Fatty acid/ja: Difference between revisions

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脂肪酸は、長さ、飽和と不飽和、偶数と奇数の炭素含有量、直鎖と分岐など、さまざまな方法で分類される。

==脂肪酸の長さ===

===脂肪酸の長さ===

* [[Short-chain fatty acids/ja|短鎖脂肪酸]]（SCFA）とは、[[carbon/ja|炭素数]]が5以下の[[aliphatic/ja|脂肪族]]末端を持つ脂肪酸である（例えば[[butyric acid/ja|酪酸]]）

* 中鎖脂肪酸（MCFAs）は炭素数6から12の脂肪族末端を持つ脂肪酸であり、[[medium-chain triglyceride/ja|中鎖トリグリセリド]]を形成することができる。

Line 56:

不飽和脂肪酸は1つ以上のC=C [[double bond/ja|二重結合]]を持つ。C=C二重結合は[[Cis-trans isomerism/ja|''シス''または''トランス''異性体]]を与える。

; シス型とは、二重結合に隣接する2つの水素原子が鎖の同じ側に突き出ている状態を意味する。二重結合の剛性はそのコンフォメーションを凍結させ、''シス''異性体の場合は鎖を曲げ、脂肪酸のコンフォメーションの自由度を制限する。シス''配置の二重結合が多ければ多いほど、鎖の柔軟性は低くなる。鎖が多くの''シス''結合を持つ場合、最もアクセスしやすいコンフォーメーションではかなり湾曲する。例えば、二重結合が1つの[[oleic acid/ja|オレイン酸]]は「キンク」を持つが、二重結合が2つの[[linoleic acid/ja|リノール酸]]はより顕著な曲がりを持つ。二重結合が3つの[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は、鉤状の形状を好む。この効果は、脂肪酸が脂質二重層中のリン脂質や脂質滴中のトリグリセリドの一部であるような制限された環境では、シス結合が脂肪酸が密に詰まる能力を制限するため、膜や脂肪の融解温度に影響を与える可能性があるということである。しかし、シス型不飽和脂肪酸は細胞膜の流動性を高めるが、トランス型不飽和脂肪酸はそうではない。

; ''シス型'': ''シス型''とは二重結合に隣接する2つの水素原子が鎖の同じ側に突き出ている状態を意味する。二重結合の剛性はそのコンフォメーションを凍結させ、''シス''異性体の場合は鎖を曲げ、脂肪酸のコンフォメーションの自由度を制限する。シス''配置の二重結合が多ければ多いほど、鎖の柔軟性は低くなる。鎖が多くの''シス''結合を持つ場合、最もアクセスしやすいコンフォーメーションではかなり湾曲する。例えば、二重結合が1つの[[oleic acid/ja|オレイン酸]]は「キンク」を持つが、二重結合が2つの[[linoleic acid/ja|リノール酸]]はより顕著な曲がりを持つ。二重結合が3つの[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は、鉤状の形状を好む。この効果は、脂肪酸が脂質二重層中のリン脂質や脂質滴中のトリグリセリドの一部であるような制限された環境では、シス結合が脂肪酸が密に詰まる能力を制限するため、膜や脂肪の融解温度に影響を与える可能性があるということである。しかし、シス型不飽和脂肪酸は細胞膜の流動性を高めるが、トランス型不飽和脂肪酸はそうではない。

; トランス型とは、隣接する2つの水素原子が鎖の「反対側」にあることを意味する。その結果、鎖はあまり曲がらず、その形状は直鎖飽和脂肪酸に似ている。

; ''トランス型'': ''トランス型''とは、隣接する2つの水素原子が鎖の「反対側」にあることを意味する。その結果、鎖はあまり曲がらず、その形状は直鎖飽和脂肪酸に似ている。

