Vitamin D5/ja - Revision history

Fire: Created page with "== こちらも参照 == * 7-Dehydrositosterol/ja * Calcipotriene/ja"

2024-04-10T12:42:02Z

Created page with "== こちらも参照 == * 7-Dehydrositosterol/ja * Calcipotriene/ja"

← Older revision		Revision as of 21:42, 10 April 2024
Line 52:		Line 52:
	1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>は、1997年に[[:en:University of Chicago\|シカゴ大学]]化学科の研究者たちによって、ロバート・M・モリアーティとドラゴス・アルビネスクの下で初めて合成された。2005年までに、研究グループは合成法をより合理的で収率の高いものに改良した。この合成法では、前駆体である[[7-Dehydrositosterol/ja\|7-デヒドロシトステリル]]アセテートを光化学的に変換して、この類似体の特徴である共役トリエン系を含むようにし、続いて[[hydroxylation/ja\|ヒドロキシル化]]、[[photoisomerization/ja\|光異性化]]、[[Protecting group/ja\|脱保護]]のステップを経た。全体の収率は48％であった。		1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>は、1997年に[[:en:University of Chicago\|シカゴ大学]]化学科の研究者たちによって、ロバート・M・モリアーティとドラゴス・アルビネスクの下で初めて合成された。2005年までに、研究グループは合成法をより合理的で収率の高いものに改良した。この合成法では、前駆体である[[7-Dehydrositosterol/ja\|7-デヒドロシトステリル]]アセテートを光化学的に変換して、この類似体の特徴である共役トリエン系を含むようにし、続いて[[hydroxylation/ja\|ヒドロキシル化]]、[[photoisomerization/ja\|光異性化]]、[[Protecting group/ja\|脱保護]]のステップを経た。全体の収率は48％であった。

	~~<div lang~~=~~"en" dir~~=~~"ltr" class="mw-content-ltr">~~		== こちらも参照 ==
	~~== See also~~ ==		* [[7-Dehydrositosterol/ja]]
	* [[7-Dehydrositosterol]]		* [[Calcipotriene/ja]]
	* [[Calcipotriene]]
	~~</div>~~

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		{{Vitamin/ja}}
	{{Vitamin}}
	~~</div>~~

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~
	~~{{二次利用\|date=11 December 2023}}~~
	[[Category:Vitamin D]]		[[Category:Vitamin D]]
	~~</div>~~

Fire: Created page with "1α-ヒドロキシビタミンD₅は、1997年にシカゴ大学化学科の研究者たちによって、ロバート・M・モリアーティとドラゴス・アルビネスクの下で初めて合成された。2005年までに、研究グループは合成法をより合理的で収率の高いものに改良した。この合成法では、前駆体である7-デヒドロシトステリルアセテ..."

2024-04-10T12:41:43Z

Created page with "1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>は、1997年にシカゴ大学化学科の研究者たちによって、ロバート・M・モリアーティとドラゴス・アルビネスクの下で初めて合成された。2005年までに、研究グループは合成法をより合理的で収率の高いものに改良した。この合成法では、前駆体である7-デヒドロシトステリルアセテ..."

← Older revision		Revision as of 21:41, 10 April 2024
Line 50:		Line 50:
	1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>はビタミンD<sub>5</sub>の化学誘導体である。潜在的な薬物として1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>を研究する動機は、[[kidney/ja\|腎臓]]で産生される天然代謝物であるカルシトリオールが、[[prostate cance/ja\|前立腺癌]]細胞のサイクルを中断し、[[apoptosis/ja\|アポトーシス]]を刺激するのに必要な濃度で投与されると、患者に毒性の高カルシウム血症を引き起こす傾向があることに由来する。また、[[dexamethasone/ja\|デキサメタゾン]]の補充は高カルシウム血症を減少させるが、同様に効果的な腫瘍抑制剤でバイパスすれば、患者のコストとストレスは軽減される。こうして、カルシトリオールの副作用のない潜在的な抗腫瘍剤としての1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>の治療効果が研究されるようになった。		1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>はビタミンD<sub>5</sub>の化学誘導体である。潜在的な薬物として1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>を研究する動機は、[[kidney/ja\|腎臓]]で産生される天然代謝物であるカルシトリオールが、[[prostate cance/ja\|前立腺癌]]細胞のサイクルを中断し、[[apoptosis/ja\|アポトーシス]]を刺激するのに必要な濃度で投与されると、患者に毒性の高カルシウム血症を引き起こす傾向があることに由来する。また、[[dexamethasone/ja\|デキサメタゾン]]の補充は高カルシウム血症を減少させるが、同様に効果的な腫瘍抑制剤でバイパスすれば、患者のコストとストレスは軽減される。こうして、カルシトリオールの副作用のない潜在的な抗腫瘍剤としての1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>の治療効果が研究されるようになった。

