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Folate/ja: Difference between revisions

Folate/ja
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葉酸強化プログラムが実施された直後から、高摂取はがん、特に結腸がんにつながる可能性のある前形成病変の成長を促進するという理論が提唱された。その後、食事性葉酸の低摂取と高摂取、血清葉酸の上昇、葉酸のサプリメント摂取の効果についてメタアナリシスが行われたが、時には相反する結果も報告されている。低食事性葉酸と高食事性葉酸を比較すると、結腸がんのリスクは緩やかではあるが[[:en:statistical significance|統計学的有意性]]低下した。前立腺がんのリスクについては、低食事性葉酸と高食事性葉酸を比較したところ、効果は認められなかった。葉酸栄養補助食品を対象とした試験のレビューでは、前立腺がんリスクが統計的に有意に24％上昇したことが報告された。葉酸を1,000～2,500μg/日（引用されたサプリメント試験の多くで使用された量）補充すると、食物由来の葉酸を多く含む食事から得られる血清葉酸濃度よりも高くなることが示された。2つ目のサプリメントのレビューでは、葉酸サプリメントを摂取している人において、総がん罹患率、大腸がん、その他の消化器がん、泌尿生殖器がん、肺がん、血液悪性腫瘍の有意な増減はみられなかったと報告された。大腸がん罹患率のみに限定した3つ目のサプリメントメタ解析では、葉酸摂取と大腸がんリスクは関連しないことが示された。
葉酸強化プログラムが実施された直後から、高摂取はがん、特に結腸がんにつながる可能性のある前形成病変の成長を促進するという理論が提唱された。その後、食事性葉酸の低摂取と高摂取、血清葉酸の上昇、葉酸のサプリメント摂取の効果についてメタアナリシスが行われたが、時には相反する結果も報告されている。低食事性葉酸と高食事性葉酸を比較すると、結腸がんのリスクは緩やかではあるが[[:en:statistical significance|統計学的有意性]]低下した。前立腺がんのリスクについては、低食事性葉酸と高食事性葉酸を比較したところ、効果は認められなかった。葉酸栄養補助食品を対象とした試験のレビューでは、前立腺がんリスクが統計的に有意に24％上昇したことが報告された。葉酸を1,000～2,500μg/日（引用されたサプリメント試験の多くで使用された量）補充すると、食物由来の葉酸を多く含む食事から得られる血清葉酸濃度よりも高くなることが示された。2つ目のサプリメントのレビューでは、葉酸サプリメントを摂取している人において、総がん罹患率、大腸がん、その他の消化器がん、泌尿生殖器がん、肺がん、血液悪性腫瘍の有意な増減はみられなかったと報告された。大腸がん罹患率のみに限定した3つ目のサプリメントメタ解析では、葉酸摂取と大腸がんリスクは関連しないことが示された。


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
====抗葉酸化学療法====
====Anti-folate chemotherapy====
葉酸は、急速に分裂する細胞や組織にとって重要である。がん細胞は急速に分裂するため、葉酸代謝を阻害する薬物ががんの治療に用いられる。抗葉酸薬物である[[methotrexate/ja|メトトレキサート]]は、不活性なジヒドロ葉酸（DHF）から活性なテトラヒドロ葉酸（THF）の産生を阻害するため、がんの治療にしばしば用いられる。しかし、メトトレキサートには毒性があり、消化管に炎症が生じ、通常の食事が困難になるなどの副作用がある。骨髄抑制（白血球減少と血小板減少を引き起こす）や急性腎不全、肝不全が報告されている。
Folate is important for cells and tissues that divide rapidly. Cancer cells divide rapidly, and drugs that interfere with folate metabolism are used to treat cancer. The antifolate drug [[methotrexate]] is often used to treat cancer because it inhibits the production of the active tetrahydrofolate (THF) from the inactive dihydrofolate (DHF). However, methotrexate can be toxic, producing side effects such as inflammation in the digestive tract that make eating normally more difficult. Bone marrow depression (inducing leukopenia and thrombocytopenia) and acute kidney and liver failure have been reported.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
葉酸（ホルミル-THF）の一種である[[leucovorin/ja|ロイコボリン]]の薬物名で知られる[[Folinic acid/ja|フォリン酸]]は、メトトレキサートの毒性作用を「救助」または逆転させるのに役立つ。葉酸サプリメントのがん化学療法における役割はほとんど確立されていない。メトトレキサート治療を受けている人に葉酸を投与するのは、細胞分裂の速度の遅い細胞に、正常な細胞機能を維持するのに十分な葉酸を与えるためである。投与された葉酸の量は、急速に分裂する（がん）細胞によってすぐに枯渇するので、メトトレキサートの効果を否定するものではない。
[[Folinic acid]], under the drug name [[leucovorin]], a form of folate (formyl-THF), can help "rescue" or reverse the toxic effects of methotrexate. Folic acid supplements have little established role in cancer chemotherapy. The supplement of folinic acid in people undergoing methotrexate treatment is to give less rapidly dividing cells enough folate to maintain normal cell functions. The amount of folate given is quickly depleted by rapidly dividing (cancer) cells, so this does not negate the effects of methotrexate.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===神経疾患===
===Neurological disorders===
ホモシステインのメチオニンへの変換には、葉酸とビタミンB<sub>12</sub>が必要である。血漿ホモシステインの上昇と葉酸の低下は、認知障害、認知症、[[Alzheimer's disease/ja|アルツハイマー病]]と関連している。食事から葉酸とビタミンB<sub>12</sub>を補充すると、血漿ホモシステインが低下する。しかし、いくつかのレビューでは、葉酸単独または他のビタミンB群との併用による補充は、認知機能障害の発症を予防せず、認知機能低下を遅らせることもできないと報告されている。
Conversion of homocysteine to methionine requires folate and vitamin B<sub>12</sub>. Elevated plasma homocysteine and low folate are associated with cognitive impairment, dementia and [[Alzheimer's disease]]. Supplementing the diet with folic acid and vitamin B<sub>12</sub> lowers plasma homocysteine. However, several reviews reported that supplementation with folic acid alone or in combination with other B vitamins did not prevent development of cognitive impairment nor slow cognitive decline.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
2017年のメタアナリシスでは、妊娠中に母親の食事から葉酸を補充した場合、[[autism spectrum disorder/ja|自閉症スペクトラム障害]]の相対リスクが23％減少することがわかった。サブセット解析では、アジア、ヨーロッパ、アメリカの集団でこのことが確認された。
A 2017 meta-analysis found that the relative risk of [[autism spectrum disorder]]s was reduced by 23% when the maternal diet was supplemented with folic acid during pregnancy. Subset analysis confirmed this among Asian, European and American populations.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
