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Thiamine pyrophosphate/ja: Difference between revisions

Thiamine pyrophosphate/ja
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'''チアミンピロリン酸'''（'''TPP'''または'''ThPP'''）、または'''チアミン二リン酸'''（'''ThDP'''）、または'''コカルボキシラーゼ'''は、[[enzyme/ja|酵素]]によって生成される[[thiamin/ja|チアミン]]（ビタミンB<sub>1</sub>）の[[derivative (chemistry)/ja|誘導体]]である。[チアミンジホスホキナーゼ]]によって生成される。チアミン・ピロリン酸は[[cofactor (biochemistry)/ja|補因子]]であり、すべての生体系に存在し、いくつかの[[Biochemistry/ja|生化学]]反応を触媒する。
'''チアミンピロリン酸'''（'''TPP'''または'''ThPP'''）、または'''チアミン二リン酸'''（'''ThDP'''）、または'''コカルボキシラーゼ'''は、[[enzyme/ja|酵素]][[thiamine diphosphokinase/ja|チアミンジホスホキナーゼ]]によって生成される[[thiamin/ja|チアミン]]（ビタミンB<sub>1</sub>）の[[derivative (chemistry)/ja|誘導体]]である。チアミン・ピロリン酸は[[cofactor (biochemistry)/ja|補因子]]であり、すべての生体系に存在し、いくつかの[[Biochemistry/ja|生化学]]反応を触媒する。
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チアミンピロリン酸は[[cytosol/ja|細胞質]]で合成され、細胞質ではトランスケトラーゼの活性に、ミトコンドリアではピルビン酸、オキソグルタル酸、分岐鎖ケト酸デヒドロゲナーゼの活性に必要である。現在までに、ThPPとThMPのミトコンドリア輸送を担うものとして、酵母ThPPキャリアー（Tpc1p）、ヒトTpc、''[[Drosophila melanogaster/ja|ショウジョウバエ]]''が同定されている。ThPPは、[[diet (nutrition)/ja|食事療法]]におけるチアミンの欠乏に起因する[[peripheral nervous system/ja|末梢神経系]]の[[disease/ja|病気]][[beriberi/ja|脚気]]との関連性から、ヒトの[[essential nutrient/ja|必須栄養素]]（[[vitamin/ja|ビタミン]]）として初めて発見された。
チアミンピロリン酸は[[cytosol/ja|細胞質]]で合成され、細胞質ではトランスケトラーゼの活性に、ミトコンドリアではピルビン酸、オキソグルタル酸、分岐鎖ケト酸デヒドロゲナーゼの活性に必要である。現在までに、ThPPとThMPのミトコンドリア輸送を担うものとして、酵母ThPPキャリアー（Tpc1p）、ヒトTpc、''[[Drosophila melanogaster/ja|ショウジョウバエ]]''が同定されている。ThPPは、[[diet (nutrition)/ja|食事療法]]におけるチアミンの欠乏に起因する[[peripheral nervous system/ja|末梢神経系]]の[[disease/ja|病気]][[beriberi/ja|脚気]]との関連性から、ヒトの[[essential nutrient/ja|必須栄養素]]（[[vitamin/ja|ビタミン]]）として初めて発見された。
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[[Image:TPP-ylide.svg|thumb|right|TPPの「イリド型」]]
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化学的には、TPPは[[pyrimidine/ja|ピリミジン]]環から成り、その環は[[thiazole/ja|チアゾール]]環に接続され、さらにその環は[[pyrophosphate/ja|ピロリン酸]]（第二リン酸）[[functional group/ja|官能基]]に接続されている。
Chemically, TPP consists of a [[pyrimidine]] ring which is connected to a [[thiazole]] ring, which is in turn connected to a [[pyrophosphate]] (diphosphate) [[functional group]].
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
TPP分子で最もよく反応に関与する部分は、[[nitrogen/ja|窒素]]と[[sulfur/ja|硫黄]]を含むチアゾール環である。したがって、チアゾール環は分子の「試薬部分」である。この環のC2は、その[[proton/ja|プロトン]]を供与して[[carbanion/ja|カルバニオン]]を形成することで、[[acid/ja|酸]]として作用することができる。通常、カルバニオンを形成する反応は非常に不利であるが、カルバニオンのすぐ隣の4価の窒素上の正電荷が負電荷を安定化させ、反応をより有利にする。隣接する原子に正と負の電荷を持つ化合物は[[ylide/ja|イリド]]と呼ばれるので、TPPのカルバニオン型を「イリド型」と呼ぶこともある。
The part of TPP molecule that is most commonly involved in reactions is the thiazole ring, which contains [[nitrogen]] and [[sulfur]]. Thus, the thiazole ring is the "reagent portion" of the molecule. The C2 of this ring is capable of acting as an [[acid]] by donating its [[proton]] and forming a [[carbanion]]. Normally, reactions that form carbanions are highly unfavorable, but the positive charge on the tetravalent nitrogen just adjacent to the carbanion stabilizes the negative charge, making the reaction much more favorable. A compound with positive and negative charges on adjacent atoms is called an [[ylide]], so sometimes the carbanion form of TPP is referred to as the "ylide form".
