC12C;
Properties
Chemical formula	C27H44O
Molar mass	384.648 g·mol−1

VisualWikitext

Latest revision as of 19:27, 11 April 2024

プレビタミンD₃は、コレカルシフェロール（ビタミンD₃）生成の中間体である。

紫外線、特に波長295～300nmのUVB光が皮膚の表皮層にある7-デヒドロコレステロールに作用することによって形成される。

ステロイド核構造のB環が開いてセコステロイドとなる。これはその後、自発的な異性化を経て、活性型ビタミンDであるカルシトリオールのプロホルモンであるコレカルシフェロールとなる。

プレビタミンD₃の合成は、日焼け止めによって効果的に阻害される。

インタラクティブ経路マップ

Click on genes, proteins and metabolites below to link to respective articles. ^{[§ 1]}

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Vitamin D Synthesis Pathway (view / edit)

↑ The interactive pathway map can be edited at WikiPathways: "VitaminDSynthesis_WP1531".

[WikiPathways-1] The interactive pathway map can be edited at WikiPathways: "VitaminDSynthesis_WP1531".

[§ 1]

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+{{DISPLAYTITLE:プレビタミンD<sub>3</sub>}}
-{{DISPLAYTITLE:Previtamin D<sub>3</sub>}}
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 | Name = Previtamin D<sub>3</sub>
 | ImageFile = Previtamin D3.svg
 | ImageFile_Ref = {{Chemboximage|correct|??}}
-| ImageName = Stereo skeletal formula of previtamin D<sub>3</sub> ((1R)-1-ol, (Z)-en, (1R,3aR,7aR)-7a-meth,-1-hept,-3a-hydro, (2R)-2-yl)
+| ImageName = プレビタミンD<sub>3</sub>の立体骨格式 ((1R)-1-ol, (Z)-en, (1R,3aR,7aR)-7a-meth,-1-hept,-3a-hydro, (2R)-2-yl)
 | IUPACName = (3''S'',6''Z'')-9,10-Secocholesta-5(10),6,8-trien-3-ol
 | SystematicName = (1''S'')-4-Methyl-3-[(''Z'')-2-<nowiki/>{(1''R'',3a''R'',7a''R'')-7a-methyl-1-[(2''R'')-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1''H''-inden-4-yl}ethen-1-yl]cyclohex-3-en-1-ol
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 }}
 }}
-'''Previtamin D<sub>3</sub>''' is an intermediate in the production of [[cholecalciferol]] ([[vitamin D]]<sub>3</sub>).
+'''プレビタミンD<sub>3</sub>'''は、[[cholecalciferol/ja|コレカルシフェロール]]（[[vitamin D/ja|ビタミンD]]<sub>3</sub>）生成の中間体である。
-</div>
-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
+[[UV light/ja|紫外線]]、特に波長295～300nmのUVB光が皮膚の[[epidermis_(skin)/ja|表皮層]]にある[[7-dehydrocholesterol/ja|7-デヒドロコレステロール]]に作用することによって形成される。
-It is formed by the action of [[UV light]], most specifically UVB light of wavelengths between 295 and 300 nm, acting on [[7-dehydrocholesterol]] in the [[epidermis_(skin)|epidermal layers]] of the skin.
-</div>
-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
+[[steroid/ja|ステロイド]]核構造のB環が開いて[[secosteroid/ja|セコステロイド]]となる。これはその後、自発的な[[isomerization/ja|異性化]]を経て、活性型ビタミンDである[[calcitriol/ja|カルシトリオール]]の[[prohormone/ja|プロホルモン]]であるコレカルシフェロールとなる。
-The B ring of the [[steroid]] nucleus structure is broken open, making a [[secosteroid]]. This then undergoes spontaneous [[isomerization]] into cholecalciferol, the [[prohormone]] of the active form of vitamin D, [[calcitriol]].
-</div>
-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
+プレビタミンD<sub>3</sub>の合成は、[[sunscreens/ja|日焼け止め]]によって効果的に阻害される。
-The synthesis of previtamin D<sub>3</sub> is blocked effectively by [[sunscreens]].
-</div>
-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
+== インタラクティブ経路マップ==
-== Interactive pathway map==
 {{VitaminDSynthesis_WP1531|highlight=Previtamin_D3}}
-</div>
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+{{Vitamin/ja}}
-{{Vitamin}}
-</div>
-<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
-{{二次利用|date=20 November 2023}}
 [[Category:Vitamin D]]
 [[Category:Secosteroids]]
 [[Category:Indanes]]
-</div>

Names

IUPAC name (3S,6Z)-9,10-Secocholesta-5(10),6,8-trien-3-ol
Systematic IUPAC name (1S)-4-Methyl-3-[(Z)-2-{(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}ethen-1-yl]cyclohex-3-en-1-ol
Other names Previtamin D₃
Identifiers
CAS Number	1173-13-3^Y 17592-07-3^Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	78098^Y 4832524 (E)-en^Y 9660762 (1S)-1-ol, (E)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl^Y 9375051 (1S)-1-ol, (Z)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl^Y
EC Number	241-561-3
MeSH	Previtamin+D(3)
PubChem CID	86590 6178113 (E)-en 25245851 (1S)-1-ol, (Z)-en, (2R)-2-yl 11485943 (1S)-1-ol, (E)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl 11199982 (1S)-1-ol, (Z)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl
UNII	HDA46400N5^Y 6RR0I9PK8W^Y
InChI InChI=1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h10,12-13,19,21,24-26,28H,6-9,11,14-18H2,1-5H3^Y Key: YUGCAAVRZWBXEQ-UHFFFAOYSA-N^Y
SMILES CC(C)CCCC(C)C1CCC2C(C=CC3=C(C)CCC(O)C3)=CCCC12C
Properties
Chemical formula	C₂₇H₄₄O
Molar mass	384.648 g·mol⁻¹

Previtamin D3/ja: Difference between revisions

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