葉酸の不足を[[clinical depression/ja|臨床うつ病]]と関連付ける証拠もある。[[randomized controlled trials/ja|ランダム化比較試験]]から得られた限られたエビデンスは、[[selective serotonin reuptake inhibitor/ja|選択的セロトニン再取り込み阻害薬]]（SSRI）に加えて葉酸を使用することが有益である可能性を示した。
Some evidence links a shortage of folate with [[clinical depression]]. Limited evidence from [[randomized controlled trials]] showed using folic acid in addition to [[selective serotonin reuptake inhibitor]]s (SSRIs) may have benefits. Research found a link between depression and low levels of folate. The exact mechanisms involved in the development of schizophrenia and depression are not entirely clear, but the bioactive folate, [[Levomefolic acid|methyltetrahydrofolate]] (5-MTHF), a direct target of methyl donors such as [[S-adenosyl methionine]] (SAMe), recycles the inactive [[dihydrobiopterin]] (BH<sub>2</sub>) into [[tetrahydrobiopterin]] (BH<sub>4</sub>), the necessary [[Cofactor (biochemistry)|cofactor]] in various steps of monoamine synthesis, including that of [[dopamine]] and [[serotonin]]. BH<sub>4</sub> serves a regulatory role in monoamine neurotransmission and is required to mediate the actions of most antidepressants.
研究では、うつ病と葉酸の低値との関連が明らかになりました。統合失調症やうつ病の発症に関わる正確なメカニズムはまだ完全には解明されていませんが、メチル化ドナーである [[S-adenosyl methionine/ja/|S-アデノシルメチオニン]] (SAMe) の直接標的である生物活性葉酸である [[Levomefolic acid/ja|メチルテトラヒドロ葉酸]] (5-MTHF) は、不活性な[[dihydrobiopterin/ja|ジヒドロビオプテリン]]（BH<sub>2</sub>）をモノアミン合成のさまざまな段階に必要な必須補因子である[[tetrahydrobiopterin/ja|テトラヒドロビオプテリン]]（BH<sub>4</sub>）に再生する。モノアミン合成には[[dopamine/ja|ドーパミン]]や[[serotonin/ja|セロトニン]]の合成も含まれる。BH<sub>4</sub>はモノアミン神経伝達において調節機能を果たし、大多数の抗うつ薬の作用を仲介するために必要です。
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===葉酸とビタミンB<sub>12</sub>と鉄===
===Folic acid, B<sub>12</sub> and iron===
葉酸、[[vitamin B12/ja|ビタミンB<sub>12</sub>]]、[[human iron metabolism/ja|鉄]]の間には複雑な相互作用がある。葉酸またはビタミンB<sub>12</sub>の欠乏は、鉄の欠乏を覆い隠すかもしれない。したがって、栄養補助食品として摂取する場合は、3つのバランスがとれている必要がある。
A complex interaction occurs between folic acid, [[Vitamin B12|vitamin B<sub>12</sub>]], and [[Human iron metabolism|iron]]. A deficiency of folic acid or vitamin B<sub>12</sub> may mask the deficiency of iron; so when taken as dietary supplements, the three need to be in balance.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
===マラリア===
===Malaria===
5歳未満の子どもに葉酸を補給すると、[[malaria/ja|マラリア]]による死亡率が増加する可能性があるという研究もある。このため、世界保健機関（WHO）は、インドのようなマラリア多発地域の子どもに対する葉酸補給方針を変更するよう求めている。
Some studies show iron–folic acid supplementation in children under five may result in increased mortality due to [[malaria]]; this has prompted the World Health Organization to alter their iron–folic acid supplementation policies for children in malaria-prone areas, such as India.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
== 代謝 ==
== Metabolism ==
{{Anchor|Metabolism}}
The biological activity of folate in the body depends upon [[dihydrofolate reductase]] action in the liver which converts folate into [[tetrahydrofolate]] (THF). This action is rate-limiting in humans leading to elevated blood concentrations of unmetabolized folic acid when consumption from dietary supplements and fortified foods nears or exceeds the U.S. [[Dietary Reference Intake#Parameters|Tolerable Upper Intake Level]] of 1,000&nbsp;μg per day.
体内での葉酸の生物学的活性は、葉酸を[[tetrahydrofolate/ja|テトラヒドロ葉酸]]（THF）に変換する肝臓の[[dihydrofolate reductase/ja|ジヒドロ葉酸還元酵素]]の作用に依存する。この作用はヒトでは律速的であるため、サプリメントや強化食品からの摂取量が米国の[[Dietary Reference Intake/ja#Parameters|耐容上限摂取量レベル]]である1日1,000&nbsp;μgに近いかそれを超えると、代謝されない葉酸の血中濃度が上昇する。
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
=== 生合成 ===
=== Biosynthesis ===
ヒトを含む動物は葉酸を合成できないため、食事から葉酸を摂取しなければならない。すべての植物と菌類、および特定の原生動物、細菌、[[archaea/ja|古細菌]]は、同じ[[biosynthesis/ja|生合成]]経路のバリエーションを通じて葉酸を[[de novo synthesis/ja|新たに]]合成することができる。葉酸分子は、[[ジヒドロテロ酸合成酵素]]と[[ジヒドロ葉酸合成酵素]]の作用によって、ピロリン酸プテリン、[[para-aminobenzoic acid/ja|パラアミノ安息香酸]]、[[glutamate/ja|グルタミン酸]]から合成される。
Animals, including humans, cannot synthesize folate and therefore must obtain folate from their diet. All plants and fungi and certain protozoa, bacteria, and [[archaea]] can synthesize folate [[de novo synthesis|de novo]] through variations on the same [[biosynthesis|biosynthetic]] pathway. The folate molecule is synthesized from pterin pyrophosphate, [[para-aminobenzoic acid]], and [[glutamate]] through the action of [[dihydropteroate synthase]] and [[dihydrofolate synthase]]. Pterin is in turn derived in a series of enzymatically catalyzed steps from [[guanosine triphosphate]] (GTP), while para-aminobenzoic acid is a product of the [[shikimate pathway]].
