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[[File:Common lipids lmaps.png|thumb|right|450px|一般的な脂質の構造。一番上は[[cholesterol/ja|コレステロール]]と[[oleic acid/ja|オレイン酸]]である。真ん中の構造は[[oleate/ja|オレイン酸|オレオイル]]、[[stearic acid/ja|ステアロイル]]、[[palmitate/ja|パルミトイル]]鎖が[[glycerol/ja|グリセロール]]骨格に結合した[[triglyceride/ja|トリグリセリド]]である。一番下は一般的な[[phospholipid/ja|リン脂質]][[phosphatidylcholine/ja|ホスファチジルコリン]]である。]]

'''脂質'''は、[[fat/ja|脂肪]]、[[wax/ja|ワックス]]、[[sterol/ja|ステロール]]、[[fat-soluble vitamin/ja|脂溶性ビタミン]]（ビタミン[[vitamin A/ja|A]]、[[vitamin D/ja|D]]、[[vitamin E/ja|E]]、[[vitamin K/ja|K]]など）、[[monoglyceride/ja|モノグリセリド]]、[[diglyceride/ja|ジグリセリド]]、[[phospholipid/ja|リン脂質]]などの有機化合物の広いグループである。脂質の機能には、エネルギーの貯蔵、[[lipid signaling/ja|シグナル伝達]]、[[cell membrane/ja|細胞膜]]の構造成分としての作用などがある。脂質は[[:en:Cosmetic industry|化粧品]]や[[food industry/ja|食品]]、そして[[nanotechnology/ja|ナノテクノロジー]]にも応用されている。

脂質は広義には[[Hydrophobe/ja|疎水性]]または[[Amphiphile/ja|両親媒性]]の低分子と定義される。一部の脂質は両親媒性の性質を持つため、[[vesicle (biology)/ja|小胞]]、多層/[[unilamellar liposome/ja|一枚膜リポソーム]]、または水性環境中の膜などの構造を形成することができる。生物学的脂質は、2つの異なるタイプの生化学的サブユニットまたは「ビルディング・ブロック」から全体的または部分的に生じる： [[wikt:ketoacyl|ケトアシル]]基と[[isoprene/ja|イソプレン]]基である。このアプローチを用いると、脂質は8つのカテゴリーに分けられる： [[fatty acid/ja|脂肪アシル]]類、[[glycerolipid/ja|グリセロ脂質]]類、[[glycerophospholipid/ja|グリセロリン脂質]]類、[[sphingolipid/ja|スフィンゴ脂質]]類、[[saccharolipid/ja|糖脂質]]類、[[polyketide/ja|ポリケチド]]類（ケトアシルサブユニットの縮合から誘導される）、およびステロール脂質とプレノール脂質（イソプレンサブユニットの縮合から誘導される）である。

''脂質''という用語は脂肪の同義語として使われることもあるが、脂肪は[[triglyceride/ja|トリグリセリド]]と呼ばれる脂質のサブグループである。脂質はまた、[[fatty acid/ja|脂肪酸]]およびその誘導体（トリ、ジ、モノグリセリド、リン脂質を含む）、ならびに[[cholesterol/ja|コレステロール]]のような他の[[sterol/ja|ステロール]]を含む[[metabolism/ja|代謝産物]]のような分子を包含する。ヒトをはじめとする哺乳類は、脂質の分解にも合成にも様々な[[metabolism/ja|生合成経路]]を利用しているが、必須脂質の中にはこの方法では作れないものもあり、食事から摂取しなければならないものもある。

==歴史==
{{Anchor|History}}
1815年、[[:en:Henri Braconnot|Henri Braconnot]]は脂質（''graisses''）を''suifs''（固形油脂）と''huiles''（流動油脂）の2つに分類した。1823年、[[:en:Michel Eugène Chevreul|Michel Eugène Chevreul]]は、油脂、獣脂、ワックス、樹脂、バルサム、揮発油（または精油）を含む、より詳細な分類を開発した。

最初の合成トリグリセリドは1844年に[[:en:Théophile-Jules Pelouze|Théophile-Jules Pelouze]]によって報告され、彼は濃厚な[[sulfuric acid/ja|硫酸]]の存在下で[[butyric acid/ja|酪酸]]を[[glycerin/ja|グリセリン]]で処理して[[tributyrin/ja|トリブチリン]]を生成した。数年後、Pelouzeの弟子の一人であった[[:en:Marcellin Berthelot|Marcellin Berthelot]]は、類似の[[fatty acid/ja|脂肪酸]]を高温で気体の[[hydrogen chloride/ja|塩化水素]]の存在下でグリセリンと反応させることによって[[tristearin/ja|トリステアリン]]と[[tripalmitin/ja|トリパルミチン]]を合成した。

1827年、[[:en:William Prout|ウィリアム・プラウト]]は、タンパク質（「アルブミン質」）、炭水化物（「サッカリン質」）とともに、脂肪（「油性」消化物）を人間や動物にとって重要な栄養素であると認識した。

1世紀もの間、化学者たちは「脂肪」を脂肪酸とグリセロール（グリセリド）からなる単純な脂質としかみなしていなかったが、後に新しい形態が報告された。[[:en:Theodore Nicolas Gobley|セオドア・ゴブリー]]（1847年）は、哺乳類の脳と鶏卵からリン脂質を発見し、彼はこれを「[[lecithin/ja|レシチン]]類」と呼んだ。[[:en:Johann Ludwig Wilhelm Thudichum|トゥディクム]]は、ヒトの脳からリン脂質（[[cephalin/ja|セファリン]]）、糖脂質（[[cerebroside/ja|セレブロシド]]）、スフィンゴ脂質（[[sphingomyelin/ja|スフィンゴミエリン]]）を発見した。

