View source for Fatty acid/ja

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{{Fats/ja}}
[[Image:rasyslami.jpg|thumb|right|300px|いくつかの脂肪酸の三次元表現。[[Saturated and unsaturated compounds/ja|飽和]]脂肪酸は完全な直鎖構造を持つ。[[Unsaturated compound/ja|不飽和]]のものは、[[#Unsaturated fatty acids|トランス]]配置でない限り、一般的に曲がっている。]]
[[chemistry/ja|化学]]、特に[[biochemistry/ja|生化学]]において、'''脂肪酸'''とは[[aliphatic/ja|脂肪族]]鎖を持つ[[carboxylic acid/ja|カルボン酸]]であり、[[saturated and unsaturated compounds/ja#Organic chemistry|飽和または不飽和]]のいずれかである。天然に存在する脂肪酸のほとんどは、4から28までの偶数の炭素原子を持つ[[Branched chain fatty acids/ja|非分岐鎖]]を持つ。脂肪酸は微細藻類のようないくつかの種では脂質の主要成分（最大70重量％）であるが、他のいくつかの生物では単独の形では見られず、代わりに3つの主要なクラスの[[ester/ja|エステル]]として存在する： [[triglyceride/ja|トリグリセリド]]、[[phospholipid/ja|リン脂質]]、[[cholesteryl ester/ja|コレステリルエステル]]である。これらのいずれの形態においても、脂肪酸は動物にとって重要な[[diet (nutrition)/ja|食事]]燃料源であると同時に、[[cell (biology)/ja|細胞]]にとって重要な構造成分でもある。

==歴史==
{{Anchor|History}}
脂肪酸（''acide gras''）の概念は1813年に[[:en:Michel Eugène Chevreul|Michel Eugène Chevreul]]によって導入された： しかし、彼は当初、次のような用語も使用していた：''graisse acide'' と ''acide huileux'' （「酸脂肪」と「油性酸」）。

==脂肪酸の種類==
[[Image:Isomers of oleic acid.png|thumb|300px|right|[[Cis–trans isomerism/ja|''トランス''異性体]][[elaidic acid/ja|エライジン酸]]（上）と''シス''異性体[[oleic acid/ja|オレイン酸]]（下）の比較]]
脂肪酸は、長さ、飽和と不飽和、偶数と奇数の炭素含有量、直鎖と分岐など、さまざまな方法で分類される。

==脂肪酸の長さ===
* [[Short-chain fatty acids/ja|短鎖脂肪酸]]（SCFA）とは、[[carbon/ja|炭素数]]が5以下の[[aliphatic/ja|脂肪族]]末端を持つ脂肪酸である（例えば[[butyric acid/ja|酪酸]]）
* 中鎖脂肪酸（MCFAs）は炭素数6から12の脂肪族末端を持つ脂肪酸であり、[[medium-chain triglyceride/ja|中鎖トリグリセリド]]を形成することができる。
* 長鎖脂肪酸（LCFA）は、炭素数13から21の脂肪族末端を持つ脂肪酸である。
* [[Very long chain fatty acids/ja|超長鎖脂肪酸]]（VLCFA）は、炭素数22以上の脂肪族テールを持つ脂肪酸である。

===飽和脂肪酸===
{{Main/ja|Saturated fat/ja}}
{{Main list/ja|List of saturated fatty acids/ja}}
飽和脂肪酸はC=C二重結合を持たない。飽和脂肪酸はCH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|n}}COOHの式を持つ。重要な飽和脂肪酸は[[stearic acid/ja|ステアリン酸]]（''n''&nbsp;=&nbsp;16）であり、これを[[sodium hydroxide/ja|水酸化ナトリウム]]で中和すると[[:en:soap|石鹸]]の最も一般的な形態となる。

[[File:Arachidic formula representation.svg|thumb|300px|[[Arachidic acid/ja|アラキジン酸]]は飽和脂肪酸である。]]

{| class="wikitable"
|+ 飽和脂肪酸の例
|-
! 一般名 || 化学構造 || ''C'':''D''
|-
| [[Caprylic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|6}}COOH || 8:0
|-
| [[Capric acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|8}}COOH || 10:0
|-
| [[Lauric acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|10}}COOH || 12:0
|-
| [[Myristic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|12}}COOH || 14:0
|-
| [[Palmitic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|14}}COOH || 16:0
|-
| [[Stearic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|16}}COOH || 18:0
|-
| [[Arachidic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|18}}COOH || 20:0
|-
| [[Behenic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|20}}COOH || 22:0
|-
| [[Lignoceric acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|22}}COOH || 24:0
|-
| [[Cerotic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|24}}COOH || 26:0
|}

 ===不飽和脂肪酸===
{{main/ja|Unsaturated fat/ja}}
{{Main list/ja|List of unsaturated fatty acids/ja}}
不飽和脂肪酸は1つ以上のC=C [[double bond/ja|二重結合]]を持つ。C=C二重結合は[[Cis-trans isomerism/ja|''シス''または''トランス''異性体]]を与える。