一方、プテリンは酵素によって触媒される一連のステップを経て [[guanosine triphosphate/ja|グアノシントリリン酸]] (GTP) から合成されます。一方、パラアミノ安息酸は [[shikimate pathway/ja|シキミ酸経路]]の生成物である。
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
=== 生物活性化 ===
=== Bioactivation ===
[[File:Folic Acid Biotransformations.svg|thumb|400px|葉酸から[[folinic acid/ja|フォリン酸]]類への生体内変換（R＝パラアミノ安息香酸-グルタミン酸）。]]
[[File:Folic Acid Biotransformations.svg|thumb|400px|Biotransformation of folic acid into [[folinic acid]]s where R = para-aminobenzoate-glutamate]]
葉酸の生物学的機能はすべて、[[tetrahydrofolate/ja|THF]]とその[[methylated/ja|メチル化]]誘導体によって行われる。したがって、葉酸はまずTHFに[[redox/ja|酸化還元化]]されなければならない。この4電子還元は、同じ酵素である[[dihydrofolate reductase/ja|ジヒドロ葉酸還元酵素]]によって触媒される2つの化学的ステップで進行する。葉酸はまず[[dihydrofolate/ja|ジヒドロ葉酸]]に還元され、次にテトラヒドロ葉酸に還元される。各ステップは、1分子の[[NADPH/ja|NADPH]]（[[Niacin (nutrient)/ja|ビタミンB<sub>3</sub>]]に由来する[[biosynthesis/ja|生合成]]）を消費し、1分子の[[NADP/ja|NADP]]を生成する。
All of the biological functions of folic acid are performed by [[tetrahydrofolate|THF]] and its [[methylated]] derivatives. Hence folic acid must first be [[redox|reduced]] to THF. This four electron reduction proceeds in two chemical steps both catalyzed by the same enzyme, [[dihydrofolate reductase]]. Folic acid is first reduced to [[dihydrofolate]] and then to tetrahydrofolate. Each step consumes one molecule of [[NADPH]] ([[biosynthesis|biosynthetically]] derived from [[Niacin (nutrient)|vitamin B<sub>3</sub>]]) and produces one molecule of [[NADP]].
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
[[serine hydroxymethyltransferase/ja|セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ]]（SHMT）の作用により、テトラヒドロ葉酸に炭素数1（1C）のメチル基が付加され、[[5,10-methylenetetrahydrofolate/ja|5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]]（5,10-CH<sub>2</sub>-THF）が生じる。この反応はまた、[[serine/ja|セリン]]と[[pyridoxal phosphate/ja|ピリドキサールリン酸]]（PLP；ビタミンB<sub>6</sub>）を消費し、[[glycine/ja|グリシン]]と[[pyridoxal/ja|ピリドキサール]]を生成する。第二の酵素である[[methylenetetrahydrofolate dehydrogenase (NADP+)/ja|メチレンテトラヒドロ葉酸デヒドロゲナーゼ]]（[[MTHFD2/ja|MTHFD2]]）は5、 10-メチレンテトラヒドロ葉酸は[[iminium/ja|イミニウム]]カチオンに酸化され、それが[[hydrolyzed/ja|加水分解]]されて[[5-formyltetrahydrofolate/ja|5-ホルミルテトラヒドロ葉酸|5-ホルミル-THF]]と[[10-formyltetrahydrofolate/ja|10-ホルミル-THF]]を生成する。セリンの[[alpha and beta carbon/ja|β-炭素]]原子を炭素源とするこの一連の反応は、細胞が利用できる1炭素単位の大部分を提供する。
A one-carbon (1C) methyl group is added to tetrahydrofolate through the action of [[serine hydroxymethyltransferase]] (SHMT) to yield [[5,10-methylenetetrahydrofolate]] (5,10-CH<sub>2</sub>-THF). This reaction also consumes [[serine]] and [[pyridoxal phosphate]] (PLP; vitamin B<sub>6</sub>) and produces [[glycine]] and [[pyridoxal]]. A second enzyme, [[methylenetetrahydrofolate dehydrogenase (NADP+)|methylenetetrahydrofolate dehydrogenase]] ([[MTHFD2]]) oxidizes 5,10-methylenetetrahydrofolate to an [[iminium]] cation which in turn is [[hydrolyzed]] to produce [[5-formyltetrahydrofolate|5-formyl-THF]] and [[10-formyltetrahydrofolate|10-formyl-THF]]. This series of reactions using the [[alpha and beta carbon|β-carbon]] atom of serine as the carbon source provide the largest part of the one-carbon units available to the cell.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
別の炭素源としては、[[formate/ja|ギ酸]]があり、[[formate–tetrahydrofolate ligase/ja|ギ酸テトラヒドロ葉酸リガーゼ]]の触媒作用によってTHFに1C単位が付加され、10-ホルミル-THFが得られる。グリシン、[[histidine/ja|ヒスチジン]]、[[sarcosine/ja|サルコシン]]もTHF結合1Cプールに直接寄与することができる。
Alternative carbon sources include [[formate]] which by the catalytic action of [[formate–tetrahydrofolate ligase]] adds a 1C unit to THF to yield 10-formyl-THF. Glycine, [[histidine]], and [[sarcosine]] can also directly contribute to the THF-bound 1C pool.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
=== 薬物による干渉 ===
=== Drug interference ===
多くの薬物が葉酸からのTHFの生合成を阻害する。その中には、[[antifolate/ja|抗葉酸剤]]がある。[[:Category:Dihydrofolate reductase inhibitors|ジヒドロ葉酸還元酵素阻害薬]]、例えば抗菌薬の[[trimethoprim/ja|トリメトプリム]]、抗寄生虫薬の[[pyrimethamine/ja|ピリメタミン]]、化学療法薬の[[methotrexate/ja|メトトレキサート]]、および[[Sulfonamide (medicine)/ja|スルホンアミド]]（[[dihydropteroate synthetase/ja|ジヒドロプテロ酸合成酵素]]の反応における[[4-aminobenzoic acid/ja|4-アミノ安息香酸]]の競合的阻害薬）である。
A number of drugs interfere with the biosynthesis of THF from folic acid. Among them are the [[antifolate]] [[:Category:Dihydrofolate reductase inhibitors|dihydrofolate reductase inhibitors]] such as the antimicrobial, [[trimethoprim]], the antiprotozoal, [[pyrimethamine]] and the chemotherapy drug [[methotrexate]], and the [[Sulfonamide (medicine)|sulfonamides]] (competitive inhibitors of [[4-aminobenzoic acid]] in the reactions of [[dihydropteroate synthetase]]).