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>は、1997年に[[:en:University of Chicago\|シカゴ大学]]化学科の研究者たちによって、ロバート・M・モリアーティとドラゴス・アルビネスクの下で初めて合成された。2005年までに、研究グループは合成法をより合理的で収率の高いものに改良した。この合成法では、前駆体である[[7-Dehydrositosterol/ja\|7-デヒドロシトステリル]]アセテートを光化学的に変換して、この類似体の特徴である共役トリエン系を含むようにし、続いて[[hydroxylation/ja\|ヒドロキシル化]]、[[photoisomerization/ja\|光異性化]]、[[Protecting group/ja\|脱保護]]のステップを経た。全体の収率は48％であった。
	1α-~~Hydroxyvitamin D~~<sub>5</sub> ~~was first synthesized in 1997 by researchers in the Department of Chemistry at the~~ [[University of Chicago]], under Robert M. Moriarty and Dragos Albinescu. By 2005, the group had revised its synthesis method for a more streamlined, higher yield-producing route. It involved the photochemical conversion of precursor [[7-Dehydrositosterol\|7-~~dehydrositosteryl~~]] ~~acetate to contain a conjugated triene system, a hallmark of this analog, followed by~~ [[hydroxylation]], [[photoisomerization]]~~, and~~ [[Protecting group\|~~deprotection~~]] ~~steps. Their overall yield was 48%.~~
	~~</div>~~

	<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">		<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">

Fire: Created page with "1α-ヒドロキシビタミンD₅はビタミンD₅の化学誘導体である。潜在的な薬物として1α-ヒドロキシビタミンD₅を研究する動機は、腎臓で産生される天然代謝物であるカルシトリオールが、前立腺癌細胞のサイクルを中断し、アポトーシスを刺激するのに必要な濃度で投与されると、患者に毒性の..."

2024-04-10T12:41:02Z

Created page with "1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>はビタミンD<sub>5</sub>の化学誘導体である。潜在的な薬物として1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>を研究する動機は、腎臓で産生される天然代謝物であるカルシトリオールが、前立腺癌細胞のサイクルを中断し、アポトーシスを刺激するのに必要な濃度で投与されると、患者に毒性の..."

← Older revision		Revision as of 21:41, 10 April 2024
Line 48:		Line 48:
	=== 1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub> ===		=== 1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub> ===

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>はビタミンD<sub>5</sub>の化学誘導体である。潜在的な薬物として1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>を研究する動機は、[[kidney/ja\|腎臓]]で産生される天然代謝物であるカルシトリオールが、[[prostate cance/ja\|前立腺癌]]細胞のサイクルを中断し、[[apoptosis/ja\|アポトーシス]]を刺激するのに必要な濃度で投与されると、患者に毒性の高カルシウム血症を引き起こす傾向があることに由来する。また、[[dexamethasone/ja\|デキサメタゾン]]の補充は高カルシウム血症を減少させるが、同様に効果的な腫瘍抑制剤でバイパスすれば、患者のコストとストレスは軽減される。こうして、カルシトリオールの副作用のない潜在的な抗腫瘍剤としての1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub>の治療効果が研究されるようになった。
	1α-~~Hydroxyvitamin D~~<sub>5</sub> ~~is a chemical derivative of vitamin D~~<sub>5</sub>~~. The motive to study 1α~~-~~hydroxyvitamin D~~<sub>5</sub> ~~as a potential pharmaceutical drug stemmed from the tendency of calcitriol, a natural metabolite produced in the~~ [[kidney]]~~, to cause toxic hypercalcemia in patients when dosed at concentrations needed to interrupt~~ [[prostate ~~cancer~~]] ~~cells' cycle and stimulate~~ [[apoptosis]]~~. And while supplementation with~~ [[dexamethasone]] ~~decreases hypercalcemia, bypassing it with an equally effective tumor suppressant would reduce patient cost and stress. Thus, the therapeutic effects of 1α~~-~~Hydroxyvitamin D~~<sub>5</sub> ~~as a potential antitumor agent without the side effects of calcitriol became a topic of study.~~
	~~</div>~~

