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| 食品中に含まれる場合、ほとんどのパントテン酸はCoAの形であるか、[[acyl carrier protein/ja|アシルキャリアタンパク質]]（ACP）と結合している。 腸細胞がこのビタミンを吸収するためには、遊離のパントテン酸に変換されなければならない。 腸の[[Lumen (anatomy)/ja|腔]]内で、CoAとACPは[[Hydrolysis/ja|加水分解]]され、4'-ホスホパンテテインになる。その後、4'-ホスホパンテテインは[[Dephosphorylation/ja|脱リン酸化]]され、[[pantetheine/ja|パンテテイン]]となる。 その後、腸内酵素である[[Pantetheine hydrolase/ja|パンテテインヒドロラーゼ]]がパンテテインを加水分解して遊離パントテン酸にする。遊離パントテン酸は、ナトリウム依存性の飽和活性輸送系を介して腸管細胞に吸収される。摂取量が多い場合、この機構が飽和すると、パントテン酸の一部が受動拡散を介して追加的に吸収されることもある。全体として、摂取量が10倍になると、吸収率は10％に減少する。 | | 食品中に含まれる場合、ほとんどのパントテン酸はCoAの形であるか、[[acyl carrier protein/ja|アシルキャリアタンパク質]]（ACP）と結合している。 腸細胞がこのビタミンを吸収するためには、遊離のパントテン酸に変換されなければならない。 腸の[[Lumen (anatomy)/ja|腔]]内で、CoAとACPは[[Hydrolysis/ja|加水分解]]され、4'-ホスホパンテテインになる。その後、4'-ホスホパンテテインは[[Dephosphorylation/ja|脱リン酸化]]され、[[pantetheine/ja|パンテテイン]]となる。 その後、腸内酵素である[[Pantetheine hydrolase/ja|パンテテインヒドロラーゼ]]がパンテテインを加水分解して遊離パントテン酸にする。遊離パントテン酸は、ナトリウム依存性の飽和活性輸送系を介して腸管細胞に吸収される。摂取量が多い場合、この機構が飽和すると、パントテン酸の一部が受動拡散を介して追加的に吸収されることもある。全体として、摂取量が10倍になると、吸収率は10％に減少する。 |
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| | パントテン酸は尿中に排泄される。これは、CoAから放出された後に起こる。尿中量は2.6 mg/日のオーダーであるが、数週間の実験的状況で被験者にビタミンを含まない食事を与えたところ、無視できる量まで減少した。 |
| Pantothenic acid is excreted in urine. This occurs after its release from CoA. Urinary amounts are on the order of 2.6 mg/day, but decreased to negligible amounts when subjects in multi-week experimental situations were fed diets devoid of the vitamin.
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| | ==欠乏症== |
| ==Deficiency==
| | {{Anchor|Deficiency}} |
| Pantothenic acid deficiency in humans is very rare and has not been thoroughly studied. In the few cases where deficiency has been seen (prisoners of war during World War II, victims of starvation, or limited volunteer trials), nearly all symptoms were reversed with orally administered pantothenic acid. Symptoms of deficiency are similar to other [[vitamin B]] deficiencies. There is impaired energy production, due to low CoA levels, which could cause symptoms of irritability, [[Fatigue (medical)|fatigue]], and [[apathy]]. Acetylcholine synthesis is also impaired; therefore, neurological symptoms can also appear in deficiency; they include sensation of numbness in hands and feet, [[paresthesia]] and muscle cramps. Additional symptoms could include restlessness, malaise, sleep disturbances, nausea, vomiting and abdominal cramps.
| | ヒトにおけるパントテン酸欠乏症は非常にまれであり、十分に研究されていない。欠乏症が見られた数少ない例（第二次世界大戦中の捕虜、飢餓の犠牲者、または限定されたボランティア試験）では、ほぼすべての症状がパントテン酸の経口投与で回復した。欠乏症状は他の[[vitamin B/ja|ビタミンB]]欠乏症と類似している。CoAレベルの低下によるエネルギー産生障害があり、イライラ、[[Fatigue (medical)/ja|疲労]]、[[apathy/ja|無気力]]の症状を引き起こす可能性がある。アセチルコリン合成もまた障害されるため、欠乏症では神経症状が現れることがある。その他の症状としては、落ち着きのなさ、倦怠感、睡眠障害、吐き気、嘔吐、腹部のけいれんなどがある。 |
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| | 動物では、神経系、胃腸系、免疫系の障害、成長速度の低下、摂餌量の減少、皮膚病変や毛並みの変化、脂質代謝や糖質代謝の変化などの症状が見られる。げっ歯類では毛髪の色が抜けることがあるため、パントテン酸はヒトの白髪を予防・治療するサプリメントとして販売されるようになった（ヒトでの臨床試験は行われていないが）。 |
| In animals, symptoms include disorders of the nervous, gastrointestinal, and immune systems, reduced growth rate, decreased food intake, skin lesions and changes in hair coat, and alterations in lipid and carbohydrate metabolism. In rodents, there can be loss of hair color, which led to marketing of pantothenic acid as a dietary supplement which could prevent or treat graying of hair in humans (despite the lack of any human trial evidence).