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
[[Valproic acid/ja|バルプロ酸]]は、最も一般的に処方されるてんかん治療薬のひとつであり、双極性障害などの特定の精神疾患の治療にも使用されるが、葉酸の阻害物質であることが知られており、神経管欠損症などの先天性欠損症を引き起こし、認知障害や自閉症を持つ子どものリスクを高めることが示されている。葉酸の摂取が予防になるという証拠がある。
[[Valproic acid]], one of the most commonly prescribed epilepsy treatment drugs, also used to treat certain psychological conditions such as bipolar disorder, is a known inhibitor of folic acid, and as such, has been shown to cause birth defects, including neural tube defects, plus increased risk for children having cognitive impairment and autism. There is evidence that folate consumption is protective.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
== 機能 ==
== Function ==
{{Anchor|Function}}
Tetrahydrofolate's main function in metabolism is transporting single-carbon groups (i.e., a [[methyl group]], [[methylene group]], or [[formyl group]]). These carbon groups can be transferred to other molecules as part of the modification or biosynthesis of a variety of biological molecules. Folates are essential for the synthesis of [[DNA]], the modification of DNA and [[RNA]], the synthesis of [[methionine]] from [[homocysteine]], and various other chemical reactions involved in cellular metabolism. These reactions are collectively known as folate-mediated one-carbon metabolism.
代謝におけるテトラヒドロ葉酸の主な機能は、単炭素基（すなわち、[[methyl group/ja|メチル基]]、[[methylene group/ja|メチレン基]]、または[[formyl group/ja|ホルミル基]]）の運搬である。これらの炭素基は、様々な生体分子の修飾や生合成の一部として、他の分子に転移することができる。葉酸塩は、[[DNA/ja|DNA]]の合成、DNAと[[RNA/ja|RNA]]の修飾、[[homocysteine/ja|ホモシステイン]]からの[[methionine/ja|メチオニン]]の合成、その他細胞代謝に関わる様々な化学反応に必須である。これらの反応は、葉酸を介した一炭素代謝として総称されている。
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
=== DNA合成 ===
=== DNA synthesis ===
{{main/ja|Purine metabolism/ja|Pyrimidine metabolism/ja}}
{{main|Purine metabolism|Pyrimidine metabolism}}
葉酸誘導体はプリンとピリミジンの生合成に関与する。
Folate derivatives participate in the biosynthesis of both purines and pyrimidines.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
葉酸ホルミルは、GMPとAMPの前駆体である[[inosine monophosphate/ja|イノシン一リン酸]]の生合成における2つのステップに必要である。メチレンテトラヒドロ葉酸は、[[dTMP/ja|dUMP]]（2{{プライム}}-デオキシウリジン-5{{プライム}}-リン酸）から[[dUMP/ja|dUMP]]（2{{prime}}-デオキシチミジン-5{{prime}}-リン酸）の生合成に必要なC1中心を提供する。この変換は[[thymidylate synthase/ja|チミジル酸合成酵素]]によって触媒される。
Formyl folate is required for two of the steps in the biosynthesis of [[inosine monophosphate]], the precursor to GMP and AMP. Methylenetetrahydrofolate donates the C1 center required for the biosynthesis of [[dTMP]] (2{{prime}}-deoxythymidine-5{{prime}}-phosphate) from [[dUMP]] (2{{prime}}-deoxyuridine-5{{prime}}-phosphate). The conversion is catalyzed by [[thymidylate synthase]].
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
=== ビタミンB<sub>12</sub>の活性化===
=== Vitamin B<sub>12</sub> activation ===
[[File:Folate methionine cycle.svg|thumb|葉酸メチオニンサイクルの簡略模式図|360px]]
[[File:Folate methionine cycle.svg|thumb|Simplified schematic diagram of the folate methionine cycle|360px]]
メチルTHFはビタミンB<sub>12</sub>をメチル-B<sub>12</sub>（[[methylcobalamin/ja|メチルコバラミン]]）に変換する。メチル-B<sub>12</sub>は、[[homocysteine methyltransferase/ja|ホモシステインメチルトランスフェラーゼ]]によって触媒される反応で、ホモシステインを[[methionine/ja|メチオニン]]に変換する。ホモシステインメチルトランスフェラーゼの欠損またはB<sub>12</sub>の欠乏は、THFがメチル-THFに変換するTHFのいわゆる「メチル-トラップ」を引き起こし、葉酸の欠乏を引き起こす可能性がある。このように、B<sub>12</sub>の欠乏は、葉酸欠乏をまねき、メチルTHFの蓄積を引き起こす可能性がある。
Methyl-THF converts vitamin B<sub>12</sub> to methyl-B<sub>12</sub> ([[methylcobalamin]]). Methyl-B<sub>12</sub> converts homocysteine, in a reaction catalyzed by [[homocysteine methyltransferase]], to [[methionine]]. A defect in homocysteine methyltransferase or a deficiency of B<sub>12</sub> may lead to a so-called "methyl-trap" of THF, in which THF converts to methyl-THF, causing a deficiency in folate. Thus, a deficiency in B<sub>12</sub> can cause accumulation of methyl-THF, mimicking folate deficiency.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
==食事推奨量==
==Dietary recommendations==
{{Anchor|Dietary recommendations}}
Because of the difference in bioavailability between supplemented folic acid and the different forms of folate found in food, the dietary folate equivalent (DFE) system was established. One DFE is defined as 1&nbsp;μg of dietary folate. 1&nbsp;μg of folic acid supplement counts as 1.7&nbsp;μg DFE. The reason for the difference is that when folic acid is added to food or taken as a dietary supplement with food it is at least 85% absorbed, whereas only about 50% of folate naturally present in food is absorbed.