	<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">		<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">

Fire: Created page with "=== 1α-ヒドロキシビタミンD₅ ==="

2024-04-10T12:40:03Z

Created page with "=== 1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub> ==="

← Older revision		Revision as of 21:40, 10 April 2024
Line 45:		Line 45:
	ビタミンD<sub>3</sub>の一種である[[calcitriol/ja\|カルシトリオール]]の[[structural analog/ja\|アナログ]]が抗腫瘍剤として使用されることが提案されている。ビタミンD<sub>3</sub>に関する研究では、[[prostate cancer/ja\|前立腺がん]]における細胞増殖の阻害が示されているが、ビタミンD<sub>3</sub>の高用量投与は[[Hypercalcaemia/ja\|高カルシウム血症]]を引き起こす。前立腺がんに対するビタミンD<sub>5</sub>の効果も研究されており、ビタミンD<sub>3</sub>とは異なり、ビタミンD<sub>5</sub>は腫瘍細胞の増殖を阻害する一方で[[Hypercalcaemia/ja\|高カルシウム血症]]を引き起こさない。抗腫瘍剤として最も研究されているビタミンD<sub>5</sub>の類似体は1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5.</sub>である。		ビタミンD<sub>3</sub>の一種である[[calcitriol/ja\|カルシトリオール]]の[[structural analog/ja\|アナログ]]が抗腫瘍剤として使用されることが提案されている。ビタミンD<sub>3</sub>に関する研究では、[[prostate cancer/ja\|前立腺がん]]における細胞増殖の阻害が示されているが、ビタミンD<sub>3</sub>の高用量投与は[[Hypercalcaemia/ja\|高カルシウム血症]]を引き起こす。前立腺がんに対するビタミンD<sub>5</sub>の効果も研究されており、ビタミンD<sub>3</sub>とは異なり、ビタミンD<sub>5</sub>は腫瘍細胞の増殖を阻害する一方で[[Hypercalcaemia/ja\|高カルシウム血症]]を引き起こさない。抗腫瘍剤として最も研究されているビタミンD<sub>5</sub>の類似体は1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5.</sub>である。

	<~~div lang~~="~~en" dir="ltr" class="mw~~-~~content-ltr~~">		<span id="1α-Hydroxyvitamin_D5"></span>
	=== 1α-~~Hydroxyvitamin D~~<sub>5</sub> ===		=== 1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5</sub> ===
	~~</div>~~

	<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">		<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">

Fire: Created page with "{{DISPLAYTITLE:ビタミンD₅}} {{chembox | Verifiedfields = changed | verifiedrevid = 470631138 | Name=Vitamin D₅ | ImageFile=Vitamin D5 structure.svg | ImageSize= | IUPACName=(1''S'',3''Z'')-3-[(2''E'')-2-[(1''R'',3a''S'',7a''R'')-1-[(1''R'',4''S'')-4-ethyl-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1''H''-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1-cyclohexanol | OtherNames= Sitocalciferol
(5''Z'',7''E'')-(3''S'')-9,10-secoporiferasta..."

2024-04-10T12:39:33Z

Created page with "{{DISPLAYTITLE:ビタミンD<sub>5</sub>}} {{chembox | Verifiedfields = changed | verifiedrevid = 470631138 | Name=Vitamin D<sub>5</sub> | ImageFile=Vitamin D5 structure.svg | ImageSize= | IUPACName=(1''S'',3''Z'')-3-[(2''E'')-2-[(1''R'',3a''S'',7a''R'')-1-[(1''R'',4''S'')-4-ethyl-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1''H''-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1-cyclohexanol | OtherNames= Sitocalciferol <br> (5''Z'',7''E'')-(3''S'')-9,10-secoporiferasta..."

