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Nicotinamide/ja: Difference between revisions

Nicotinamide/ja
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[[nicotinonitrile/ja|ニコチノニトリル]]の加水分解は、''[[Rhodococcus rhodochrous/ja|ロドコッカス]]''J1由来の酵素[[nitrile hydratase/ja|ニトリルヒドラターゼ]]によって触媒される。動物飼料用に年間3500トンのニコチンアミドが生産される。この酵素により、アミドから[[nicotinic acid/ja|ニコチン酸]]へのさらなる加水分解が避けられるため、より選択的な合成が可能になる。ニコチン酸からニコチンアミドを作ることもできる。''[[:en:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|ウルマン工業化学百科事典]]''によると、2014年には世界で31,000トンのニコチンアミドが販売された。
[[nicotinonitrile/ja|ニコチノニトリル]]の加水分解は、''[[Rhodococcus rhodochrous/ja|ロドコッカス]]''J1由来の酵素[[nitrile hydratase/ja|ニトリルヒドラターゼ]]によって触媒される。動物飼料用に年間3500トンのニコチンアミドが生産される。この酵素により、アミドから[[nicotinic acid/ja|ニコチン酸]]へのさらなる加水分解が避けられるため、より選択的な合成が可能になる。ニコチン酸からニコチンアミドを作ることもできる。''[[:en:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|ウルマン工業化学百科事典]]''によると、2014年には世界で31,000トンのニコチンアミドが販売された。