リポイド、リピン、リピド、リピッドという用語は、著者によってさまざまな意味で使われてきた。1912年、ローゼンブルームと[[:en:William John Gies|ギース]]は「リポイド」を「リピン」に置き換えることを提案した。1920年、Bloorは「リポイド」に新しい分類を導入した：単純リポイド（グリースとワックス）、複合リポイド（リン脂質と糖脂質）、派生リポイド（脂肪酸、[[alchols/ja|アルコール]]、ステロール）。

ギリシャ語のλίπος「リポス」「脂肪」に語源を持つ''リピド''という言葉は、1923年にフランスの薬理学者[[:en:Gabriel Bertrand|ガブリエル・ベルトラン]]によって紹介された。ベルトランは従来の脂肪（グリセリド）だけでなく、複雑な構造を持つ「リポイド」もこの概念に含めた。1923年7月3日の''Société de Chimie Biologique''国際委員会の本会議において、''lipide''という言葉は満場一致で承認された。lipide''という単語は、後にその発音（'lɪpɪd）から''lipid''と英語化された。フランス語では、''-ide''という接尾辞は、古代ギリシャ語の-ίδης（「の息子」または「の子孫」という意味）に由来し、常に（ɪ）と発音される。

1947年、[[:de:Thomas Percy Hilditch|T. P. Hilditch]]は「単純脂質」をグリースとワックス（真性ワックス、ステロール、アルコール）と定義した。

== カテゴリー ==
{{Anchor|Categories}}
脂質は、[[LIPID MAPS/ja|脂質MAPS]]コンソーシアムによって以下の8つのカテゴリーに分類されている：

===脂肪アシル===
{{Main/ja|Fatty acid/ja}}
[[File:Prostacyclin-2D-skeletal.png|thumb|[[Prostacyclin/ja|I<sub>2</sub>-プロスタサイクリン]]（エイコサノイド脂肪酸である[[prostaglandin/ja|プロスタグランジン]]の一例）]]
[[Image:Leukotriene B4.svg|right|thumb|[[Leukotriene B4/ja|LTB<sub>4</sub>]]（エイコサノイド脂肪酸[[leukotriene/ja|ロイコトリエン]]の一例）]]

脂肪酸は、[[fatty acid synthesis/ja|脂肪酸合成]]と呼ばれるプロセスにおいて、[[acetyl-CoA/ja|アセチル-CoA]]プライマーと[[malonyl-CoA/ja|マロニル-CoA]]または[[methylmalonyl-CoA/ja|メチルマロニル-CoA]]基との鎖延長によって合成される分子の多様なグループである。脂肪酸は[[carboxylic acid/ja|カルボン酸]]基で終端する[[hydrocarbon chain/ja|炭化水素鎖]]でできており、この配置により分子は[[chemical polarity/ja|極性]]を持つ[[hydrophilic/ja|親水性]]の末端と、水に[[insoluble/ja|不溶性]]である非極性の[[hydrophobic/ja|疎水性]]の末端を持つ。脂肪酸構造は、生体脂質の最も基本的な分類の一つであり、より構造的に複雑な脂質の構成要素としてよく用いられる。炭素鎖は通常4〜24個の長さで、飽和または[[unsaturated compound/ja|不飽和]]であり、[[oxygen/ja|酸素]]、[[halogen/ja|ハロゲン]]、[[nitrogen/ja|窒素]]、および[[sulfur/ja|硫黄]]を含む[[functional group/ja|官能基]]が結合している場合がある。脂肪酸が二重結合を含む場合、''シス''または''トランス''の[[cis–trans isomerism/ja|幾何異性体]]の可能性があり、これは分子の[[molecular configuration/ja|構成]]に大きく影響する。''シス''-二重結合は脂肪酸鎖を曲げる原因となり、鎖中の二重結合が多いほどその効果は増す。植物の''チラコイド膜''に最も多く存在する脂肪酸アシル鎖である炭素数18の''[[linolenic acid/ja|リノレン酸]]''には3つの二重結合があり、低温環境にもかかわらず、これらの膜を非常に''流動的''にしている。このことは、細胞膜の構造と機能に重要な役割を果たしている。天然に存在する脂肪酸のほとんどは''シス''型であるが、天然油脂や部分的に水素添加された油脂には''トランス''型も存在する。

生物学的に重要な脂肪酸の例としては、主に[[arachidonic acid/ja|アラキドン酸]]と[[eicosapentaenoic acid/ja|エイコサペンタエン酸]]から誘導される[[eicosanoid/ja|エイコサノイド]]があり、これには[[prostaglandin/ja|プロスタグランジン]]、[[leukotriene/ja|ロイコトリエン]]、[[thromboxane/ja|トロンボキサン]]が含まれる。[[Docosahexaenoic acid/ja|ドコサヘキサエン酸]]もまた、生体系、特に視力に関して重要である。脂肪酸カテゴリーの他の主要な脂質クラスは、脂肪エステルと脂肪アミドである。脂肪エステルには、[[wax ester/ja|ワックスエステル]]、脂肪酸チオエステル[[coenzyme A/ja|コエンザイムA]]誘導体、脂肪酸チオエステル[[Acyl carrier protein/ja|ACP]]誘導体、脂肪酸カルニチンなどの重要な生化学的中間体が含まれる。脂肪アミドとしては、[[cannabinoid/ja|カンナビノイド]]神経伝達物質[[anandamide/ja|アナンダミド]]などの[[N-acylethanolamine/ja|N-アシルエタノールアミン]]が挙げられる。