; シス型とは、二重結合に隣接する2つの水素原子が鎖の同じ側に突き出ている状態を意味する。二重結合の剛性はそのコンフォメーションを凍結させ、''シス''異性体の場合は鎖を曲げ、脂肪酸のコンフォメーションの自由度を制限する。シス''配置の二重結合が多ければ多いほど、鎖の柔軟性は低くなる。鎖が多くの''シス''結合を持つ場合、最もアクセスしやすいコンフォーメーションではかなり湾曲する。例えば、二重結合が1つの[[oleic acid/ja|オレイン酸]]は「キンク」を持つが、二重結合が2つの[[linoleic acid/ja|リノール酸]]はより顕著な曲がりを持つ。二重結合が3つの[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は、鉤状の形状を好む。この効果は、脂肪酸が脂質二重層中のリン脂質や脂質滴中のトリグリセリドの一部であるような制限された環境では、シス結合が脂肪酸が密に詰まる能力を制限するため、膜や脂肪の融解温度に影響を与える可能性があるということである。しかし、シス型不飽和脂肪酸は細胞膜の流動性を高めるが、トランス型不飽和脂肪酸はそうではない。
; トランス型とは、隣接する2つの水素原子が鎖の「反対側」にあることを意味する。その結果、鎖はあまり曲がらず、その形状は直鎖飽和脂肪酸に似ている。

天然に存在するほとんどの不飽和脂肪酸では、各二重結合の後に3個（[[omega-3 fatty acid/ja|n-3]]）、6個（[[omega-6 fatty acid/ja|n-6]]）または9個（[[omega-9 fatty acid/ja|n-9]]）の炭素原子があり、全ての二重結合はシス配位を持つ。ほとんどのトランス型脂肪酸（[[trans fat/ja|トランス脂肪酸]]）は自然界には存在せず、人為的な加工（例えば[[hydrogenation/ja|水素添加]]）の結果である。トランス脂肪酸の一部は、[[ruminant/ja|反芻動物]]（牛や羊など）の乳や肉にも自然に含まれている。これらは反芻動物のルーメンで発酵によって生成される。これらは反芻動物の乳から得られる[[dairy product/ja|乳製品]]にも含まれ、食事から摂取した女性の[[breast milk/ja|母乳]]にも含まれることがある。

飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の間だけでなく、様々な種類の不飽和脂肪酸の間の幾何学的な違いは、生物学的プロセスや生物学的構造（細胞膜など）の構築において重要な役割を果たしている。

{| class="wikitable"
|+ 不飽和脂肪酸の例
|-
! 一般名 || 化学構造 || Δ{{sup|''x''}} || ''C'':''D'' || IUPAC || ''n''−''x''
|-
|[[Myristoleic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|3}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|7}}COOH || ''cis''-Δ{{sup|9}} || 14:1 || 14:1(9) || ''n''−5
|-
|[[Palmitoleic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|5}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|7}}COOH || ''cis''-Δ{{sup|9}} || 16:1 || 16:1(9) || ''n''−7
|-
|[[Sapienic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|8}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|4}}COOH || ''cis''-Δ{{sup|6}} || 16:1 || 16:1(6) || ''n''−10
|-
|[[Oleic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|7}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|7}}COOH || ''cis''-Δ{{sup|9}} || 18:1 || 18:1(9) || [[omega-9 fatty acid/ja|''n''−9]]
|-
|[[Elaidic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|7}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|7}}COOH || ''trans''-Δ{{sup|9}} || 18:1 || 18:1(9t) || [[omega-9 fatty acid/ja|''n''−9]]
|-
|[[Vaccenic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|5}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|9}}COOH || ''trans''-Δ{{sup|11}} || 18:1 || 18:1(11t) || ''n''−7
|-
|[[Linoleic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|4}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|7}}COOH || ''cis'',''cis''-Δ{{sup|9}},Δ{{sup|12}} || 18:2 || 18:2(9,12) || [[omega-6 fatty acid/ja|''n''−6]]
|-
|[[Linoelaidic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|4}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|7}}COOH || ''trans'',''trans''-Δ{{sup|9}},Δ{{sup|12}} || 18:2 || 18:2(9t,12t) || [[omega-6 fatty acid/ja|''n''−6]]
|-
|[[α-Linolenic acid/ja]] || CH{{sub|3}}CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|7}}COOH || ''cis'',''cis'',''cis''-Δ{{sup|9}},Δ{{sup|12}},Δ{{sup|15}} || 18:3 || 18:3(9,12,15) || [[omega-3 fatty acid/ja|''n''−3]]
|-
|[[Arachidonic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|4}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|3}}COOH<sup>[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Arachidonic+Acid&Units=SI NIST]</sup> || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ{{sup|5}}Δ{{sup|8}},Δ{{sup|11}},Δ{{sup|14}} || 20:4 || 20:4(5,8,11,14) || [[omega-6 fatty acid/ja|''n''−6]]
|-
|[[Eicosapentaenoic acid/ja]] || CH{{sub|3}}CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|3}}COOH || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ{{sup|5}},Δ{{sup|8}},Δ{{sup|11}},Δ{{sup|14}},Δ{{sup|17}} || 20:5 || 20:5(5,8,11,14,17) || [[omega-3 fatty acid/ja|''n''−3]]
|-
|[[Erucic acid/ja]] || CH{{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|7}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|11}}COOH || ''cis''-Δ{{sup|13}} || 22:1 || 22:1(13) || [[omega-9 fatty acid/ja|''n''−9]]
|-
|[[Docosahexaenoic acid/ja]] || CH{{sub|3}}CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''CH{{sub|2}}'''CH=CH'''(CH{{sub|2}}){{sub|2}}COOH  || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ{{sup|4}},Δ{{sup|7}},Δ{{sup|10}},Δ{{sup|13}},Δ{{sup|16}},Δ{{sup|19}} || 22:6 || 22:6(4,7,10,13,16,19) || [[omega-3 fatty acid/ja|''n''−3]]
|}