サプリメントで摂取する葉酸と、食品中に含まれるさまざまな形態の葉酸とでは生物学的利用能が異なるため、食事性葉酸等価量（DFE）制度が確立された。1DFEは、食事性葉酸1&nbsp;μgと定義される。葉酸サプリメントの1&nbsp;μgは、1.7&nbsp;μg DFEとカウントされる。この違いの理由は、葉酸を食品に添加したり、食品と一緒に栄養補助食品として摂取した場合、少なくとも85％吸収されるのに対し、食品中に自然に存在する葉酸は約50％しか吸収されないからである。
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
{| class="wikitable"
{| class="wikitable"
|+[[National Institutes of Health]] (U.S.) nutritional recommendations<br>μg DFE per day for RDA, μg folic acid for [[Tolerable upper intake levels]] (UL)
|+[[:en:National Institutes of Health|米国国立衛生研究所]] (U.S.) 栄養勧告<br>μg DFE/day for RDA, μg 葉酸 for [[Tolerable upper intake levels/ja]] (UL)
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!colspan="2"|幼児
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! colspan="2"|妊婦
! colspan="2"|Lactating women
! colspan="2"|授乳中の女性
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! (AI)
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! (UL)
! (UL)
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| 7–12 months
| 7–12ヶ月
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| 設定されていない
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| 4–8歳
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| style ="text-align: center;" |1000
| style ="text-align: center;" |1000
|}
|}
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
米国医学研究所は、推定平均必要量（EAR）、推奨食事許容量（RDA）、適正摂取量（AI）、耐容上限摂取量（UL）を定義しており、これらを総称して[[Dietary Reference Intake/ja|食事摂取基準]]（DRI）と呼ぶ。[[:en:European Food Safety Authority|欧州食品安全機関]]（EFSA）は、RDAの代わりに人口基準摂取量（PRI）、EARの代わりに平均必要量を用いて、これらの情報の集合体を食事摂取基準値（Dietary Reference Values）と呼んでいる。AIとULの定義は米国と同じである。歳以上の女性および男性のPRIは330&nbsp;μg/日に設定されている。妊娠中のPRIは600&nbsp;μg/日、授乳期は500&nbsp;μg/日である。1～17歳の子どもについては、年齢とともにPRIは120～270&nbsp;μg/日と増加する。これらの値は、米国のRDAとは多少異なる。1991年に食品・栄養政策の医学的側面に関する委員会（Committee on Medical Aspects of Food and Nutrition Policy）によって設定されたイギリスの葉酸の食事摂取基準値は、成人で200&nbsp;μg/日である。
The U.S. Institute of Medicine defines Estimated Average Requirements (EARs), Recommended Dietary Allowances (RDAs), Adequate Intakes (AIs), and Tolerable upper intake levels (ULs) – collectively referred to as [[Dietary Reference Intake]]s (DRIs). The [[European Food Safety Authority]] (EFSA) refers to the collective set of information as Dietary Reference Values, with Population Reference Intake (PRI) instead of RDA, and Average Requirement instead of EAR. AI and UL are defined the same as in United States. For women and men over age 18 the PRI is set at 330&nbsp;μg/day. PRI for pregnancy is 600&nbsp;μg/day, for lactation 500&nbsp;μg/day. For children ages 1–17 years the PRIs increase with age from 120 to 270&nbsp;μg/day. These values differ somewhat from the U.S. RDAs. The United Kingdom's Dietary Reference Value for folate, set by the Committee on Medical Aspects of Food and Nutrition Policy in 1991, is 200&nbsp;μg/day for adults.
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===安全性===
===Safety===
葉酸は水溶性ビタミンであり、定期的に尿を通して体外に排出されるため、葉酸による毒性のリスクは低い。葉酸の大量摂取に関連する潜在的な問題のひとつは、ビタミンB<sub>12</sub>欠乏による[[pernicious anaemia/ja|悪性貧血]]の診断にマスキング効果をもたらすことであり、ビタミンB12欠乏患者では神経障害を誘発または悪化させる可能性さえある。このエビデンスにより、葉酸のULを設定することが正当化された。一般に、ビタミンやミネラルのULは、十分なエビデンスがある場合に設定される。葉酸の成人用ULである1,000&nbsp;μg（小児はそれ以下）は、サプリメントとして使用される葉酸に特化したものである。EFSAは、安全性の問題を検討し、ULを1,000&nbsp;μgとすることに米国と合意した。日本の国立健康・栄養研究所は、成人のULを年齢に応じて1,300または1,400μgに設定した。
The risk of toxicity from folic acid is low because folate is a water-soluble vitamin and is regularly removed from the body through urine. One potential issue associated with high doses of folic acid is that it has a masking effect on the diagnosis of [[pernicious anaemia]] due to vitamin B<sub>12</sub> deficiency, and may even precipitate or exacerbate neuropathy in vitamin B12-deficient individuals. This evidence justified development of a UL for folate. In general, ULs are set for vitamins and minerals when evidence is sufficient. The adult UL of 1,000&nbsp;μg for folate (and lower for children) refers specifically to folic acid used as a supplement, as no health risks have been associated with high intake of folate from food sources. The EFSA reviewed the safety question and agreed with United States that the UL be set at 1,000&nbsp;μg. The Japan National Institute of Health and Nutrition set the adult UL at 1,300 or 1,400&nbsp;μg depending on age.