===グリセロ脂質===
[[Image:Fat triglyceride shorthand formula.PNG|thumb|upright=1.3|不飽和脂肪トリグリセリド（C<sub>55</sub>H<sub>98</sub>O<sub>6</sub>）の例。左の部分： 上から[[glycerol/ja|グリセロール]]、右側： [[palmitic acid/ja|パルミチン酸]]、[[oleic acid/ja|オレイン酸]]、[[alpha-linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]]]

グリセロ脂質は一置換、二置換、三置換の[[glycerol/ja|グリセロール]]から構成され、最もよく知られているのは[[triglyceride/ja|トリグリセリド]]と呼ばれるグリセロールの脂肪酸[[Ester/ja|トリエステル]]である。"トリアシルグリセロール"は"トリグリセリド"と同義語として使われることもある。これらの化合物では、グリセロールの3つのヒドロキシル基がそれぞれ、典型的には異なる脂肪酸によってエステル化されている。エネルギー貯蔵物質として機能するため、これらの脂質は動物組織の貯蔵[[fat/ja|脂肪]]の大部分を占める。トリグリセリドのエステル結合の加水分解と[[adipose tissue/ja|脂肪組織]]からのグリセロールと脂肪酸の放出は脂肪を代謝する最初のステップである。

グリセロ脂質の付加的なサブクラスはグリコシルグリセロールで代表され、1つ以上の[[monosaccharide/ja|糖残基]]が[[glycosidic linkage/ja|グリコシド結合]]を介してグリセロールに結合していることが特徴である。このカテゴリーの構造の例としては、植物膜に見られるジガラクトシルジアシルグリセロールや哺乳類の[[sperm cells/ja|精子細胞]]のセミノリピドがある。

=== グリセロリン脂質 ===
{{Main/ja|Glycerophospholipid/ja}}
[[File:Phosphatidyl-ethanolamine.svg|thumb|300px|[[Phosphatidylethanolamine/ja|ホスファチジルエタノールアミン]]]]

グリセロリン脂質は通常[[phospholipid/ja|リン脂質]]と呼ばれ（ただし、[[sphingomyelin/ja|スフィンゴミエリン]]もリン脂質に分類される）、自然界に普遍的に存在し、細胞の[[lipid bilayer/ja|脂質二重層]]の主要成分であるとともに、[[metabolism/ja|代謝]]や[[cell signaling/ja|細胞シグナル伝達]]にも関与している。
神経組織（脳を含む）には比較的多量のグリセロリン脂質が含まれており、その組成の変化がさまざまな神経疾患に関与している。グリセロリン脂質は、[[eukaryote/ja|真核生物]]や真正細菌ではグリセロール骨格の''sn''-3位、[[archaebacteria/ja|古細菌]]では''sn''-1位にある極性ヘッドグループの性質に基づいて、異なるクラスに細分化されることがある。

[[biological membrane/ja|生体膜]]に存在するグリセロリン脂質の例としては、[[phosphatidylcholine/ja|ホスファチジルコリン]]（PC、GPChoまたは[[lecithin/ja|レシチン]]としても知られる）、[[phosphatidylethanolamine/ja|ホスファチジルエタノールアミン]]（PEまたはGPEtn）、および[[phosphatidylserine/ja|ホスファチジルセリン]]（PSまたはGPSer）が挙げられる。細胞膜の主成分や細胞内・細胞間タンパク質の結合部位としての役割に加え、[[phosphatidylinositol/ja|ホスファチジルイノシトール]]や[[phosphatidic acid/ja|ホスファチジン酸]]などの真核細胞のグリセロリン脂質は、膜由来の[[second messenger system/ja|セカンドメッセンジャー]]の前駆体であるか、それ自体である。典型的には、これらの水酸基の一方または両方が長鎖脂肪酸でアシル化されているが、アルキル結合や1Z-アルケニル結合（[[plasmalogen/ja|プラズマローゲン]]）のグリセロリン脂質も存在し、古細菌ではジアルキルエーテルの変異体も存在する。

===スフィンゴ脂質===
{{Main/ja|Sphingolipid/ja}}
[[File:Sphingomyelin-horizontal-2D-skeletal.png|thumb|300px|[[Sphingomyelin/ja|スフィンゴミエリン]]]]

スフィンゴ脂質は、アミノ酸[[serine/ja|セリン]]と長鎖脂肪アシルCoAから[[de novo synthesis/ja|''デノボ合成'']]で合成される[[sphingoid base/ja|スフィンゴイド塩基]]骨格という共通の構造的特徴を持ち、その後[[ceramide/ja|セラミド]]、リン脂質、スフィンゴ糖脂質などに変換される複雑な化合物群である。哺乳類の主要なスフィンゴイド塩基は一般に[[sphingosine/ja|スフィンゴシン]]と呼ばれている。セラミド（N-アシルスフィンゴイド塩基）は、[[amide/ja|アミド]]結合脂肪酸を持つスフィンゴイド塩基誘導体の主要なサブクラスである。脂肪酸は一般的に飽和またはモノ不飽和で、鎖長は16から26炭素原子である。