===偶数鎖脂肪酸と奇数鎖脂肪酸==== 
ほとんどの脂肪酸は、ステアリン酸（C18）やオレイン酸（C18）など、偶数個の炭素原子からなる偶数鎖脂肪酸である。奇数の炭素原子を持つ脂肪酸もあり、それらは奇数鎖脂肪酸（OCFA）と呼ばれる。最も一般的なOCFAは、飽和C15およびC17誘導体である[[pentadecanoic acid/ja|ペンタデカン酸]]および[[heptadecanoic acid/ja|ヘプタデカン酸]]であり、それぞれ乳製品に含まれている。分子レベルでは、OCFAは偶数鎖の誘導体とはわずかに異なる方法で生合成され、代謝される。

 ===分岐===
ほとんどの一般的な脂肪酸は[[straight-chain compound/ja|直鎖化合物]]であり、主炭化水素鎖に[[side group/ja|側鎖基]]として結合した追加の炭素原子はない。[[Branched-chain fatty acid/ja|分岐鎖脂肪酸]]は、炭化水素鎖に結合した1つ以上の[[methyl groups/ja|メチル基]]を含む。

== 命名法 ==
{{Anchor|Nomenclature}}

 ===炭素原子番号===
{{See also/ja|Essential fatty acid/ja#Nomenclature and terminology}}
[[File:Fatty acid carbon numbering.svg|thumb|upright=2|炭素原子の番号付け。系統的な（IUPAC）C-''x''番号は青で示されている。オメガマイナス「ω-''x''」ラベルは赤色である。ギリシャ文字のラベルは緑である。シス''配置を持つ[[#Unsaturated fatty acids|不飽和脂肪酸]]は、ここに示すように直線状ではなく、実際には "キンク(kinked)"していることに注意]]

天然に存在する脂肪酸のほとんどは、炭素原子の[[branched chain fatty acids/ja|非分岐鎖]]を持ち、一方の末端に[[carboxyl group/ja|カルボキシル基]]（-COOH）、もう一方の末端に[[methyl group/ja|メチル基]]（-CH3）を持つ。

脂肪酸の骨格における各炭素原子の位置は、通常-COOH末端の1から数えて示される。炭素数''x''はしばしばC-''x''（またはC''x''）と略され、''x''=1、2、3などとなる。これは[[IUPAC/ja|IUPAC]]が推奨する番号付けである。

別の慣例では、カルボキシル基の''後''の最初の炭素から順番に[[:en:Greek alphabet|ギリシャ文字]]を使用する。したがって、炭素α（[[:en:alpha|α]]）はC-2であり、炭素β（[[:en:beta|β]]）はC-3である。

脂肪酸の長さは様々であるが、この第二の慣例では、鎖の最後の炭素は常にω（[[:en:omega|omega]]）と表記される。3つ目の番号付けの規則では、"ω"、"ω-1"、"ω-2 "というラベルを使って、その末端から炭素を数える。あるいは、"ω-''x''"は "n-''x''"と表記され、"n "は鎖の炭素数を表す。

どちらの番号付けにおいても、脂肪酸鎖中の[[double bond/ja|二重結合]]の位置は常に'''カルボキシル'''末端に最も近い炭素のラベルを与えることで特定される。したがって、炭素数18の脂肪酸では、C-12（またはω-6）とC-13（またはω-5）の間の二重結合は、C-12またはω-6の位置に「ある」と言われる。オクタデカ-12-エン酸」（またはより発音しやすい「12-オクタデカン酸」）のようなIUPACによる酸の命名は、常に「C」の番号付けに基づいている。

Δ<sup>''x''、''y''、...</sup>という表記は、伝統的に''x''、''y''、...の位置に二重結合を持つ脂肪酸を指定するのに用いられる（ギリシャ文字の大文字 "Δ"（[[:en:Delta (letter)|delta]]）は、'''D'''ouuble bond'''として[[:en:Latin alphabet|ローマ字]]"D"に対応する。）したがって、例えば炭素数20の[[arachidonic acid/ja|アラキドン酸]]はΔ<sup>5,8,11,14</sup>であり、炭素数5と6、8と9、11と12、14と15の間に二重結合があることを意味する。

ヒトの食事と脂肪代謝の文脈では、不飽和脂肪酸は、[[essential fatty acid/ja|必須脂肪酸]]のような[[polyunsaturated fatty acid/ja|複数の二重結合]]の場合でも、ω炭素（のみ）に最も近い二重結合の位置によって分類されることが多い。したがって、[[linoleic acid/ja|リノール酸]]（炭素数18、Δ<sup>9,12</sup>）、[[gamma-Linolenic acid/ja|γ-リノール''n''ic酸]]（炭素数18、Δ<sup>6,9,12</sup>）、アラキドン酸（炭素数20、Δ<sup>5,8,11,14</sup>）はすべて「ω-6」脂肪酸に分類される； つまり、それらの[[condensed structural formula/ja|式]]は-CH=CH-{{chem|CH|2}}-{{chem|CH|2}}-{{chem|CH|2}}-{{chem|CH|2}}-{{chem|CH|3}}で終わる。

炭素原子の[[:en:odd number|奇数]]の脂肪酸は[[odd-chain fatty acid/ja|奇鎖脂肪酸]]と呼ばれ、それ以外は偶鎖脂肪酸である。この違いは[[gluconeogenesis/ja#Precursors|糖新生に関係する]]。