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| | パントテン酸の状態は、全血濃度または24時間尿中排泄量のどちらかを測定することで評価できる。ヒトでは、全血値が1 μmol/L未満、尿中排泄量が4.56 mmol/日未満は低値とみなされる。 |
| Pantothenic acid status can be assessed by measuring either whole blood concentration or 24-hour urinary excretion. In humans, whole blood values less than 1 μmol/L are considered low, as is urinary excretion of less than 4.56 mmol/day.
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| | ==動物栄養学== |
| ==Animal nutrition==
| | [[File:Pantothenic acid biosynthesis.svg|thumb|パントテン酸生合成]] |
| [[File:Pantothenic acid biosynthesis.svg|thumb|Pantothenic acid biosynthesis]] | | パントテン酸カルシウムとデキスパンテノール（D-パンテノール）は、欧州食品安全機関（EFSA）により動物飼料への添加物として承認されている。豚には8～20 mg/kg、家禽には10～15 mg/kg、魚には30～50 mg/kg、ペットには8～14 mg/kgの飼料を与える。これらは推奨濃度であり、必要量と考えられている値よりも高めに設定されている。飼料を補給することにより、ヒトが消費する組織、すなわち肉や、卵のパントテン酸濃度が上昇するという証拠もあるが、消費者の安全性に懸念はない。 |
| Calcium pantothenate and dexpanthenol (D-panthenol) are European Food Safety Authority (EFSA) approved additives to animal feed. Supplementation is on the order of 8–20 mg/kg for pigs, 10–15 mg/kg for poultry, 30–50 mg/kg for fish and 8–14 mg/kg feed for pets. These are recommended concentrations, designed to be higher than what are thought to be requirements. There is some evidence that feed supplementation increases pantothenic acid concentration in tissues, i.e., meat, consumed by humans, and also for eggs, but this raises no concerns for consumer safety.
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| | 反芻動物におけるパントテン酸の食事性要求量は確立されていない。[[Rumen/ja|反芻胃]]微生物によるパントテン酸の合成は、食餌量の20～30倍と思われる。去勢子牛の反芻胃におけるパントテン酸の正味微生物合成量は、1 日あたり消費される消化可能有機物 1kg あたり 2.2 mg/kg と推定されている。理論要求量の5～10倍のパントテン酸を補給しても、肥育牛の成長成績は改善しなかった。 |
| No dietary requirement for pantothenic acid has been established in ruminant species. Synthesis of pantothenic acid by [[Rumen|ruminal]] microorganisms appears to be 20 to 30 times more than dietary amounts. Net microbial synthesis of pantothenic acid in the rumen of steer calves has been estimated to be 2.2 mg/kg of digestible organic matter consumed per day. Supplementation of pantothenic acid at 5 to 10 times theoretical requirements did not improve growth performance of feedlot cattle.
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| | ==合成== |
| ==Synthesis==
| | {{Anchor|Synthesis}} |
| ===Biosynthesis=== | | ===生合成=== |
| Bacteria synthesize pantothenic acid from the amino acids aspartate and a precursor to the amino acid valine. Aspartate is converted to [[β-alanine]]. The amino group of valine is replaced by a keto-[[Moiety (chemistry)|moiety]] to yield [[α-ketoisovalerate]], which, in turn, forms α-ketopantoate following transfer of a methyl group, then D-pantoate (also known as pantoic acid) following reduction. β-alanine and pantoic acid are then condensed to form pantothenic acid (see figure).
| | 細菌はアスパラギン酸とバリンというアミノ酸の前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸は[[β-alanine/ja|β-アラニン]]に変換される。バリンのアミノ基はケト-[[Moiety (chemistry)|部位]]で置換され、[[α-ketoisovalerate/ja|α-ケトイソバレレート]]が得られ、次いでメチル基の転移後にα-ケトパント酸が形成され、還元後にD-パント酸（パント酸としても知られる）が形成される。β-アラニンとパント酸は縮合し、パントテン酸を形成する（図参照）。 |
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| | ===工業的合成=== |
| ===Industrial synthesis===
| | パントテン酸の工業的合成は[[isobutyraldehyde/ja|イソブチルアルデヒド]]と[[formaldehyde/ja|ホルムアルデヒド]]の[[aldol condensation/ja|アルドール縮合]]から始まる。得られた[[hydroxypivaldehyde/ja|ヒドロキシピバルデヒド]]はその[[cyanohydrin/ja|シアノヒドリン]]誘導体に変換され、これが環化されて[[racemic/ja|ラセミ体]]のパントラクトンが得られる。この一連の反応は1904年に初めて発表された。 |
| The industrial synthesis of pantothenic acid starts with the [[aldol condensation]] of [[isobutyraldehyde]] and [[formaldehyde]]. The resulting [[hydroxypivaldehyde]] is converted to its [[cyanohydrin]] derivative. which is cyclised to give [[racemic]] pantolactone. This sequence of reactions was first published in 1904.