← Older revision		Revision as of 21:39, 10 April 2024
Line 1:		Line 1:
	<languages />		<languages />
	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		{{DISPLAYTITLE:ビタミンD<sub>5</sub>}}
	~~{{short description\|Fat soluble vitamin}}~~{{DISPLAYTITLE:~~Vitamin D~~<sub>5</sub>}}
	{{chembox		{{chembox
	\| Verifiedfields = changed		\| Verifiedfields = changed
Line 41:		Line 40:
	}}		}}
	}}		}}
	'''~~Vitamin D~~<sub>5</sub>''' ('''sitocalciferol'''~~) is a form of~~ [[vitamin D]].		'''ビタミンD<sub>5</sub>'''（'''sitocalciferol'''）は[[vitamin D/ja\|ビタミンD]]の一種である。
	== Research ==
	[[~~structural analog~~\|~~Analogs~~]] of [[~~calcitriol~~]]~~, a form of vitamin D~~<sub>3</sub>~~, have been proposed for use as antitumor agents. Studies on vitamin D<sub>3</sub> have shown inhibition of cell proliferation in~~ [[prostate cancer]]~~, but high doses of vitamin D~~<sub>3</sub> ~~result in~~ [[Hypercalcaemia\|~~hypercalcemia~~]]~~. The effects of vitamin D~~<sub>5</sub> ~~on prostate cancer have also been studied, and unlike vitamin D~~<sub>3</sub>~~, vitamin D~~<sub>5</sub> ~~does not cause~~ [[Hypercalcaemia\|~~hypercalcemia~~]] ~~while inhibiting tumor cell proliferation. The most researched analogue of vitamin D~~<sub>5</sub> ~~as an antitumor agent is 1α~~-~~hydroxyvitamin D~~<sub>5.</sub>		== 研究{{Anchor\|Research}} ==
	~~</div>~~		ビタミンD<sub>3</sub>の一種である[[calcitriol/ja\|カルシトリオール]]の[[structural analog/ja\|アナログ]]が抗腫瘍剤として使用されることが提案されている。ビタミンD<sub>3</sub>に関する研究では、[[prostate cancer/ja\|前立腺がん]]における細胞増殖の阻害が示されているが、ビタミンD<sub>3</sub>の高用量投与は[[Hypercalcaemia/ja\|高カルシウム血症]]を引き起こす。前立腺がんに対するビタミンD<sub>5</sub>の効果も研究されており、ビタミンD<sub>3</sub>とは異なり、ビタミンD<sub>5</sub>は腫瘍細胞の増殖を阻害する一方で[[Hypercalcaemia/ja\|高カルシウム血症]]を引き起こさない。抗腫瘍剤として最も研究されているビタミンD<sub>5</sub>の類似体は1α-ヒドロキシビタミンD<sub>5.</sub>である。

	<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">		<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">

Fire: Created page with "ビタミンD5"

2024-04-10T12:37:07Z

Created page with "ビタミンD5"