===脂肪酸の命名法====
以下の表は、脂肪酸の最も一般的な命名法を示している。

{{Clear}}
{| class="wikitable"
|-
!命名法
!例
!説明
|-
!他愛のない
|[[Palmitoleic acid/ja]]
|'''[[Trivial name/ja|他愛のない名前]]（または''''一般的な名前'''）は非系統的な歴史的名前であり、文献で最も頻繁に使用される命名法である。ほとんどの一般的な脂肪酸は''系統名''（下記参照）に加えて些細な名前を持つ。これらの名称はパターン化されていないことが多いが、簡潔で曖昧さがないことが多い。
|-
!系統名
|[[Oleic acid/ja|シス-9-オクタデカ-9-エン酸]]<br />[[Oleic acid/ja|(9''Z'')-オクタデカ-9-エン酸]]
|'''[[系統名]]'''（または'''[[International Union of Pure and Applied Chemistry/ja|IUPAC]]名'''）は、1979年に発表された標準的な''[[IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry/ja|IUPAC Rules for the Nomenclature of Organic Chemistry]]''に由来し、1977年に脂質について特別に発表された勧告もある。[[#Numbering of the carbon atoms in a fatty acid|炭素原子の番号付け]]は、分子骨格の[[carboxylic group/ja|カルボキシル]]末端から始まる。[[double bond/ja|二重結合]]は、必要に応じて[[cis-trans isomerism/ja|''シス''-/''トランス''-]]表記または''[[E-Z notation/ja|E]]''-/''[[E-Z notation/ja|Z]]''-表記で表示される。この表記法は一般的な命名法よりも冗長であるが、より技術的に明確で説明的であるという利点がある。
|-
!Δ<sup>''x''</sup>
|[[Linoleic acid/ja|''cis''-Δ<sup>9</sup>, ''cis''-Δ<sup>12</sup> オクタデカジエン酸]]
|'''Δ<sup>''x''</sup>'''（または'''δ-''x'''''）'''命名法'''では、各二重結合はΔ<sup>''x''</sup>で示され、二重結合は''x''番目の炭素-炭素結合から始まる、 二重結合は分子骨格の[[carboxylic group/ja|カルボキシル]]末端から[[#Numbering of the carbon atoms in a fatty acid|数]]番目の炭素-炭素結合''x''から始まる。各二重結合の前には''[[cis-trans isomerism/ja|シス]]''-または''[[cis-trans isomerism/ja|トランス]]''-の接頭辞が付き、結合周辺の分子の配置を示す。例えば、[[linoleic acid/ja|リノール酸]]は「''シス''-Δ<sup>9</sup>, ''シス''-Δ<sup>12</sup>オクタデカジエン酸」と命名される。この命名法は、系統的命名法よりも冗長でないという利点があるが、技術的には明確でも説明的でもない。
|-
!''n''−''x'' <br />(あるいは ω−''x'')
|[[Omega-3 fatty acid/ja|''n''−3]]<br />(あるいは [[Omega-3 fatty acid/ja|ω−3]])
|'''''n''−''x'''''（''''n'' マイナス ''x''、または '''ω−''x''''' または '''オメガ-''x'''''）'''命名法'''は、個々の化合物に名前を付けるだけでなく、それらを動物の生合成特性に基づいて分類する。二重結合は、分子の骨格の[[Methyl group/ja|メチル]]末端から[[#Numbering of the carbon atoms in a fatty acid|数えて]] ''x''<sup>th</sup> の炭素-炭素結合に位置している。たとえば、[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は、[[omega-3 fatty acid/ja|''n''−3]]または[[omega-3/ja|omega-3]]脂肪酸として分類されるため、このタイプの他の化合物と同じ生合成経路を共有する可能性がある。''ω−''x''''、''omega-''x''''、または「omega」の表記法は一般的に栄養の文献で見られるが、[[IUPAC nomenclature/ja|IUPAC]]はこれを技術文書では''n''−''x''表記法に代わりにし、非推奨としている。最も一般的に研究されている脂肪酸生合成経路には、[[omega-3 fatty acid/ja|''n''−3]]および[[omega-6 fatty acid/ja|''n''−6]]がある。
|-
!脂質数
|18:3<br />[[α-Linolenic acid/ja|18:3n3]]<br />[[α-Linolenic acid/ja|18:3,&nbsp;''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>,Δ<sup>15</sup>]]<br />[[α-Linolenic acid/ja|18:3(9,12,15)]]
|'''脂質数'''は''C''：''D''の形をとり、''C''は脂肪酸中の炭素原子数、''D''は脂肪酸中の二重結合数である。Dが1以上の場合、二重結合は[[methylene bridge/ja|{{chem|CH|2}}単位]]、すなわち''鎖に沿って3個の炭素原子間隔で中断されている''と仮定される。例えば、[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は18:3脂肪酸であり、3つの二重結合はΔ<sup>9</sup>, Δ<sup>12</sup>, Δ<sup>15</sup>の位置にある。異なる脂肪酸が同じ''C''：''D''番号を持つことがあるため、この表記は曖昧になることがある。その結果、曖昧さが存在する場合、この表記は通常Δ<sup>''x''</sup>または''n''-''x''項と対になる。例えば、[[α-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]と[[gamma-Linolenic acid/ja|γ-リノレン酸]]はどちらも18:3であるが、それぞれ18:3n3脂肪酸と18:3n6脂肪酸と一義的に表記することができる。同じ目的で、IUPACはC:D表記に二重結合位置のリストを括弧内に付加して使用することを推奨している。例えば、IUPACが推奨するα-およびγ-リノレン酸の表記は、それぞれ18:3(9,12,15)および18:3(6,9,12)である。
|}