天然に存在するほとんどの不飽和脂肪酸では、各二重結合の後に3個（[[omega-3 fatty acid/ja|n-3]]）、6個（[[omega-6 fatty acid/ja|n-6]]）または9個（[[omega-9 fatty acid/ja|n-9]]）の炭素原子があり、全ての二重結合はシス配位を持つ。ほとんどのトランス型脂肪酸（[[trans fat/ja|トランス脂肪酸]]）は自然界には存在せず、人為的な加工（例えば[[hydrogenation/ja|水素添加]]）の結果である。トランス脂肪酸の一部は、[[ruminant/ja|反芻動物]]（牛や羊など）の乳や肉にも自然に含まれている。これらは反芻動物のルーメンで発酵によって生成される。これらは反芻動物の乳から得られる[[dairy product/ja|乳製品]]にも含まれ、食事から摂取した女性の[[breast milk/ja|母乳]]にも含まれることがある。

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|}

===偶数鎖脂肪酸と奇数鎖脂肪酸====

===偶数鎖脂肪酸と奇数鎖脂肪酸===

ほとんどの脂肪酸は、ステアリン酸（C18）やオレイン酸（C18）など、偶数個の炭素原子からなる偶数鎖脂肪酸である。奇数の炭素原子を持つ脂肪酸もあり、それらは奇数鎖脂肪酸（OCFA）と呼ばれる。最も一般的なOCFAは、飽和C15およびC17誘導体である[[pentadecanoic acid/ja|ペンタデカン酸]]および[[heptadecanoic acid/ja|ヘプタデカン酸]]であり、それぞれ乳製品に含まれている。分子レベルでは、OCFAは偶数鎖の誘導体とはわずかに異なる方法で生合成され、代謝される。

Line 124:

炭素原子の[[:en:odd number|奇数]]の脂肪酸は[[odd-chain fatty acid/ja|奇鎖脂肪酸]]と呼ばれ、それ以外は偶鎖脂肪酸である。この違いは[[gluconeogenesis/ja#Precursors|糖新生に関係する]]。