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
==反応のメカニズム{{Anchor|Reaction mechanisms}}==
==Reaction mechanisms==
ピルビン酸デヒドロゲナーゼ、α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ、トランスケトラーゼなどのいくつかの反応において、TPPは可逆的な脱炭酸反応（基質化合物の、[[carbonyl group/ja|カルボニル基]]と隣接する反応性基-通常は[[carboxylic acid/ja|カルボン酸]]または[[Alcohol (chemistry)/ja|アルコール]]-をつなぐ炭素-炭素結合の開裂）を触媒する。これは4つの基本的なステップで達成される：
In several reactions, including that of pyruvate dehydrogenase, alpha-ketoglutarate dehydrogenase, and transketolase, TPP catalyses the reversible decarboxylation reaction (aka cleavage of a substrate compound at a carbon-carbon bond connecting a [[carbonyl group]] to an adjacent reactive group—usually a [[carboxylic acid]] or an [[Alcohol (chemistry)|alcohol]]). It achieves this in four basic steps:
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
#TPPイリドのカルバニオンは[[nucleophilic attack/ja|求核攻撃]]基質のカルボニル基を攻撃する。 （これはTPPと基質の間に単結合を形成する）。
#The carbanion of the TPP ylid [[nucleophilic attack|nucleophilically attacks]] the carbonyl group on the substrate.  (This forms a single bond between the TPP and the substrate.)
#基質上の標的結合は切断され、その電子はTPPに向かって押し出される。 これは基質の炭素とTPPの炭素の間に二重結合を作り、TPPのN-C二重結合の電子を完全に窒素原子に押しつけ、窒素原子をプラスから中性に還元する。
#The target bond on the substrate is broken, and its electrons are pushed towards the TPP.  This creates a double bond between the substrate carbon and the TPP carbon and pushes the electrons in the N-C double bond in TPP entirely onto the nitrogen atom, reducing it from a positive to neutral form.
#ステップ2の逆で、電子は反対方向に押し戻され、基質炭素と別の原子の間に新たな結合を形成する。（脱炭酸酵素の場合、これは新しい炭素-水素結合を形成する。 トランスケトラーゼの場合、これは新しい基質分子を攻撃し、新しい炭素-炭素結合を形成する）。
#In what is essentially the reverse of step two, the electrons push back in the opposite direction forming a new bond between the substrate carbon and another atom.  (In the case of the decarboxylases, this creates a new carbon-hydrogen bond.  In the case of transketolase, this attacks a new substrate molecule to form a new carbon-carbon bond.)
#ステップ1とは本質的に逆で、TPP-基質結合が切断され、TPPイリドと基質カルボニルが再構成される。
#In what is essentially the reverse of step one, the TPP-substrate bond is broken, reforming the TPP ylid and the substrate carbonyl.
    
    
[[File:TPP Mechanism.svg|TPP Mechanism]]
[[File:TPP Mechanism.svg|TPPメカニズム]]
</div>


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Image:TPP_thiazolium.svg|The TPP thiazolium ring can be deprotonated at C2 to become an ylid.
Image:TPP_thiazolium.svg|TPPチアゾリウム環はC2で脱プロトン化され、イリドになることができる。
Image:Thiamine pyrophosphate ng.png|A full view of TPP.  The arrow indicates the acidic proton.
Image:Thiamine pyrophosphate ng.png|TPPの全容。 矢印は酸性プロトンを示す。
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==こちらも参照==
==See also==
* [[TPP riboswitch/ja]]
* [[TPP riboswitch]]
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==外部リンク==
==External links==
*[http://www.uic.edu/classes/phar/phar332/Clinical_Cases/vitamin%20cases/thiamin/thiamin_pyrophosphate.htm UIC.edu]
*[http://www.uic.edu/classes/phar/phar332/Clinical_Cases/vitamin%20cases/thiamin/thiamin_pyrophosphate.htm UIC.edu]
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{{Enzyme cofactors/ja}}
{{Enzyme cofactors}}
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[[Category:Cofactors]]
[[Category:Cofactors]]
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