=== 遊離脂肪酸 ===
{{See also/ja|Deep frying/ja#Oil deterioration and chemical changes}}
脂肪酸が[[ester/ja|エステル]]ではなく、[[blood plasma/ja|血漿]]中を[[circulatory system/ja|循環]]している場合（血漿脂肪酸）、脂肪酸は非エステル化脂肪酸（NEFA）または遊離脂肪酸（FFA）と呼ばれる。FFAは常に[[albumin/ja|アルブミン]]などの[[transport protein/ja|輸送タンパク質]]と結合している。

FFAは[[triglyceride/ja|トリグリセリド]]食用油脂からも加水分解によって生成され、特徴的な[[Rancidification/ja|腐敗]]臭の一因となる。同様のプロセスが[[biodiesel/ja|バイオディーゼル]]でも起こり、部品が腐食する危険性がある。

==生産==
{{Anchor|Production}}

===工業的===
脂肪酸は通常、[[glycerol/ja|グリセロール]]を除去した[[triglyceride/ja|トリグリセリド]]の[[hydrolysis/ja|加水分解]]によって工業的に生産される（[[oleochemical/ja|オレオケミカル]]を参照）。[[phospholipid/ja|リン脂質]]は別の供給源である。いくつかの脂肪酸はアルケンの[[carbonylation/ja|ヒドロカルボキシル化]]によって合成的に生産される。

===動物によるもの===
{{main|Fatty acid synthesis}}
動物では、脂肪酸は主に[[liver/ja|肝臓]]、[[adipose tissue/ja|脂肪組織]]、および授乳期の[[mammary gland/ja|乳腺]]で炭水化物から形成される。

糖質は[[glycolysis/ja|解糖]]によって[[Pyruvic acid/ja|ピルビン酸]]に変換され、糖質が脂肪酸に変換される最初の重要な段階となる。ピルビン酸は次に[[mitochondrion/ja|ミトコンドリア]]で脱炭酸されて[[acetyl-CoA/ja|アセチルCoA]]を形成する。しかし、このアセチルCoAは脂肪酸の合成が行われる[[cytosol/ja|細胞質]]に輸送される必要がある。これは直接には起こらない。細胞質アセチルCoAを得るためには、[[Citric acid/ja|クエン酸塩]]（アセチルCoAと[[Oxaloacetic acid/ja|オキサロ酢酸]]との縮合によって生成される）が[[citric acid cycle/ja|クエン酸サイクル]]から取り除かれ、ミトコンドリア内膜を横切って細胞質へと運ばれる。そこで[[ATP citrate lyase/ja|ATPクエン酸リアーゼ]]によってアセチルCoAとオキサロ酢酸に切断される。オキサロ酢酸は[[malate/ja|リンゴ酸]]としてミトコンドリアに戻される。細胞質アセチル-CoAは[[acetyl-CoA carboxylase/ja|アセチル-CoAカルボキシラーゼ]]によって[[malonyl-CoA/ja|マロニル-CoA]]にカルボキシル化され、脂肪酸合成の最初のステップとなる。

マロニル-CoAはその後、成長する脂肪酸鎖を一度に炭素数2ずつ長くする一連の反応を繰り返す。したがって、ほとんどすべての天然脂肪酸は、炭素原子の数が偶数である。合成が完了すると、遊離脂肪酸はほとんど常にグリセロールと結合し（グリセロール1分子に脂肪酸3個）、脂肪酸の主な貯蔵形態である[[triglyceride/ja|トリグリセリド]]を形成する。しかし脂肪酸は、細胞のすべての膜を構成する[[phospholipid bilayers/ja|リン脂質二重膜]]を形成する[[phospholipid/ja|リン脂質]]の重要な成分でもある（[[cell wall/ja|細胞壁]]）、 および[[Cell nucleus/ja|核]]、[[Mitochondrion/ja|ミトコンドリア]]、[[endoplasmic reticulum/ja|小胞体]]、[[Golgi apparatus/ja|ゴルジ装置]]などの細胞内のすべての[[organelle/ja|オルガネラ]]を包む膜）を形成するリン脂質の重要な成分である。

非結合脂肪酸 "または "遊離脂肪酸 "は、動物の循環系に存在し、貯蔵されたトリグリセリドの分解（または[[lipolysis/ja|脂肪分解]]）に由来する。これらの脂肪酸は水に溶けないため、血漿[[albumin/ja|アルブミン]]に結合して輸送される。血中の「遊離脂肪酸」のレベルは、アルブミン結合部位の利用可能性によって制限される。脂肪酸はミトコンドリアを持つすべての細胞（[[central nervous system/ja|中枢神経系]]の細胞を除く）によって血液から取り込まれる。脂肪酸は[[beta-oxidation/ja|β-酸化]]に続いて[[citric acid cycle/ja|クエン酸サイクル]]でCO{{sub|2}}と水にさらに燃焼することによってのみ、ミトコンドリア内で分解される。中枢神経系の細胞はミトコンドリアを持っているが、[[blood–brain barrier/ja|血液脳関門]]が[[short-chain fatty acid/ja|短鎖脂肪酸]]と[[medium-chain fatty acid/ja|中鎖脂肪酸]]を除くほとんどの遊離脂肪酸を通さないため、遊離脂肪酸を血液から取り込むことができない。これらの細胞は、細胞膜のリン脂質や細胞小器官のリン脂質を生成し維持するために、上述のように炭水化物から脂肪酸を自ら製造しなければならない。