===脂肪酸の命名法====

===脂肪酸の命名法===

以下の表は、脂肪酸の最も一般的な命名法を示している。

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 脂肪酸は、長さ、飽和と不飽和、偶数と奇数の炭素含有量、直鎖と分岐など、さまざまな方法で分類される。
-==脂肪酸の長さ===
+===脂肪酸の長さ===
 * [[Short-chain fatty acids/ja|短鎖脂肪酸]]（SCFA）とは、[[carbon/ja|炭素数]]が5以下の[[aliphatic/ja|脂肪族]]末端を持つ脂肪酸である（例えば[[butyric acid/ja|酪酸]]）
 * 中鎖脂肪酸（MCFAs）は炭素数6から12の脂肪族末端を持つ脂肪酸であり、[[medium-chain triglyceride/ja|中鎖トリグリセリド]]を形成することができる。
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 不飽和脂肪酸は1つ以上のC=C [[double bond/ja|二重結合]]を持つ。C=C二重結合は[[Cis-trans isomerism/ja|''シス''または''トランス''異性体]]を与える。
-; シス型とは、二重結合に隣接する2つの水素原子が鎖の同じ側に突き出ている状態を意味する。二重結合の剛性はそのコンフォメーションを凍結させ、''シス''異性体の場合は鎖を曲げ、脂肪酸のコンフォメーションの自由度を制限する。シス''配置の二重結合が多ければ多いほど、鎖の柔軟性は低くなる。鎖が多くの''シス''結合を持つ場合、最もアクセスしやすいコンフォーメーションではかなり湾曲する。例えば、二重結合が1つの[[oleic acid/ja|オレイン酸]]は「キンク」を持つが、二重結合が2つの[[linoleic acid/ja|リノール酸]]はより顕著な曲がりを持つ。二重結合が3つの[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は、鉤状の形状を好む。この効果は、脂肪酸が脂質二重層中のリン脂質や脂質滴中のトリグリセリドの一部であるような制限された環境では、シス結合が脂肪酸が密に詰まる能力を制限するため、膜や脂肪の融解温度に影響を与える可能性があるということである。しかし、シス型不飽和脂肪酸は細胞膜の流動性を高めるが、トランス型不飽和脂肪酸はそうではない。
+; ''シス型'': ''シス型''とは二重結合に隣接する2つの水素原子が鎖の同じ側に突き出ている状態を意味する。二重結合の剛性はそのコンフォメーションを凍結させ、''シス''異性体の場合は鎖を曲げ、脂肪酸のコンフォメーションの自由度を制限する。シス''配置の二重結合が多ければ多いほど、鎖の柔軟性は低くなる。鎖が多くの''シス''結合を持つ場合、最もアクセスしやすいコンフォーメーションではかなり湾曲する。例えば、二重結合が1つの[[oleic acid/ja|オレイン酸]]は「キンク」を持つが、二重結合が2つの[[linoleic acid/ja|リノール酸]]はより顕著な曲がりを持つ。二重結合が3つの[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は、鉤状の形状を好む。この効果は、脂肪酸が脂質二重層中のリン脂質や脂質滴中のトリグリセリドの一部であるような制限された環境では、シス結合が脂肪酸が密に詰まる能力を制限するため、膜や脂肪の融解温度に影響を与える可能性があるということである。しかし、シス型不飽和脂肪酸は細胞膜の流動性を高めるが、トランス型不飽和脂肪酸はそうではない。
-; トランス型とは、隣接する2つの水素原子が鎖の「反対側」にあることを意味する。その結果、鎖はあまり曲がらず、その形状は直鎖飽和脂肪酸に似ている。
+; ''トランス型'': ''トランス型''とは、隣接する2つの水素原子が鎖の「反対側」にあることを意味する。その結果、鎖はあまり曲がらず、その形状は直鎖飽和脂肪酸に似ている。
 天然に存在するほとんどの不飽和脂肪酸では、各二重結合の後に3個（[[omega-3 fatty acid/ja|n-3]]）、6個（[[omega-6 fatty acid/ja|n-6]]）または9個（[[omega-9 fatty acid/ja|n-9]]）の炭素原子があり、全ての二重結合はシス配位を持つ。ほとんどのトランス型脂肪酸（[[trans fat/ja|トランス脂肪酸]]）は自然界には存在せず、人為的な加工（例えば[[hydrogenation/ja|水素添加]]）の結果である。トランス脂肪酸の一部は、[[ruminant/ja|反芻動物]]（牛や羊など）の乳や肉にも自然に含まれている。これらは反芻動物のルーメンで発酵によって生成される。これらは反芻動物の乳から得られる[[dairy product/ja|乳製品]]にも含まれ、食事から摂取した女性の[[breast milk/ja|母乳]]にも含まれることがある。
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-===偶数鎖脂肪酸と奇数鎖脂肪酸====
+===偶数鎖脂肪酸と奇数鎖脂肪酸===
 ほとんどの脂肪酸は、ステアリン酸（C18）やオレイン酸（C18）など、偶数個の炭素原子からなる偶数鎖脂肪酸である。奇数の炭素原子を持つ脂肪酸もあり、それらは奇数鎖脂肪酸（OCFA）と呼ばれる。最も一般的なOCFAは、飽和C15およびC17誘導体である[[pentadecanoic acid/ja|ペンタデカン酸]]および[[heptadecanoic acid/ja|ヘプタデカン酸]]であり、それぞれ乳製品に含まれている。分子レベルでは、OCFAは偶数鎖の誘導体とはわずかに異なる方法で生合成され、代謝される。
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 炭素原子の[[:en:odd number|奇数]]の脂肪酸は[[odd-chain fatty acid/ja|奇鎖脂肪酸]]と呼ばれ、それ以外は偶鎖脂肪酸である。この違いは[[gluconeogenesis/ja#Precursors|糖新生に関係する]]。
-===脂肪酸の命名法====
+===脂肪酸の命名法===
 以下の表は、脂肪酸の最も一般的な命名法を示している。