Translations:Vitamin D5/1/ja

Vitamin D₅

Names
IUPAC name (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,4S)-4-ethyl-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1-cyclohexanol
Other names Sitocalciferol (5Z,7E)-(3S)-9,10-secoporiferasta-5,7,10(19)-trien-3-ol
Identifiers
CAS Number	71761-06-3 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:33279
ChemSpider	7826639 Y
PubChem CID	9547700
UNII	0W2I161LCL Y
InChI InChI=1S/C29H48O/c1-7-23(20(2)3)12-10-22(5)27-16-17-28-24(9-8-18-29(27,28)6)13-14-25-19-26(30)15-11-21(25)4/h13-14,20,22-23,26-28,30H,4,7-12,15-19H2,1-3,5-6H3/b24-13+,25-14-/t22-,23+,26+,27-,28+,29-/m1/s1 Y Key: RMDJVOZETBHEAR-GHTRHTQZSA-N Y InChI=1/C29H48O/c1-7-23(20(2)3)12-10-22(5)27-16-17-28-24(9-8-18-29(27,28)6)13-14-25-19-26(30)15-11-21(25)4/h13-14,20,22-23,26-28,30H,4,7-12,15-19H2,1-3,5-6H3/b24-13+,25-14-/t22-,23+,26+,27-,28+,29-/m1/s1 Key: RMDJVOZETBHEAR-GHTRHTQZBN
SMILES O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@H](C)CC[C@H](CC)C(C)C)C
Properties
Chemical formula	C29H48O
Molar mass	412.702 g·mol−1

ビタミンD₅（sitocalciferol）はビタミンDの一種である。

研究

ビタミンD₃の一種であるカルシトリオールのアナログが抗腫瘍剤として使用されることが提案されている。ビタミンD₃に関する研究では、前立腺がんにおける細胞増殖の阻害が示されているが、ビタミンD₃の高用量投与は高カルシウム血症を引き起こす。前立腺がんに対するビタミンD₅の効果も研究されており、ビタミンD₃とは異なり、ビタミンD₅は腫瘍細胞の増殖を阻害する一方で高カルシウム血症を引き起こさない。抗腫瘍剤として最も研究されているビタミンD₅の類似体は1α-ヒドロキシビタミンD_5.である。