<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
====Variation between animal species====
Studies on the [[cell membrane]]s of [[mammal]]s and [[reptile]]s discovered that mammalian cell membranes are composed of a higher proportion of polyunsaturated fatty acids ([[docosahexaenoic acid|DHA]], [[omega-3 fatty acid]]) than [[reptile]]s. Studies on bird fatty acid composition have noted similar proportions to mammals but with 1/3rd less omega-3 fatty acids as compared to [[omega-6 fatty acid|omega-6]] for a given body size. This fatty acid composition results in a more fluid cell membrane but also one that is permeable to various ions ({{chem2|H+}} & {{chem2|Na+}}), resulting in cell membranes that are more costly to maintain. This maintenance cost has been argued to be one of the key causes for the high metabolic rates and concomitant [[warm-blooded]]ness of mammals and birds. However polyunsaturation of cell membranes may also occur in response to chronic cold temperatures as well. In [[fish]] increasingly cold environments lead to increasingly high cell membrane content of both monounsaturated and polyunsaturated fatty acids, to maintain greater membrane fluidity (and functionality) at the lower [[temperature]]s.
</div>

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==Fatty acids in dietary fats==
The following table gives the fatty acid, [[vitamin E]] and [[cholesterol]] composition of some common dietary fats.
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{| class="wikitable" |
|+
! !! Saturated !! Monounsaturated !! Polyunsaturated !! Cholesterol !! Vitamin E
|-
| || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | mg/100g || align="center" | mg/100g
|-
| colspan="6" | '''''Animal fats'''''
|-
|[[Duck fat]]|| align="right" | 33.2 || align="right" | 49.3 || align="right" | 12.9 || align="right" | 100 || align="right" | 2.70
|-
| [[Lard]] || align="right" | 40.8 || align="right" | 43.8 || align="right" | 9.6 || align="right" | 93 || align="right" | 0.60
|-
|[[Tallow]]|| align="right" | 49.8 || align="right" | 41.8 || align="right" | 4.0 || align="right" | 109 || align="right" | 2.70
|-
| [[Butter]] || align="right" | 54.0 || align="right" | 19.8 || align="right" | 2.6 || align="right" | 230 || align="right" | 2.00
|-
| colspan="6" | '''''Vegetable fats'''''
|-
| [[Coconut oil]] || align="right" |  85.2 || align="right" |  6.6 || align="right" |  1.7 || align="right" |  0 || align="right" |  .66
|-
| [[Cocoa butter]] || align="right" |  60.0 || align="right" |  32.9 || align="right" |  3.0 || align="right" |  0 || align="right" |  1.8
|-
| [[Palm kernel oil]] || align="right" |  81.5 || align="right" |  11.4 || align="right" |  1.6 || align="right" |  0 || align="right" |  3.80
|-
| [[Palm oil]] || align="right" |  45.3 || align="right" |  41.6 || align="right" |  8.3 || align="right" |  0 || align="right" |  33.12
|-
| [[Cottonseed oil]] || align="right" |  25.5 || align="right" |  21.3 || align="right" |  48.1 || align="right" |  0 || align="right" |  42.77
|-
| [[Wheat germ oil]] || align="right" |  18.8 || align="right" |  15.9 || align="right" |  60.7 || align="right" |  0 || align="right" |  136.65
|-
| [[Soybean oil]] || align="right" |  14.5 || align="right" |  23.2 || align="right" |  56.5 || align="right" |  0 || align="right" |  16.29
|-
| [[Olive oil]] || align="right" |  14.0 || align="right" |  69.7 || align="right" |  11.2 || align="right" |  0 || align="right" |  5.10
|-
| [[Corn oil]] || align="right" |  12.7 || align="right" |  24.7 || align="right" |  57.8 || align="right" |  0 || align="right" |  17.24
|-
| [[Sunflower oil]] || align="right" |  11.9 || align="right" |  20.2 || align="right" |  63.0 || align="right" |  0 || align="right" |  49.00
|-
| [[Safflower oil]] || align="right" |  10.2 || align="right" |  12.6 || align="right" |  72.1 || align="right" |  0 || align="right" |  40.68
|-
| [[Hemp oil]] || align="right" |  10 || align="right" |  15 || align="right" |  75 || align="right" |  0 || align="right" |  12.34
|-
| [[Canola|Canola/Rapeseed oil]] || align="right" |  5.3 || align="right" |  64.3 || align="right" |  24.8 || align="right" |  0 || align="right" |  22.21
|}
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==Reactions of fatty acids==
Fatty acids exhibit reactions like other carboxylic acids, i.e. they undergo [[esterification]] and acid-base reactions.
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===Acidity===
Fatty acids do not show a great variation in their acidities, as indicated by their respective [[Acid dissociation constant|p''K''<sub>a</sub>]]. [[Nonanoic acid]], for example, has a p''K''{{sub|a}} of 4.96, being only slightly weaker than acetic acid (4.76). As the chain length increases, the solubility of the fatty acids in water decreases, so that the longer-chain fatty acids have minimal effect on the [[pH]] of an aqueous solution. Near neutral pH, fatty acids exist at their conjugate bases, i.e. oleate, etc.
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Solutions of fatty acids in [[ethanol]] can be [[titration|titrated]] with [[sodium hydroxide]] solution using [[phenolphthalein]] as an indicator. This analysis is used to determine the free fatty acid content of fats; i.e., the proportion of the triglycerides that have been [[hydrolysis|hydrolyze]]d.
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Neutralization of fatty acids, one form of [[saponification]] (soap-making), is a widely practiced route to [[metallic soap]]s.
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===Hydrogenation and hardening===
[[Hydrogenation]] of unsaturated fatty acids is widely practiced. Typical conditions involve 2.0–3.0 MPa of H{{sub|2}} pressure, 150&nbsp;°C, and nickel supported on silica as a catalyst. This treatment affords saturated fatty acids. The extent of hydrogenation is indicated by the [[iodine number]]. Hydrogenated fatty acids are less prone toward [[rancidification]]. Since the saturated fatty acids are [[melting point|higher melting]] than the unsaturated precursors, the process is called hardening. Related technology is used to convert vegetable oils into [[margarine]]. The hydrogenation of triglycerides (vs fatty acids) is advantageous because the carboxylic acids degrade the nickel catalysts, affording nickel soaps. During partial hydrogenation, unsaturated fatty acids can be isomerized from ''cis'' to ''trans'' configuration.
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
More forcing hydrogenation, i.e. using higher pressures of H{{sub|2}} and higher temperatures, converts fatty acids into [[fatty alcohol]]s. Fatty alcohols are, however, more easily produced from fatty acid [[ester]]s.
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In the [[Varrentrapp reaction]] certain unsaturated fatty acids are cleaved in molten alkali, a reaction which was, at one point of time, relevant to structure elucidation.
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===Auto-oxidation and rancidity===
{{Main|Rancidification}}
Unsaturated fatty acids and their esters undergo [[auto-oxidation]], which involves replacement of a C-H bond with C-O bond. The process requires oxygen (air) and is accelerated by the presence of traces of metals, which serve as catalysts. Doubly unsaturated fatty acids are particularly prone to this reaction.  Vegetable oils resist this process to a small degree because they contain antioxidants, such as [[tocopherol]]. Fats and oils often are treated with [[chelation|chelating agents]] such as [[citric acid]] to remove the metal catalysts.
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===Ozonolysis===
Unsaturated fatty acids are susceptible to degradation by ozone. This reaction is practiced in the production of [[azelaic acid]] ((CH{{sub|2}}){{sub|7}}(CO{{sub|2}}H){{sub|2}}) from [[oleic acid]].
</div>