哺乳類の主要なスフィンゴ糖脂質は[[sphingomyelin/ja|スフィンゴミエリン]]（セラミドホスホコリン）であるが、昆虫は主にセラミドホスホエタノールアミンを含み、真菌類はフィトセラミドホスホイノシトールと[[mannose/ja|マンノース]]を含む頭部基を持つ。スフィンゴ糖脂質は、スフィンゴイド塩基に[[glycosidic bond/ja|グリコシド結合]]を介して結合した1つ以上の糖残基からなる分子の多様なファミリーである。その例として、[[cerebroside/ja|セレブロシド]]や[[ganglioside/ja|ガングリオシド]]などの単純および複雑なスフィンゴ糖脂質が挙げられる。

===ステロール===
[[File:Cholesterol.svg|thumb|280px|alt=化学図|[[cholesterol/ja|コレステロール]]の化学構造]]。
{{Main/ja|Sterol/ja}}
[[cholesterol/ja|コレステロール]]やその誘導体などのステロールは、グリセロリン脂質やスフィンゴミエリンとともに膜脂質の重要な構成成分である。ステロールの他の例としては、[[bile acid/ja|胆汁酸]]とその結合体があり、哺乳類ではコレステロールの酸化誘導体であり、肝臓で合成される。植物に相当するものは[[β-sitosterol/ja|β-シトステロール]]、[[stigmasterol/ja|スチグマステロール]]、[[brassicasterol/ja|ブラシカステロール]]などの植物ステロールであり、後者の化合物は[[algae/ja|藻類]]の成長の[[biomarker/ja|バイオマーカー]]としても使用される。[[fungal/ja|真菌]]の細胞膜で優勢なステロールは[[ergosterol/ja|エルゴステロール]]である。

ステロールは[[steroid/ja|ステロイド]]であり、水素原子の一つが炭素鎖の3位で[[hydroxyl group/ja|ヒドロキシル基]]に置換されている。ステロイドと共通するのは、同じ縮合4環コア構造である。ステロイドは[[hormone/ja|ホルモン]]と[[signaling molecules/ja|シグナル伝達分子]]として異なる生物学的役割を持つ。炭素数18（C18）のステロイドには[[estrogen/ja|エストロゲン]]ファミリーが含まれ、C19のステロイドには[[testosterone/ja|テストステロン]]や[[androsterone/ja|アンドロステロン]]などの[[androgen/ja|アンドロゲン]]が含まれる。C21サブクラスには、[[glucocorticoid/ja|グルココルチコイド]]や[[mineralocorticoids/ja|ミネラルコルチコイド]]と同様に、[[progestogens/ja|プロゲストーゲン]]が含まれる。様々な形態の[[vitamin D/ja|ビタミンD]]からなる[[secosteroid/ja|セコステロイド]]類は、コア構造のB環の開裂によって特徴づけられる。

===プレノール===
[[File:Geraniol structure.png|thumb|プレノール脂質（2''E''-ゲラニオール）]]
[[Prenol/ja|プレノール]]脂質は、主に[[mevalonic acid/ja|メバロン酸]]（MVA）経路で生成される炭素数5ユニットの前駆体[[isopentenyl diphosphate/ja|イソペンテニル二リン酸]]と[[dimethylallyl diphosphate/ja|ジメチルアリル二リン酸]]から合成される。単純なイソプレノイド（直鎖アルコール、二リン酸など）はC5単位の連続的な付加によって形成され、これらの[[terpene/ja|テルペン]]単位の数によって分類される。40以上の炭素を含む構造はポリテルペンとして知られている。[[carotenoid/ja|カロテノイド]]は[[antioxidant/ja|抗酸化物質]]として、また[[vitamin A/ja|ビタミンA]]の前駆体として機能する重要な単純イソプレノイドである。もう一つの生物学的に重要な分子のクラスは[[quinone/ja|キノン]]類と[[hydroquinone/ja|ヒドロキノン]]類に代表され、これらは非イソプレノイド起源のキノイド核に結合したイソプレノイド尾部を含む。[[vitamin E/ja|ビタミンE]]や[[vitamin K/ja|ビタミンK]]、[[ubiquinone/ja|ユビキノン]]はこのクラスの例である。原核生物が合成するポリプレノール（[[bactoprenol/ja|バクトプレノール]]と呼ばれる）は、酸素に結合した末端イソプレノイド単位が不飽和のままであるが、動物ポリプレノール（[[dolichol/ja|ドリコール]]）は末端イソプレノイドが還元されている。

===糖脂質===
[[File:Kdo2-lipidA.png|thumb|right|300px|糖脂質Kdo<sub>2</sub>-脂質Aの構造。青が[[Glucosamine/ja|グルコサミン]]残基、赤が[[3-Deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid/ja|Kdo]]残基、黒が[[acyl/ja|アシル]]鎖、緑が[[phosphate/ja|リン酸]]基である。]]

[[Saccharolipid/ja|糖脂質]]は、脂肪酸が糖骨格に結合した化合物で、膜二重層に適合する構造を形成する。糖脂質では、[[monosaccharide/ja|単糖]]がグリセロ脂質やグリセロリン脂質に存在するグリセロール骨格の代わりになっている。最も身近な糖脂質は、[[Gram-negative bacteria/ja|グラム陰性菌]]の[[lipopolysaccharide/ja|リポ多糖]]の[[lipid A/ja|リピドA]]成分のアシル化[[glucosamine/ja|グルコサミン]]前駆体である。典型的な脂質A分子はグルコサミンの[[disaccharides/ja|二糖類]]で、7本もの脂肪アシル鎖で誘導体化されている。[[Escherichia coli/ja|''大腸菌'']]の増殖に必要な最小のリポ多糖はKdo<sub>2</sub>-Lipid Aであり、2つの3-デオキシ-D-マンノ-オクチュロソニック酸（Kdo）残基でグリコシル化されたグルコサミンのヘキサアシル化二糖である。