| | :[[File:Pantothenic acid synthesis.svg|550px]]。 |
| :[[File:Pantothenic acid synthesis.svg|650px]] | | ビタミンの合成は、例えば[[quinine/ja|キニーネ]]を用いたラクトンの[[Chiral resolution/ja|分解]]、次いでβ-アラニンのカルシウム塩またはナトリウム塩で処理することによって完成する。 |
| Synthesis of the vitamin is completed by [[Chiral resolution|resolution]] of the lactone using [[quinine]], for example, followed by treatment with the calcium or sodium salt of β-alanine.
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| | ==歴史== |
| ==History==
| | {{Anchor|History}} |
| {{Further|Vitamin#History}} | | {{Further/ja|Vitamin/ja#History}} |
| The term ''vitamin'' is derived from the word ''vitamine'', which was coined in 1912 by Polish biochemist [[Casimir Funk]], who isolated a complex of water-soluble micronutrients essential to life, all of which he presumed to be [[amine]]s. When this presumption was later determined not to be true, the "e" was dropped from the name, hence "vitamin". Vitamin nomenclature was alphabetical, with [[Elmer McCollum]] calling these fat-soluble A and water-soluble B. Over time, eight chemically distinct, water-soluble B vitamins were isolated and numbered, with pantothenic acid as vitamin B<sub>5</sub>.
| | ビタミンは1912年にポーランドの生化学者[[:en:Casimir Funk|カシミール・フンク]]によって作られた造語で、彼は生命維持に不可欠な水溶性の微量栄養素の複合体を単離し、その全てが[[amine/ja|アミン]]であると推定した。後にこの推定が事実でないことが判明すると、名前から "e "が取り除かれ、"vitamin "となった。ビタミンの命名法はアルファベット順であり、[[:en:Elmer McCollum|エルマー・マッコラム]]はこれらを脂溶性Aと水溶性Bと呼んだ。 |
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| | パントテン酸の必須性は、1933年に[[:en:Roger J. Williams|ロジャー・J・ウィリアムズ]]によって酵母の成長に必要であることを示すことによって発見された。その3年後、ElvehjemとJukesは、それがニワトリの成長と抗皮膚炎因子であることを証明した。ウィリアムズはこの化合物を「パントテン酸」と命名し、ギリシャ語の「パントテン（pantothen）」に由来する。その理由は、パントテン酸がほとんどすべての食品に含まれていることを発見したからである。ウィリアムズは1940年に化学構造を決定した。1953年、[[:en:Fritz Lipmann|フリッツ・リップマン]]は[[:en:Nobel Prize in Physiology or Medicine|ノーベル生理学・医学賞]]を共有した。1946年に発表した「コエンザイムAとその中間代謝における重要性の発見」に対してである。 |
| The essential nature of pantothenic acid was discovered by [[Roger J. Williams]] in 1933 by showing it was required for the growth of yeast. Three years later Elvehjem and Jukes demonstrated that it was a growth and anti-dermatitis factor in chickens. Williams dubbed the compound "pantothenic acid", deriving the name from the Greek word ''pantothen'', which translates as "from everywhere". His reason was that he found it to be present in almost every food he tested. Williams went on to determine the chemical structure in 1940. In 1953, [[Fritz Lipmann]] shared the [[Nobel Prize in Physiology or Medicine]] "for his discovery of co-enzyme A and its importance for intermediary metabolism", work he had published in 1946.
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| | {{Vitamins/ja}} |
| {{Vitamins}} | | {{Dietary supplement/ja}} |
| {{Dietary supplement}} | | {{Metabolism of vitamins, coenzymes, and cofactors/ja}} |
| {{Metabolism of vitamins, coenzymes, and cofactors}} | | {{Preparations for treatment of wounds and ulcers/ja}} |
| {{Preparations for treatment of wounds and ulcers}} | | {{Cholinergics/ja}} |
| {{Cholinergics}} | |
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| {{二次利用|date=27 January 2024}}
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| {{DEFAULTSORT:Pantothenic Acid}} | | {{DEFAULTSORT:Pantothenic Acid}} |
| [[Category:Carboxamides]] | | [[Category:Carboxamides]] |
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| [[Category:Alcohols]] | | [[Category:Alcohols]] |
| [[Category:Carboxylic acids]] | | [[Category:Carboxylic acids]] |
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