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==Circulation==
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===Digestion and intake===
{{Main|Digestion#Fat digestion}}
[[Short-chain fatty acid|Short-]] and [[medium-chain fatty acids]] are absorbed directly into the blood via intestine capillaries and travel through the [[portal vein]] just as other absorbed nutrients do. However, [[long-chain fatty acids]] are not directly released into the intestinal capillaries. Instead they are absorbed into the fatty walls of the intestine [[Intestinal villus|villi]] and reassemble again into [[triglyceride]]s. The triglycerides are coated with [[cholesterol]] and protein (protein coat) into a compound called a [[chylomicron]].
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From within the cell, the chylomicron is released into a [[lymphatic]] capillary called a [[lacteal]], which merges into larger lymphatic vessels. It is transported via the lymphatic system and the [[thoracic duct]] up to a location near the heart (where the arteries and veins are larger). The thoracic duct empties the chylomicrons into the bloodstream via the left [[subclavian vein]]. At this point the chylomicrons can transport the triglycerides to tissues where they are stored or metabolized for energy.
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===Metabolism===
{{Main|Fatty acid metabolism}}
Fatty acids are broken down to CO{{sub|2}} and water by the intra-cellular [[mitochondria]] through [[beta oxidation]] and the [[citric acid cycle]]. In the final step ([[oxidative phosphorylation]]), reactions with oxygen release a lot of energy, captured in the form of large quantities of [[Adenosine triphosphate|ATP]]. Many cell types can use either [[glucose]] or fatty acids for this purpose, but fatty acids release more energy per gram. Fatty acids (provided either by ingestion or by drawing on triglycerides stored in fatty tissues) are distributed to cells to serve as a fuel for muscular contraction and general metabolism.
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====Essential fatty acids====
{{Main|Essential fatty acid}}
Fatty acids that are required for good health but cannot be made in sufficient quantity from other substrates, and therefore must be obtained from food, are called essential fatty acids. There are two series of essential fatty acids: one has a double bond [[Omega-3 fatty acid|three carbon atoms]] away from the methyl end; the other has a double bond [[Omega-6 fatty acid|six carbon atoms]] away from the methyl end. Humans lack the ability to introduce double bonds in fatty acids beyond carbons 9 and 10, as counted from the carboxylic acid side. Two essential fatty acids are [[linoleic acid]] (LA) and [[α-Linolenic acid|alpha-linolenic acid]] (ALA). These fatty acids are widely distributed in plant oils. The human body has a limited ability to convert ALA into the longer-chain [[omega-3 fatty acid]]s — [[eicosapentaenoic acid]] (EPA) and [[docosahexaenoic acid]] (DHA), which can also be obtained from fish. Omega-3 and [[Omega-6 fatty acid|omega-6]] fatty acids are [[Biosynthesis|biosynthetic]] precursors to [[Cannabinoid#Endocannabinoids|endocannabinoids]] with [[Nociception|antinociceptive]], [[anxiolytic]], and [[Nervous system|neurogenic]] properties.
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===Distribution===
{{Main|Blood fatty acids}}
Blood fatty acids adopt distinct forms in different stages in the blood circulation. They are taken in through the intestine in [[chylomicron]]s, but also exist in [[very low density lipoprotein]]s (VLDL) and [[low density lipoprotein]]s (LDL) after processing in the liver. In addition, when released from [[adipocytes]], fatty acids exist in the blood as [[free fatty acids]].
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
It is proposed that the blend of fatty acids exuded by mammalian skin, together with [[lactic acid]] and [[pyruvic acid]], is distinctive and enables animals with a keen sense of smell to differentiate individuals.
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==Skin==
The [[stratum corneum]] {{ndash}} the outermost layer of the [[epidermis]] {{ndash}} is composed of terminally [[Cellular differentiation|differentiated]] and [[Enucleation (microbiology)|enucleated]] [[corneocyte]]s within a lipid matrix. Together with [[cholesterol]] and [[ceramide]]s, free fatty acids form a water-impermeable barrier that prevents [[evaporation|evaporative water loss]]. Generally, the epidermal lipid matrix is composed of an equimolar mixture of ceramides (about 50% by weight), cholesterol (25%), and free fatty acids (15%). Saturated fatty acids 16 and 18 carbons in length are the dominant types in the epidermis, while unsaturated fatty acids and saturated fatty acids of various other lengths are also present. The relative abundance of the different fatty acids in the epidermis is dependent on the body site the skin is covering. There are also characteristic epidermal fatty acid alterations that occur in [[psoriasis]], [[atopic dermatitis]], and other [[inflammation|inflammatory conditions]].
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
==Analysis==
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
The chemical analysis of fatty acids in lipids typically begins with an [[interesterification]] step that breaks down their original esters (triglycerides, waxes, phospholipids etc.) and converts them to [[methyl]] esters, which are then separated by gas chromatography or analyzed by [[gas chromatography]] and mid-[[infrared spectroscopy]].
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<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
Separation of unsaturated isomers is possible by [[Argentation chromatography|silver ion complemented thin-layer chromatography]]. Other separation techniques include [[high-performance liquid chromatography]] (with short columns packed with [[silica gel]] with bonded phenylsulfonic acid groups whose hydrogen atoms have been exchanged for silver ions). The role of silver lies in its ability to form complexes with unsaturated compounds.
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==産業上の利用==
{{Anchor|Industrial uses}}
脂肪酸は主に[[:en:soap|石けん]]の製造に使われ、化粧品として、また[[:en:metalic soap|金属石けん]]の場合は潤滑剤として使われる。脂肪酸はまた、メチルエステルを介して[[:en:fatty alcohol|脂肪アルコール]]や[[fatty amine/ja|脂肪アミン]]に変換され、これらは界面活性剤、洗剤、潤滑油の前駆体となる。その他の用途としては、[[Emulsion/ja#Emulsifiers|乳化剤]]、テクスチャー付与剤、湿潤剤、[[Defoamer/ja|消泡剤]]、または安定化剤としての使用が挙げられる。