===ポリケチド===
ポリケチドは、[[acetyl/ja|アセチル]]および古典的な酵素だけでなく、[[fatty acid synthase/ja|脂肪酸合成酵素]]と機構的特徴を共有する反復酵素や多峰性酵素による[[Propionyl-CoA/ja|プロピオニル]]サブユニットの重合によって合成される。動物、植物、細菌、真菌、海洋由来の多くの[[secondary metabolite/ja|二次代謝産物]]や[[natural products/ja|天然物]]から構成され、非常に多様な構造を持っている。多くの[[polyketide/ja|ポリケチド]]は環状分子であり、その骨格はしばしば[[glycosylation/ja|グリコシル化]]、[[methylation/ja|メチル化]]、[[hydroxylation/ja|ヒドロキシル化]]、[[oxidation/ja|酸化]]などによってさらに修飾されている。一般的に使用される[[antimicrobial/ja|抗菌剤]]、[[antiparasitic/ja抗寄生虫剤]]、[[anticancer/ja|抗がん剤]]の多くはポリケチドまたはポリケチド誘導体であり、例えば[[erythromycin/ja|エリスロマイシン]]、[[tetracycline antibiotics/ja|テトラサイクリン]]、[[avermectin/ja|アベルメクチン]]、抗腫瘍[[epothilone/ja|エポチロン]]などである。

== 生物学的機能 ==
{{Anchor|Biological function}}

===生物膜の構成要素====。
[[Eukaryote/ja|真核生物]]細胞は、異なる生物学的機能を遂行する、区画化された膜結合[[organelle/ja|オルガネラ]]を特徴とする。[[glycerophospholipids/ja|グリセロリン脂質]]は、細胞[[plasma membrane/ja|形質膜]]や小器官の細胞内膜などの[[biological membranes/ja|生体膜]]の主要な構造成分であり、動物細胞では形質膜が[[intracellular/ja|細胞内]]成分と[[extracellular/ja|細胞外]]環境を物理的に分離している。グリセロリン脂質は[[amphipathic/ja|両親媒性]]分子（疎水性領域と親水性領域の両方を含む）であり、グリセロールコアが2つの脂肪酸由来の「尾部」にエステル結合で、1つの「頭部」基に[[phosphate/ja|リン酸]]エステル結合で結合している。生体膜の主成分はグリセロリン脂質であるが、[[sphingomyelin/ja|スフィンゴミエリン]]や[[sterol/ja|ステロール]]（動物細胞膜では主にコレステロール）などの非グリセリド脂質成分も生体膜に存在する。植物や藻類では、リン酸基を持たないガラクトシルジアシルグリセロールやスルホキノボシルジアシルグリセロールが葉緑体や関連小器官の膜の重要な構成成分であり、高等植物、藻類、特定の細菌を含む光合成組織において最も豊富な脂質の一つである。

植物のチラコイド膜は、非膜形成性のモノガラクトシルジグリセリド（MGDG）を最大の脂質成分とし、リン脂質はほとんどない。このユニークな脂質組成にもかかわらず、葉緑体のチラコイド膜は、磁気共鳴および電子顕微鏡研究によって明らかにされたように、動的な脂質-膜マトリックスを含むことが示されている。

[[File:Phospholipids aqueous solution structures.svg|thumb|250px|[[phospholipid/ja|リン脂質]]の自己組織化：球状の[[liposome/ja|リポソーム]]、[[micelle/ja|ミセル]]、[[lipid bilayer/ja|脂質二重層]]。]]

生体膜は[[lamellar phase/ja|ラメラ相]]の一形態である。[[lipid bilayer/ja|脂質二重膜]]の一形態である。脂質二重膜の形成は、上記の[[glycerophospholipids/ja|グリセロリン脂質]]が水性環境にあるとき、エネルギー的に好ましいプロセスである。これは[[hydrophobic effect/ja|疎水効果]]として知られている。水系では、脂質の極性頭部は極性の高い水環境に向かって整列し、疎水性尾部は水との接触を最小限に抑えて互いに集まり、[[vesicle (biology)/ja|小胞]]を形成する傾向がある；脂質の[[critical micelle concentration/ja|濃度]]に依存して、この生物物理学的相互作用は、[[micelle/ja|ミセル]]、[[liposomes/ja|リポソーム]]、または[[lipid bilayer/ja|脂質二重層]]の形成をもたらすかもしれない。他の凝集も観察され、それが[[amphiphile/ja|両親媒性]]（脂質）の振る舞いのポリモルフィズムの一部を構成している。[[Phase behaviour/ja|位相挙動]]は[[biophysics/ja|生物物理学]]の研究領域の一部である。ミセルおよび二重層は、親水性媒体中で親水性効果として知られるプロセスによって形成される。親脂性または両親媒性の物質を極性の環境に溶解する際、極性分子（すなわち、水の場合は水溶液中の水分子）は溶解された親脂性物質の周りでより秩序立って配置されるようになる。これは、極性分子が両親媒性物質の親脂性領域に水素結合を形成できないためである。その結果、水分子は水溶液中の溶解された親脂性分子の周りに整然とした"[[clathrate/ja|クラスレート]]" ケージを形成する。