New page

<languages />
<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
{{short description|Fat soluble vitamin}}{{DISPLAYTITLE:Vitamin D<sub>5</sub>}}
{{chembox
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 470631138
| Name=Vitamin D<sub>5</sub>
| ImageFile=Vitamin D5 structure.svg
| ImageSize=
| IUPACName=(1''S'',3''Z'')-3-[(2''E'')-2-[(1''R'',3a''S'',7a''R'')-1-[(1''R'',4''S'')-4-ethyl-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1''H''-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1-cyclohexanol
| OtherNames= Sitocalciferol <br> (5''Z'',7''E'')-(3''S'')-9,10-secoporiferasta-5,7,10(19)-trien-3-ol
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 7826639
| ChEBI = 33279
| InChI = 1/C29H48O/c1-7-23(20(2)3)12-10-22(5)27-16-17-28-24(9-8-18-29(27,28)6)13-14-25-19-26(30)15-11-21(25)4/h13-14,20,22-23,26-28,30H,4,7-12,15-19H2,1-3,5-6H3/b24-13+,25-14-/t22-,23+,26+,27-,28+,29-/m1/s1
| InChIKey = RMDJVOZETBHEAR-GHTRHTQZBN
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C29H48O/c1-7-23(20(2)3)12-10-22(5)27-16-17-28-24(9-8-18-29(27,28)6)13-14-25-19-26(30)15-11-21(25)4/h13-14,20,22-23,26-28,30H,4,7-12,15-19H2,1-3,5-6H3/b24-13+,25-14-/t22-,23+,26+,27-,28+,29-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = RMDJVOZETBHEAR-GHTRHTQZSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo=71761-06-3
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 0W2I161LCL
| PubChem=9547700
| SMILES = O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@H](C)CC[C@H](CC)C(C)C)C
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=29 | H=48 | O=1
| Appearance=
| Density=
| MeltingPt=
| BoilingPt=
| Solubility=
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards=
| FlashPt=
| AutoignitionPt =
}}
}}
'''Vitamin D<sub>5</sub>''' ('''sitocalciferol''') is a form of [[vitamin D]].
== Research ==
[[structural analog|Analogs]] of [[calcitriol]], a form of vitamin D<sub>3</sub>, have been proposed for use as antitumor agents. Studies on vitamin D<sub>3</sub> have shown inhibition of cell proliferation in [[prostate cancer]], but high doses of vitamin D<sub>3</sub> result in [[Hypercalcaemia|hypercalcemia]]. The effects of vitamin D<sub>5</sub> on prostate cancer have also been studied, and unlike vitamin D<sub>3</sub>, vitamin D<sub>5</sub> does not cause [[Hypercalcaemia|hypercalcemia]] while inhibiting tumor cell proliferation. The most researched analogue of vitamin D<sub>5</sub> as an antitumor agent is 1α-hydroxyvitamin D<sub>5.</sub>
</div>

<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
=== 1α-Hydroxyvitamin D<sub>5</sub> ===
</div>

<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
1α-Hydroxyvitamin D<sub>5</sub> is a chemical derivative of vitamin D<sub>5</sub>. The motive to study 1α-hydroxyvitamin D<sub>5</sub> as a potential pharmaceutical drug stemmed from the tendency of calcitriol, a natural metabolite produced in the [[kidney]], to cause toxic hypercalcemia in patients when dosed at concentrations needed to interrupt [[prostate cancer]] cells' cycle and stimulate [[apoptosis]]. And while supplementation with [[dexamethasone]] decreases hypercalcemia, bypassing it with an equally effective tumor suppressant would reduce patient cost and stress. Thus, the therapeutic effects of 1α-Hydroxyvitamin D<sub>5</sub> as a potential antitumor agent without the side effects of calcitriol became a topic of study.
</div>

<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
1α-Hydroxyvitamin D<sub>5</sub> was first synthesized in 1997 by researchers in the Department of Chemistry at the [[University of Chicago]], under Robert M. Moriarty and Dragos Albinescu. By 2005, the group had revised its synthesis method for a more streamlined, higher yield-producing route. It involved the photochemical conversion of precursor [[7-Dehydrositosterol|7-dehydrositosteryl]] acetate to contain a conjugated triene system, a hallmark of this analog, followed by [[hydroxylation]], [[photoisomerization]], and [[Protecting group|deprotection]] steps. Their overall yield was 48%.
</div>

<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
== See also ==
* [[7-Dehydrositosterol]]
* [[Calcipotriene]]
</div>

<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
{{Vitamin}}
</div>

<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
{{二次利用|date=11 December 2023}}
[[Category:Vitamin D]]
</div>

Vitamin D5/ja - Revision history

Fire: Created page with "== こちらも参照 == * 7-Dehydrositosterol/ja * Calcipotriene/ja"

Fire: Created page with "=== 1α-ヒドロキシビタミンD5 ==="

Fire: Created page with "ビタミンD5"

Fire: Created page with "=== 1α-ヒドロキシビタミンD₅ ==="