脂肪酸とより単純なアルコールとのエステル（メチルエステル、エチルエステル、n-プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステルなど）は、化粧品などのパーソナルケア製品のエモリエント剤や合成潤滑油として使用される。脂肪酸と、[[sorbitol/ja|ソルビトール]]、[[ethylene glycol/ja|エチレングリコール]]、[[diethylene glycol/ja|ジエチレングリコール]]、[[polyethylene glycol/ja|ポリエチレングリコール]]などのより複雑なアルコールとのエステルは、食品に消費されたり、パーソナルケアや水処理に使用されたり、合成潤滑油や金属加工用の流体として使用される。

<!--Content merged from [[saturated fat]]:
===Molecular description===
[[File:Myristic acid.svg|thumb|left|500px|Two-dimensional representation of the saturated fatty acid [[myristic acid]]]]
[[File:Myristic-acid-3D-vdW.png|thumb|left|500px|A [[space-filling model]] of the saturated fatty acid [[myristic acid]]]]  The two-dimensional illustration has implicit hydrogen atoms bonded to each of the carbon atoms in the polycarbon tail of the [[myristic acid]] molecule (there are 13 carbon atoms in the tail; 14 carbon atoms in the entire molecule).

Carbon atoms are also implicitly drawn, as they are  portrayed as [[Line-line intersection|intersections]] between two straight lines.  "Saturated," in general, refers to a maximum number of hydrogen atoms bonded to each carbon of the polycarbon tail as allowed by the [[Octet Rule]].  This also means that only [[single bond]]s ([[sigma bonds]]) will be present between adjacent carbon atoms of the tail.
-->

==こちらも参照==
{{Commons|Fatty acids}}
{{col div|colwidth=30em}}
* [[Fatty acid synthase/ja]]
* [[Fatty acid synthesis/ja]]
* [[Fatty aldehyde/ja]]
* [[List of saturated fatty acids/ja]]
* [[List of unsaturated fatty acids/ja]]
* [[List of carboxylic acids/ja]]
* [[Vegetable oil/ja]]
{{colend}}

==外部リンク==
{{Scholia|chemical-class}}
* [http://lipidlibrary.aocs.org/ Lipid Library]
* [https://web.archive.org/web/20071012173913/http://intl.elsevierhealth.com/journals/plef/ ''Prostaglandins, Leukotrienes & Essential Fatty Acids'' journal]
* [https://web.archive.org/web/20110720155135/http://www.dmfpolska.eu/diagnostics.html Fatty blood acids ]

{{Fatty acids/ja}}
{{Fatty-acid metabolism intermediates/ja}}

{{DEFAULTSORT:Fatty Acid}}
[[Category:Fatty acids| ]]
[[Category:Commodity chemicals]]
[[Category:E-number additives]]
[[Category:Edible oil chemistry]]