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ULを超える量の葉酸の長期摂取を求めた臨床試験のレビューでは、懸念が提起されている。サプリメント由来の過剰摂取は、天然食品由来の摂取よりも懸念され、ビタミンB<sub>12</sub>との相対的な割合が、有害作用の重要な要因となる可能性がある。一説によると、葉酸を生物学的に活性な形に変換する酵素[[dihydrofolate reductase/ja|ジヒドロ葉酸還元酵素]]の速度が制限されるため、大量の葉酸を摂取すると、血中に未代謝の葉酸が検出可能な量だけ循環するようになるという。血中の葉酸が健康に悪影響を及ぼすという証拠は一貫しておらず、葉酸には、遊離葉酸が疾患発症に関与する可能性を高めるような補因子機能は知られていない。しかし、ビタミンB<sub>12</sub>の低値と葉酸の高摂取の組み合わせは、先に述べた神経障害のリスクに加えて、高齢者の認知機能障害のリスクを増加させるようである。1,000&nbsp;μg/日を超える葉酸サプリメントの長期使用は、前立腺がんリスクの上昇に関連している。
Reviews of clinical trials that called for long-term consumption of folic acid in amounts exceeding the UL have raised concerns. Excessive amounts derived from supplements are more of a concern than that derived from natural food sources and the relative proportion to vitamin B<sub>12</sub> may be a significant factor in adverse effects. One theory is that consumption of large amounts of folic acid leads to detectable amounts of unmetabolized folic acid circulating in blood because the enzyme [[dihydrofolate reductase]] that converts folic acid to the biologically active forms is rate limiting. Evidence of a negative health effect of folic acid in blood is not consistent, and folic acid has no known cofactor function that would increase the likelihood of a causal role for free folic acid in disease development. However, low vitamin B<sub>12</sub> status in combination with high folic acid intake, in addition to the previously mentioned neuropathy risk, appeared to increase the risk of cognitive impairment in the elderly. Long-term use of folic acid dietary supplements in excess of 1,000&nbsp;μg/day has been linked to an increase in prostate cancer risk.
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===食品表示===
===Food labeling===
米国の食品および栄養補助食品の表示では、1食あたりの摂取量は1日あたりの摂取量（デイリー・バリュー）に対する割合（％DV）で表される。葉酸の表示目的では、1日あたりの価値の100％は400&nbsp;μgであった。2016年5月27日の更新では、400&nbsp;μgに据え置かれた。更新された表示規制への準拠は、年間食品売上高が[[:en:US$|US$]]10&nbsp;百万以上の製造業者には2020年1月1日までに、それ以下の製造業者には2021年1月1日までに義務付けられた。新旧の成人一日摂取量の表は[[Reference Daily Intake/ja|基準一日摂取量]]に掲載されている。
For U.S. food and dietary supplement labeling purposes the amount in a serving is expressed as a percent of Daily Value (%DV). For folate labeling purposes 100% of the Daily Value was 400&nbsp;μg. As of the 27 May 2016 update, it was kept unchanged at 400&nbsp;μg. Compliance with the updated labeling regulations was required by 1 January 2020 for manufacturers with [[US$]]10&nbsp;million or more in annual food sales, and by 1 January 2021 for manufacturers with lower volume food sales. A table of the old and new adult daily values is provided at [[Reference Daily Intake]].
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欧州連合の規制では、エネルギー、たんぱく質、脂肪、飽和脂肪、炭水化物、糖質、塩分を表示することが義務づけられている。任意栄養素は、相当量含まれる場合に表示することができる。1日当たりの摂取量の代わりに、基準摂取量（RI）のパーセンテージで表示される。葉酸については、2011年に100%RIが200&nbsp;μgに設定された。
European Union regulations require that labels declare energy, protein, fat, saturated fat, carbohydrates, sugars, and salt. Voluntary nutrients may be shown if present in significant amounts. Instead of Daily Values, amounts are shown as percent of Reference Intakes (RIs). For folate, 100% RI was set at 200&nbsp;μg in 2011.
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==欠乏症==
==Deficiency==
{{Anchor|Deficiency}}
{{main|Folate deficiency}}
{{main/ja|Folate deficiency/ja}}
Folate deficiency can be caused by unhealthy diets that do not include enough vegetables and other folate-rich foods; diseases in which folates are not well absorbed in the digestive system (such as [[Crohn's disease]] or [[celiac disease]]); some genetic disorders that affect levels of folate; and certain medicines (such as phenytoin, [[sulfasalazine]], or trimethoprim-sulfamethoxazole). Folate deficiency is accelerated by alcohol consumption, possibly by interference with folate transport.
葉酸欠乏症は、野菜などの葉酸を多く含む食品を十分に摂らない不健康な食生活、葉酸が消化器系でうまく吸収されない疾患（[[Crohn's disease/ja|クローン病]]や[[celiac disease/ja|セリアック病]]など）、葉酸の濃度に影響を及ぼすいくつかの遺伝的疾患、特定の医薬品（フェニトイン、[[sulfasalazine/ja|スルファサラジン]]、トリメトプリム・スルファメトキサゾールなど）によって引き起こされることがある。葉酸欠乏症はアルコール摂取によって加速されるが、これはおそらく葉酸輸送の妨害によるものであろう。
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葉酸欠乏症は、[[glossitis/ja|舌炎]]、下痢、うつ病、錯乱、貧血、胎児の神経管や脳の欠損を引き起こす可能性がある。その他の症状としては、疲労、白髪、口内炎、成長不良、舌の腫れなどがある。葉酸欠乏症は、[[complete blood count/ja|全血球計算]]（CBC）と血漿中のビタミンB<sub>12</sub>および葉酸値を分析することによって診断される。血清葉酸値が3&nbsp;μg/L以下であれば欠乏症である。血清葉酸値は葉酸の状態を反映するが、赤血球葉酸値は摂取後の組織貯蔵量をよりよく反映する。赤血球葉酸値が140&nbsp;μg/L以下であれば、葉酸不足を示す。血清葉酸は、赤血球葉酸よりも葉酸摂取に対してより迅速に反応する。
Folate deficiency may lead to [[glossitis]], diarrhea, depression, confusion, anemia, and fetal neural tube and brain defects. Other symptoms include fatigue, gray hair, mouth sores, poor growth, and swollen tongue. Folate deficiency is diagnosed by analyzing a [[complete blood count]] (CBC) and plasma vitamin B<sub>12</sub> and folate levels. A serum folate of 3&nbsp;μg/L or lower indicates deficiency. Serum folate level reflects folate status, but erythrocyte folate level better reflects tissue stores after intake. An erythrocyte folate level of 140&nbsp;μg/L or lower indicates inadequate folate status. Serum folate reacts more rapidly to folate intake than erythrocyte folate.