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
=== 生化学 ===
=== Biochemistry ===
[[File:NAD+ Oxidation and Reduction.png|thumb|upright=1.3|NAD<sup>+</sup>分子上の活性ニコチンアミド基は、多くの代謝経路で酸化を受ける。]]
[[File:NAD+ Oxidation and Reduction.png|thumb|upright=1.3|The active Nicotinamide group on the molecule NAD<sup>+</sup> undergoes oxidation in many metabolic pathways.]]
ニコチンアミドは、補酵素[[nicotinamide adenine dinucleotide/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド]]（NADH / NAD<sup>+</sup>）の一部として、生命維持に不可欠である。細胞内では、ニコチンアミドはNAD<sup>+</sup>と[[nicotinamide adenine dinucleotide phosphate/ja|ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸]]（NADP<sup>+</sup>）に取り込まれる。NAD<sup>+</sup>とNADP<sup>+</sup>は、多種多様な酵素的[[redox/ja|酸化還元]]反応、特に[[glycolysis/ja|解糖]]、[[citric acid cycle/ja|クエン酸サイクル]]、[[electron transport chain/ja|電子伝達系]]の[[Cofactor (biochemistry)/ja|補因子]]である。ヒトがニコチンアミドを摂取した場合、おそらくそれをNADに変換する一連の反応を経て、NADP<sup>+</sup>を形成する変換を受けることができる。このNAD<sup>+</sup>の生成方法は、[[Salvage Pathway/ja|サルベージ経路]]と呼ばれている。しかし、人体はニコチンアミドを摂取しなくても、アミノ酸[[tryptophan/ja|トリプトファン]]とナイアシンからNAD<sup>+</sup>を作り出すことができる。
Nicotinamide, as a part of the cofactor [[nicotinamide adenine dinucleotide]] (NADH / NAD<sup>+</sup>) is crucial to life. In cells, nicotinamide is incorporated into NAD<sup>+</sup> and [[nicotinamide adenine dinucleotide phosphate]] (NADP<sup>+</sup>). NAD<sup>+</sup> and NADP<sup>+</sup> are [[Cofactor (biochemistry)|cofactor]]s in a wide variety of enzymatic [[redox|oxidation-reduction]] reactions, most notably [[glycolysis]], the [[citric acid cycle]], and the [[electron transport chain]]. If humans ingest nicotinamide, it will likely undergo a series of reactions that transform it into NAD, which can then undergo a transformation to form NADP<sup>+</sup>. This method of creation of NAD<sup>+</sup> is called a [[Salvage Pathway|salvage pathway]]. However, the human body can produce NAD<sup>+</sup> from the amino acid [[tryptophan]] and niacin without our ingestion of nicotinamide.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
NAD<sup>+</sup>は、栄養素と細胞のエネルギー通貨である[[adenosine triphosphate/ja|アデノシン三リン酸]]（ATP）との間のエネルギーの相互変換を仲介する電子キャリアとして働く。酸化還元反応において、補酵素の活性部分はニコチンアミドである。NAD<sup>+</sup>では、芳香族ニコチンアミド環の窒素がアデニンジヌクレオチドと共有結合している。窒素上の形式電荷は、芳香環の他の炭素原子の共有電子によって安定化されている。NAD<sup>+</sup>の上にヒドリド原子が付加されてNADHが形成されると、分子は芳香族性を失い、したがって安定性も失われる。この高エネルギー産物は、後にヒドリドの放出によってエネルギーを放出し、電子伝達鎖の場合は[[adenosine triphosphate/ja|アデノシン三リン酸]]の形成を助ける。
NAD<sup>+</sup> acts as an electron carrier that mediates the interconversion of energy between nutrients and the cell's energy currency, [[adenosine triphosphate]] (ATP). In oxidation-reduction reactions, the active part of the cofactor is the nicotinamide. In NAD<sup>+</sup>, the nitrogen in the aromatic nicotinamide ring is covalently bonded to adenine dinucleotide. The formal charge on the nitrogen is stabilized by the shared electrons of the other carbon atoms in the aromatic ring. When a hydride atom is added onto NAD<sup>+</sup> to form NADH, the molecule loses its aromaticity, and therefore a good amount of stability. This higher energy product later releases its energy with the release of a hydride, and in the case of the electron transport chain, it assists in forming [[adenosine triphosphate]].
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
NADH1モルが酸化されると、158.2{{nbsp}}kJのエネルギーが放出される。
When one mole of NADH is oxidized, 158.2{{nbsp}}kJ of energy will be released.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
=== 生物学的役割 ===
=== Biological role ===
ニコチンアミドは、[[vitamin B/ja|ビタミンB]]ファミリー内、特に[[vitamin B3 complex/ja|ビタミンB<sub>3</sub>複合体]]を含む、様々な生物学的システムの構成成分として存在する。また、[[nicotinamide adenine dinucleotide/ja|NADHとNAD<sup>+</sup>]]の構造の決定的に重要な部分でもあり、酸化型NAD<sup>+</sup>の''N''-置換芳香環はヒドリド攻撃による還元を受けてNADHを形成する。[[Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate/ja|NADPH/NADP<sup>+</sup>]]構造は同じ環を持ち、同様の生化学反応に関与する。
Nicotinamide occurs as a component of a variety of biological systems, including within the [[vitamin B]] family and specifically the [[vitamin B3 complex|vitamin B<sub>3</sub> complex]]. It is also a critically important part of the structures of [[nicotinamide adenine dinucleotide|NADH and NAD<sup>+</sup>]], where the ''N''-substituted aromatic ring in the oxidised NAD<sup>+</sup> form undergoes reduction with hydride attack to form NADH. The [[Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate|NADPH/NADP<sup>+</sup>]] structures have the same ring, and are involved in similar biochemical reactions.
</div>


<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
ニコチンアミドは、十分なメチル供与体があれば、肝臓でメチル化されて生物学的に活性な[[1-Methylnicotinamide/ja|1-メチルニコチンアミド]]になる。
Nicotinamide can be methylated in the liver to biologically active [[1-Methylnicotinamide]] when there are sufficient methyl donors.
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
== 食品源 ==
== Food sources ==
{{Anchor|Food sources}}
Niacinamide occurs in trace amounts mainly in meat, fish, nuts, and mushrooms, as well as to a lesser extent in some vegetables. It is commonly added to cereals and other foods. Many multivitamins contain 20–30{{nbsp}}mg of vitamin B<sub>3</sub> and it is also available in higher doses.
ナイアシンアミドは、主に肉類、魚類、ナッツ類、キノコ類に微量に含まれる。ナイアシンアミドは、一般的にシリアルなどに添加されている。多くのマルチビタミンには20～30{{nbsp}}mgのビタミンB<sub>3</sub>が含まれており、より高用量のものもある。
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== 公定書収載状況 ==
== 公定書収載状況 ==
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