脂質が[[protocell/ja|原細胞]]膜に形成されることは、生命の起源である[[abiogenesis/ja|生物発生]]のモデルにおいて重要なステップである。

===エネルギー貯蔵===
脂肪組織に貯蔵されるトリグリセリドは、動物でも植物でもエネルギー貯蔵の主要な形態である。脂肪酸は好気呼吸における主要なエネルギー源である。脂肪酸の完全な酸化は約38&nbsp;kJ/g（9&nbsp;[[Calorie/ja#Kilogram and gram calories|kcal/g]]）を放出するのに対し、[[carbohydrate/ja|炭水化物]]と[[protein/ja|タンパク質]]の酸化分解はわずか17&nbsp;kJ/g（4&nbsp;kcal/g）である。[[adipocyte/ja|脂肪細胞]]は、動物においてトリグリセリドの連続的な合成と分解のために設計されており、分解は主にホルモン感受性酵素[[lippse/ja|リパーゼ]]の活性化によって制御される。食事をとらずに長距離を飛行しなければならない渡り鳥は、トリグリセリドを燃料として飛行する。

===シグナル伝達===
[[lipid signaling/ja|脂質シグナル伝達]]が[[cell signaling/ja|細胞シグナル伝達]]の重要な一部であることを示す証拠が出てきた。脂質シグナル伝達は、[[G protein-coupled receptor/ja|Gタンパク質共役型受容体]]または[[nuclear receptor/ja|核内受容体]]の活性化を介して起こる可能性があり、いくつかの異なる脂質カテゴリーのメンバーがシグナル伝達分子および[[Second messenger system/ja|細胞メッセンジャー]]として同定されている。
これには[[sphingosine-1-phosphate/ja|スフィンゴシン-1-リン酸]]が含まれる。スフィンゴシン-1-リン酸はセラミド由来のスフィンゴ脂質で、カルシウム動員、細胞増殖、アポトーシスの制御に関与する強力なメッセンジャー分子である；[[diacylglycero/ja|ジアシルグリセロール]]と[[phosphatidylinositol/ja|ホスファチジルイノシトール]]リン酸（PIP）は、カルシウムを介した[[protein kinase C/ja|プロテインキナーゼC]]の活性化に関与する；[[inflammation/ja|炎症]]や[[immunity (medical)/ja|免疫]]に関与する脂肪酸由来のエイコサノイドの一種である[[prostaglandins/ja|プロスタグランジン]]である；生殖、代謝、血圧など多くの機能を調節する。[[estrogen/ja|エストロゲン]]、[[testosterone/ja|テストステロン]]、[[cortisol/ja|コルチゾール]]などのステロイドホルモンや、[[liver X receptor/ja|肝X受容体]][[agonist/ja|作用薬]]である25-ヒドロキシコレステロールなどの[[oxysterol/ja|オキシステロール]]がある。ホスファチジルセリン脂質は、アポトーシス細胞や細胞の断片を貪食するためのシグナル伝達に関与していることが知られている。ホスファチジルセリン脂質は、[[flippase/ja|フリッパーゼ]]の不活性化によって細胞質側にのみ配置され、スクランブラーゼの活性化によってリン脂質の配向が乱された後、細胞膜の細胞外に露出する。これが起こると、他の細胞はホスファチジルセリンを認識し、それを露出させた細胞や細胞片を貪食する。

===その他の機能===
脂溶性」ビタミン（[[retinol/ja|A]]、[[Calciferol/ja|D]]、[[tocopherol/ja|E]]、[[Phylloquinone/ja|K]]）は、[[isoprene/ja|イソプレン]]ベースの脂質である&nbsp;-肝臓や脂肪組織に貯蔵される必須栄養素であり、多様な機能を持つ。[[Carnitine/ja#Role in fatty acid metabolism|アシルカルニチン]]は、ミトコンドリア内外での脂肪酸の輸送と代謝に関与し、そこで[[beta oxidation/ja|β酸化]]を受ける。
ポリプレノールリン酸糖とポリプレノール二リン酸糖は細胞質外グリコシル化反応、細胞外多糖生合成（例えば細菌における[[peptidoglycan/ja|ペプチドグリカン]]重合）、および真核生物タンパク質のN-[[glycosylation/ja|グリコシル化]]で機能する。[[Cardiolipin/ja|カルジオリピン]]は4つのアシル鎖と3つのグリセロール基を持つグリセロリン脂質のサブクラスであり、ミトコンドリア内膜に特に多く存在する。これらは[[oxidative phosphorylation/ja|酸化的リン酸化]]に関与する酵素を活性化すると考えられている。脂質はまた、ステロイドホルモンの基礎となる。

==代謝==
{{Anchor|Metabolism}}
ヒトおよびその他の動物にとって、主な食事性脂質は、動植物のトリグリセリド、ステロール、および膜リン脂質である。脂質代謝の過程では、貯蔵されている脂質の合成と分解が行われ、個々の組織に特徴的な構造的・機能的脂質が生成される。