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葉酸欠乏は細胞分裂を制限するため、[[erythropoiesis/ja|赤血球の産生]]が妨げられる。その結果、[[megaloblastic anemia/ja|巨赤芽球性貧血]]を引き起こし、この貧血は大きく未熟な赤血球を特徴とする。この病態は、正常なDNA複製、DNA修復、および細胞分裂の試みが持続的に阻害された結果生じ、RNAおよびタンパク質合成が可能な豊富な細胞質を有するが、核クロマチンの凝集と断片化を伴う、巨赤芽球（および過分化好中球）と呼ばれる異常に大きな赤血球を産生する。これらの大きな細胞の一部は、未熟ではあるが（網状赤血球）、貧血を補おうとして骨髄から早期に放出される。大人も子供も、正常な赤血球と白血球を作り、疲労、脱力感、集中力の欠如を引き起こす貧血を防ぐために葉酸を必要とする。
Since folate deficiency limits cell division, [[erythropoiesis]] (production of red blood cells) is hindered. This leads to [[megaloblastic anemia]], which is characterized by large, immature red blood cells. This pathology results from persistently thwarted attempts at normal DNA replication, DNA repair, and cell division, and produces abnormally large red cells called megaloblasts (and hypersegmented neutrophils) with abundant cytoplasm capable of RNA and protein synthesis, but with clumping and fragmentation of nuclear chromatin. Some of these large cells, although immature (reticulocytes), are released early from the marrow in an attempt to compensate for the anemia. Both adults and children need folate to make normal red and white blood cells and prevent anemia, which causes fatigue, weakness, and inability to concentrate.
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ホモシステイン値の上昇は組織葉酸欠乏を示唆するが、ホモシステインはビタミンB<sub>12</sub>やビタミンB<sub>6</sub>、腎機能、遺伝にも影響される。葉酸欠乏症とビタミンB<sub>12</sub>欠乏症を鑑別する一つの方法は、[[methylmalonic acid/ja|メチルマロン酸]]（MMA）レベルの検査である。MMA値が正常であれば葉酸欠乏症を、MMA値が高ければビタミンB<sub>12</sub>欠乏症を示す。MMA値の上昇は、まれな代謝異常[[combined malonic and methylmalonic aciduria/ja|マロン酸・メチルマロン酸複合尿症]]（CMAMMA）による場合もある。
Increased homocysteine levels suggest tissue folate deficiency, but homocysteine is also affected by vitamin B<sub>12</sub> and vitamin B<sub>6</sub>, renal function, and genetics. One way to differentiate between folate deficiency and vitamin B<sub>12</sub> deficiency is by testing for [[methylmalonic acid]] (MMA) levels. Normal MMA levels indicate folate deficiency and elevated MMA levels indicate vitamin B<sub>12</sub> deficiency. Elevated MMA levels may also be due to the rare metabolic disorder [[combined malonic and methylmalonic aciduria]] (CMAMMA).
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葉酸欠乏症の治療には、1日400～1000μgの葉酸を経口投与する。この治療は、たとえ欠乏が吸収不良によるものであっても、組織を補充するのに非常に有効である。巨赤芽球性貧血の人は、ビタミンB<sub>12</sub>欠乏症であれば、葉酸を補充することで貧血を取り除くことができるが、神経学的問題を悪化させる可能性もあるため、葉酸による治療の前にビタミンB<sub>12</sub>欠乏症の検査を受ける必要がある。コバラミン（ビタミンB<sub>12</sub>）欠乏症は葉酸欠乏症につながる可能性があり、その結果、ホモシステインレベルが上昇し、心血管疾患や先天性異常の発症につながる可能性がある。
Folate deficiency is treated with supplemental oral folic acid of 400 to 1000&nbsp;μg per day. This treatment is very successful in replenishing tissues, even if deficiency was caused by malabsorption. People with megaloblastic anemia need to be tested for vitamin B<sub>12</sub> deficiency before treatment with folic acid, because if the person has vitamin B<sub>12</sub> deficiency, folic acid supplementation can remove the anemia, but can also worsen neurologic problems. Cobalamin (vitamin B<sub>12</sub>) deficiency may lead to folate deficiency, which, in turn, increases homocysteine levels and may result in the development of cardiovascular disease or birth defects.
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==摂取源==
==Sources==
{{Anchor|Sources}}
The [[United States Department of Agriculture]], [[Agricultural Research Service]] maintains a food composition database from which folate content in hundreds of foods can be searched as shown in the table. The Food Fortification Initiative lists all countries in the world that conduct fortification programs, and within each country, what nutrients are added to which foods, and whether those programs are voluntary or mandatory. In the US, mandatory fortification of enriched breads, cereals, flours, corn meal, pastas, rice, and other grain products began in January 1998. As of 2023, 140 countries require food fortification with one or more vitamins, with folate required in 69 countries. The most commonly fortified food is wheat flour, followed by maize flour and rice. From country to country, added folic acid amounts range from 0.4 to 5.1&nbsp;mg/kg, but the great majority are in a more narrow range of 1.0 to 2.5&nbsp;mg/kg, i.e. 100–250&nbsp;μg/100g. Folate naturally found in food is susceptible to destruction from high heat cooking, especially in the presence of acidic foods and sauces. It is soluble in water, and so may be lost from foods boiled in water. For foods that are normally consumed cooked, values in the table are for folate naturally occurring in cooked foods.