===生合成===
動物において、食餌性炭水化物が過剰に供給されると、過剰な炭水化物はトリグリセリドに変換される。これには、[[acetyl-CoA/ja|アセチル-CoA]]からの脂肪酸の合成と、トリグリセリドの生成における脂肪酸の[[esterification/ja|エステル化]]が関与しており、この過程は[[lipogenesis/ja|脂肪生成]]と呼ばれている。脂肪酸は[[fatty acid synthase/ja|脂肪酸合成酵素]]によって作られ、重合した後、アセチル-CoAユニットを還元する。脂肪酸のアシル鎖は、アセチル基を付加し、アルコールに還元し、[[dehydration reaction/ja|脱水]]して[[alkene/ja|アルケン]]基にし、再び還元して[[alkane/ja|アルカン]]基にする反応のサイクルによって伸長される。脂肪酸生合成の酵素は2つのグループに分けられ、動物や菌類ではこれらの脂肪酸合成酵素反応はすべて1つの多機能タンパク質によって行われるが、植物の[[plastid/ja|プラスチド]]や細菌では別々の酵素が経路の各段階を行う。脂肪酸はその後トリグリセリドに変換され、[[lipoproteins/ja|リポタンパク質]]にパッケージされて肝臓から分泌される。

[[unsaturated fatty acid/ja|不飽和脂肪酸]]の合成には、脂肪アシル鎖に二重結合が導入される[[desaturase/ja|脱飽和]]反応が関与する。例えば、ヒトでは、[[stearoyl-CoA desaturase-1/ja|ステアロイル-CoAデサチュラーゼ-1]]による[[stearic acid/ja|ステアリン酸]]の脱飽和は[[oleic acid/ja|オレイン酸]]を生成する。二重不飽和脂肪酸の[[linoleic acid/ja|リノール酸]]や三重不飽和脂肪酸の[[alpha-Linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]は哺乳類の組織では合成できないため、[[essential fatty acid/ja|必須脂肪酸]]であり、食事から摂取しなければならない。

トリグリセリドの合成は、脂肪アシル-CoAのアシル基がグリセロール-3-リン酸とジアシルグリセロールの水酸基に転移する代謝経路によって[[endoplasmic reticulum/ja|小胞体]]で行われる。

[[carotenoid/ja|カロテノイド]]を含む[[terpene/ja|テルペン]]類と[[terpenoid/ja|イソプレノイド]]は、反応性前駆体である[[isopentenyl pyrophosphate/ja|イソペンテニルピロホスフェート]]と[[dimethylallyl pyrophosphate/ja|ジメチルアリルピロホスフェート]]から供与されたイソプレン単位の集合と修飾によって作られる。これらの前駆体はさまざまな方法で作ることができる。動物や[[archaea/ja|古細菌]]では[[mevalonate pathway/ja|メバロン酸経路]]がアセチル-CoAからこれらの化合物を生成するが、植物や細菌では[[non-mevalonate pathway/ja|非メバロン酸経路]]がピルビン酸と[[glyceraldehyde 3-phosphate/ja|グリセルアルデヒド3-リン酸]]を基質として用いる。これらの活性化イソプレン供与体を用いる重要な反応の一つが[[steroid biosynthesis/ja|ステロイド生合成]]である。
ラノステロールはその後、コレステロールやエルゴステロールなどの他のステロイドに変換される。

===分解===
[[beta oxidation/ja|β酸化]]は、脂肪酸が[[mitochondria/ja|ミトコンドリア]]または[[peroxisomes/ja|ペルオキシソーム]]で分解されて[[acetyl-CoA/ja|アセチル-CoA]]を生成する代謝プロセスである。ほとんどの場合、脂肪酸は脂肪酸合成の過程を逆にしたようなメカニズムで酸化される。すなわち、[[dehydrogenation/ja|脱水素]]、[[hydration reaction/ja|水和]]、[[oxidation/ja|酸化]]のステップを経て、酸のカルボキシル末端から炭素2個のフラグメントが順次除去され、[[keto acid/ja|β-ケト酸]]が形成され、これが[[thiolysis/ja|チオ分解]]によって分割される。アセチル-CoAはその後、[[citric acid cycle/ja|クエン酸サイクル]]と[[electron transport chain/ja|電子伝達系]]を用いて最終的に[[adenosine triphosphate/ja|アデノシン三リン酸]]（ATP）、CO<sub>2</sub>、H<sub>2</sub>Oに変換される。したがって、クエン酸サイクルは、脂肪がエネルギーとして分解されているとき、利用可能なグルコースがほとんどない場合、アセチル-CoAから開始することができる。脂肪酸パルミチン酸の完全酸化のエネルギー収量は106ATPである。不飽和脂肪酸と奇数鎖脂肪酸の分解には、さらに酵素的なステップが必要である。

==栄養と健康==
{{Anchor|Nutrition and health}}
食品に含まれる脂肪のほとんどは、トリグリセリド、コレステロール、リン脂質の形をしている。脂溶性ビタミン（[[retinol/ja|A]]、[[calciferol/ja|D]]、[[tocopherol/ja|E]]、[[phylloquinone/ja|K]]）および[[carotenoids/ja|カロテノイド]]の吸収を促進するためには、ある程度の食物脂肪が必要である。ヒトや他の哺乳類は、[[linoleic acid/ja|リノール酸]]（[[omega-6 fatty acid/ja|オメガ6脂肪酸]]）や[[alpha-linolenic acid/ja|α-リノレン酸]]（オメガ3脂肪酸）などの特定の必須脂肪酸を食事から摂取する必要がある。これらの脂肪酸はどちらも炭素数18の[[polyunsaturated fat/ja|多価不飽和脂肪酸]]で、二重結合の数と位置が異なる。ほとんどの[[vegetable oil/ja|植物油]]にはリノール酸が豊富に含まれている（[[Safflower oil/ja|サフラワー]]、[[sunflower oil/ja|ひまわり]]、[[Corn oil/ja|コーン]]）。α-リノレン酸は植物の緑の葉やいくつかの種子、ナッツ、豆類（特に[[linseed oil/ja|亜麻]]、[[rapeseed/ja菜種]]、[[walnut/ja|クルミ]]、[[soy/ja|大豆]]）に含まれている。[[fish oil/ja|魚油]]には、長鎖オメガ3脂肪酸である[[eicosapentaenoic acid/ja|エイコサペンタエン酸]]と[[docosahexaenoic acid/ja|ドコサヘキサエン酸]]が特に豊富に含まれている。多くの研究で、オメガ3脂肪酸の摂取が、乳幼児の発育、がん、心血管疾患、さまざまな精神疾患（うつ病、注意欠陥多動性障害、認知症など）に関連する健康上の有益性が示されている。

対照的に、[[Partially hydrogenated vegetable oil/ja#In the food industry|部分水素添加植物油]]に含まれるような[[trans fat/ja|トランス脂肪酸]]の摂取が[[cardiovascular disease/ja|心血管系疾患]]の危険因子であることは、現在では十分に立証されている。体に良い脂肪が、不適切な調理法によってトランス脂肪酸に変わることがある。

いくつかの研究では、食事から摂取される脂肪の総量が肥満や糖尿病のリスク上昇に関係していることが示唆されている。
49,000人の女性を対象とした8年間の研究であるWomen's Health Initiative Dietary Modification Trial、Nurs' Health Study、Health Professionals Follow-up Studyを含む他の研究では、そのような関連は認められなかった。
これらの研究はいずれも、脂肪からのカロリーの割合とガン、心臓病、体重増加のリスクとの関連を示唆していない。[[:ja:ハーバード大学|ハーバード大学]]の[[:en:Harvard School of Public Health|T.H.チャン公衆衛生大学院]]の栄養学科が管理するウェブサイトであるNutrition Sourceは、食事脂肪の影響に関する現在の証拠を要約している。

== こちらも参照 ==
* {{annotated link|Solid lipid nanoparticle/ja}}
* {{annotated link|Simple lipid/ja}}
* {{annotated link|Emulsion test/ja}}
* {{annotated link|Lipid microdomain/ja}}
* {{annotated link|Membrane lipid/ja}}
* {{annotated link|Lipidomics/ja}}
** {{annotated link|Lipidome/ja}}
* {{annotated link|Protein–lipid interaction/ja}}
* {{annotated link|Phenolic lipid/ja}}, 長い脂肪族鎖とフェノール環からなる天然物の一種で、植物、菌類、バクテリアに存在する。

===参考文献===
* {{cite book|ref=Bhagavan | vauthors = Bhagavan NV|title=Medical Biochemistry |publisher=Harcourt/Academic Press |location=San Diego |year=2002 |isbn=978-0-12-095440-7 |url=https://books.google.com/books?id=vT9YttFTPi0C}}
* {{cite book|ref=Devlin | vauthors = Devlin TM |title=Textbook of Biochemistry: With Clinical Correlations |edition=4th |publisher=John Wiley & Sons |location=Chichester |year=1997 |isbn=978-0-471-17053-2}}
* {{cite book|ref=Stryer |vauthors=Stryer L, Berg JM, Tymoczko JL |title=Biochemistry |publisher=W.H. Freeman |location=San Francisco |edition=6th |year=2007 |isbn=978-0-7167-8724-2}}
* {{cite book |ref=Holde |vauthors=van Holde KE, Mathews CK |title=Biochemistry |publisher=Benjamin/Cummings Pub. Co |location=Menlo Park, California |edition=2nd |year=1996 |isbn=978-0-8053-3931-4 |url=https://archive.org/details/biochemistry00math }}

== 外部リンク ==
{{Wiktionary|lipid}}
{{commons category|Lipids}}
'''入門'''
* [https://web.archive.org/web/20100818084308/http://www.cyberlipid.org/cyberlip/link0041.htm List of lipid-related web sites]
* [http://www.lipidmaps.org/ Nature Lipidomics Gateway] – Round-up and summaries of recent lipid research
* [https://web.archive.org/web/20060414162931/http://www.lipidlibrary.co.uk/ Lipid Library] – General reference on lipid chemistry and biochemistry
* [http://www.cyberlipid.org/ Cyberlipid.org] – Resources and history for lipids.
* [http://www.fos.su.se/~sasha/Lipid_membranes.html Molecular Computer Simulations] – Modeling of Lipid Membranes
* [http://biochemweb.fenteany.com/lipids_membranes.shtml Lipids, Membranes and Vesicle Trafficking] – The Virtual Library of Biochemistry, Molecular Biology and Cell Biology

'''命名法'''
* [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/lipid/ IUPAC nomenclature of lipids]
* [https://web.archive.org/web/20110406044322/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/lipid.html IUPAC glossary entry for the lipid class of molecules]

'''データーベース'''
* [http://www.lipidmaps.org/data/databases.html LIPID MAPS] – Comprehensive lipid and lipid-associated gene/protein databases.
* [http://lipidbank.jp/ LipidBank] – Japanese database of lipids and related properties, spectral data and references.

'''一般'''
* [https://web.archive.org/web/20050720194241/http://www.apollolipids.org/ ApolloLipids] – Provides dyslipidemia and cardiovascular disease prevention and treatment information as well as continuing medical education programs
* [http://www.lipid.org/ National Lipid Association] – Professional medical education organization for health care professionals who seek to prevent morbidity and mortality stemming from dyslipidemias and other cholesterol-related disorders.

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[[Category:Underwater diving physiology]]