[[:en:United States Department of Agriculture|米国農務省]]の[[:en:Agricultural Research Service|農業研究局]]は、表に示すように、数百種類の食品中の葉酸含有量を検索できる食品成分データベースを管理している。食品強化イニシアチブ（Food Fortification Initiative）は、食品強化プログラムを実施している世界のすべての国と、それぞれの国において、どの食品にどのような栄養素が添加されているか、またそれらのプログラムが任意か義務かを一覧にしている。米国では、1998年1月から強化パン、シリアル、小麦粉、コーンミール、パスタ、米、その他の穀物製品の義務強化が始まった。2023年現在、140カ国が1種類以上のビタミンの食品強化を義務付けており、葉酸は69カ国で義務付けられている。最も一般的な強化食品は小麦粉で、次いでトウモロコシ粉、米となっている。国によって、葉酸の添加量は0.4～5.1&nbsp;mg/kgと幅があるが、大半は1.0～2.5&nbsp;mg/kg、すなわち100～250&nbsp;μg/100gという狭い範囲である。食品中に自然に含まれる葉酸は、高熱調理、特に酸性食品やソースの存在下で破壊されやすい。葉酸は水に溶けるので、水で煮た食品からは失われる可能性がある。通常、加熱調理して食される食品については、表の値は加熱調理した食品に自然に含まれる葉酸の値である。
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<div style="float:left; padding: 1em;">
<div style="float:left; padding: 1em;">
{|class="wikitable"
{|class="wikitable"
|-
|-
!Plant sources
!植物摂取源
!Amount as<br />Folate<br /> (μg / 100&nbsp;g)
!葉酸量<br /> (μg / 100&nbsp;g)
|-
|-
|[[Peanut]]s || 246
|[[Peanut/ja]] || 246
|-
|-
|[[Sunflower seed|Sunflower seed kernels]] || 238
|[[Sunflower seed/ja|ヒマワリの種]] || 238
|-
|-
|[[Lentil]]s || 181
|[[Lentil/ja]] || 181
|-
|-
|[[Chickpea]]s || 172
|[[Chickpea/ja]] || 172
|-
|-
|[[Asparagus]] || 149
|[[Asparagus/ja]] || 149
|-
|-
|[[Spinach]] || 146
|[[Spinach/ja]] || 146
|-
|-
|[[Lettuce]] || 136
|[[Lettuce/ja]] || 136
|-
|-
|[[Peanut]]s (oil-roasted) || 125
|[[Peanut/ja]] (オイルロースト) || 125
|-
|-
|[[Soybean]]s || 111
|[[Soybean/ja]] || 111
|-
|-
|[[Broccoli]] || 108
|[[Broccoli/ja]] || 108
|-
|-
|[[Walnut]]s || 98
|[[Walnut/ja]] || 98
|}
|}
</div>
</div>
Line 405: Line 349:
{|class="wikitable"
{|class="wikitable"
|-
|-
!Plant sources
!植物摂取源
!Amount as<br />Folate<br /> (μg / 100&nbsp;g)
!葉酸量<br /> (μg / 100&nbsp;g)
|-
|-
|[[Peanut butter]] || 92
|[[Peanut butter/ja]] || 92
|-
|-
|[[Hazelnut]]s || 88
|[[Hazelnut/ja]] || 88
|-
|-
|[[Avocado]]s || 81
|[[Avocado/ja]] || 81
|-
|-
|[[Beets]] || 80
|[[Beets/ja]] || 80
|-
|-
|[[Kale]] || 65
|[[Kale/ja]] || 65
|-
|-
|[[Bread]] (not fortified) || 65
|[[Bread/ja]] (非強化) || 65
|-
|-
|[[Cabbage]] || 46
|[[Cabbage/ja]] || 46
|-
|-
|[[Bell pepper|Red bell peppers]] || 46
|[[Bell pepper/ja|赤ピーマン]] || 46
|-
|-
|[[Cauliflower]] || 44
|[[Cauliflower/ja]] || 44
|-
|-
|[[Tofu]] || 29
|[[Tofu/ja]] || 29
|-
|-
|[[Potato]]es || 28
|[[Potato/ja]] || 28
|}
|}
</div>
</div>
Line 434: Line 378:
{|class="wikitable"
{|class="wikitable"
|-
|-
!Animal sources
!動物摂取源
!Amount as<br />Folate<br /> (μg / 100&nbsp;g)
!葉酸量<br /> (μg / 100&nbsp;g)
|-
|-
|[[Chicken]] [[liver]] || 578
|[[Chicken/ja]] [[liver/ja]] || 578
|-
|-
|[[Calf (animal)|Calf]] liver || 331
|[[Calf (animal)/ja|牛]] 肝臓 || 331
|-
|-
|[[Cheese]] || 20–60
|[[Cheese/ja]] || 20–60
|-
|-
|[[Egg as food|Chicken eggs]] || 44
|[[Egg as food/ja|鶏卵]] || 44
|-
|-
|[[Salmon]] || 35
|[[Salmon/ja]] || 35
|-
|-
|[[Chicken]] || 12
|[[Chicken/ja]] || 12
|-
|-
|[[Beef]] || 12
|[[Beef/ja]] || 12
|-
|-
|[[Pork]] || 8
|[[Pork/ja]] || 8
|-
|-
|[[Yogurt]] || 8–11
|[[Yogurt/ja]] || 8–11
|-
|-
|[[Milk]], whole || 5
|[[Milk/ja]], 全乳 || 5
|-
|-
|[[Butter]], salted || 3
|[[Butter/ja]], 塩入 || 3
|}
|}
</div>{{Clear}}
</div>{{Clear}}
</div>


==食品の栄養強化==
==食品の栄養強化==
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