Thiamine pyrophosphate/ja - Revision history

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	~~<div class="mw-translate-fuzzy">~~
	{{chembox		{{chembox
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	}}		}}
	'''チアミンピロリン酸'''（'''TPP'''または'''ThPP'''）、または'''チアミン二リン酸'''（'''ThDP'''）、または'''コカルボキシラーゼ'''は、[[enzyme/ja\|酵素]]によって生成される[[thiamin/ja\|チアミン]]（ビタミンB<sub>1</sub>）の[[derivative (chemistry)/ja\|誘導体]]~~である。[チアミンジホスホキナーゼ]]によって生成される。チアミン・ピロリン酸は~~[[cofactor (biochemistry)/ja\|補因子]]であり、すべての生体系に存在し、いくつかの[[Biochemistry/ja\|生化学]]反応を触媒する。		'''チアミンピロリン酸'''（'''TPP'''または'''ThPP'''）、または'''チアミン二リン酸'''（'''ThDP'''）、または'''コカルボキシラーゼ'''は、[[enzyme/ja\|酵素]][[thiamine diphosphokinase/ja\|チアミンジホスホキナーゼ]]によって生成される[[thiamin/ja\|チアミン]]（ビタミンB<sub>1</sub>）の[[derivative (chemistry)/ja\|誘導体]]である。チアミン・ピロリン酸は[[cofactor (biochemistry)/ja\|補因子]]であり、すべての生体系に存在し、いくつかの[[Biochemistry/ja\|生化学]]反応を触媒する。
	~~</div>~~

	チアミンピロリン酸は[[cytosol/ja\|細胞質]]で合成され、細胞質ではトランスケトラーゼの活性に、ミトコンドリアではピルビン酸、オキソグルタル酸、分岐鎖ケト酸デヒドロゲナーゼの活性に必要である。現在までに、ThPPとThMPのミトコンドリア輸送を担うものとして、酵母ThPPキャリアー（Tpc1p）、ヒトTpc、''[[Drosophila melanogaster/ja\|ショウジョウバエ]]''が同定されている。ThPPは、[[diet (nutrition)/ja\|食事療法]]におけるチアミンの欠乏に起因する[[peripheral nervous system/ja\|末梢神経系]]の[[disease/ja\|病気]][[beriberi/ja\|脚気]]との関連性から、ヒトの[[essential nutrient/ja\|必須栄養素]]（[[vitamin/ja\|ビタミン]]）として初めて発見された。		チアミンピロリン酸は[[cytosol/ja\|細胞質]]で合成され、細胞質ではトランスケトラーゼの活性に、ミトコンドリアではピルビン酸、オキソグルタル酸、分岐鎖ケト酸デヒドロゲナーゼの活性に必要である。現在までに、ThPPとThMPのミトコンドリア輸送を担うものとして、酵母ThPPキャリアー（Tpc1p）、ヒトTpc、''[[Drosophila melanogaster/ja\|ショウジョウバエ]]''が同定されている。ThPPは、[[diet (nutrition)/ja\|食事療法]]におけるチアミンの欠乏に起因する[[peripheral nervous system/ja\|末梢神経系]]の[[disease/ja\|病気]][[beriberi/ja\|脚気]]との関連性から、ヒトの[[essential nutrient/ja\|必須栄養素]]（[[vitamin/ja\|ビタミン]]）として初めて発見された。

Fire: Created page with " Image:TPP_thiazolium.svg|TPPチアゾリウム環はC2で脱プロトン化され、イリドになることができる。 Image:Thiamine pyrophosphate ng.png|TPPの全容。矢印は酸性プロトンを示す。 "

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Created page with "<gallery mode=packed style="text-align:left"> Image:TPP_thiazolium.svg|TPPチアゾリウム環はC2で脱プロトン化され、イリドになることができる。 Image:Thiamine pyrophosphate ng.png|TPPの全容。矢印は酸性プロトンを示す。 </gallery>"

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	ピルビン酸デヒドロゲナーゼ、α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ、トランスケトラーゼなどのいくつかの反応において、TPPは可逆的な脱炭酸反応（基質化合物の、[[carbonyl group/ja\|カルボニル基]]と隣接する反応性基-通常は[[carboxylic acid/ja\|カルボン酸]]または[[Alcohol (chemistry)/ja\|アルコール]]-をつなぐ炭素-炭素結合の開裂）を触媒する。これは4つの基本的なステップで達成される：		ピルビン酸デヒドロゲナーゼ、α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ、トランスケトラーゼなどのいくつかの反応において、TPPは可逆的な脱炭酸反応（基質化合物の、[[carbonyl group/ja\|カルボニル基]]と隣接する反応性基-通常は[[carboxylic acid/ja\|カルボン酸]]または[[Alcohol (chemistry)/ja\|アルコール]]-をつなぐ炭素-炭素結合の開裂）を触媒する。これは4つの基本的なステップで達成される：

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		#TPPイリドのカルバニオンは[[nucleophilic attack/ja\|求核攻撃]]基質のカルボニル基を攻撃する。（これはTPPと基質の間に単結合を形成する）。
	#~~The carbanion of the TPP ylid~~ [[nucleophilic attack\|~~nucleophilically attacks~~]] ~~the carbonyl group on the substrate. (This forms a single bond between the TPP and the substrate.)~~		#基質上の標的結合は切断され、その電子はTPPに向かって押し出される。これは基質の炭素とTPPの炭素の間に二重結合を作り、TPPのN-C二重結合の電子を完全に窒素原子に押しつけ、窒素原子をプラスから中性に還元する。
	#~~The target bond on the substrate is broken, and its electrons are pushed towards the TPP. This creates a double bond between the substrate carbon and the TPP carbon and pushes the electrons in the N~~-~~C double bond in TPP entirely onto the nitrogen atom, reducing it from a positive to neutral form.~~		#ステップ2の逆で、電子は反対方向に押し戻され、基質炭素と別の原子の間に新たな結合を形成する。（脱炭酸酵素の場合、これは新しい炭素-水素結合を形成する。トランスケトラーゼの場合、これは新しい基質分子を攻撃し、新しい炭素-炭素結合を形成する）。
	#In what is essentially the reverse of step two, the electrons push back in the opposite direction forming a new bond between the substrate carbon and another atom. (In the case of the decarboxylases, this creates a new carbon-~~hydrogen bond. In the case of transketolase, this attacks a new substrate molecule to form a new carbon~~-~~carbon bond.)~~		#ステップ1とは本質的に逆で、TPP-基質結合が切断され、TPPイリドと基質カルボニルが再構成される。
	#~~In what is essentially the reverse of step one, the TPP~~-~~substrate bond is broken, reforming the TPP ylid and the substrate carbonyl.~~

	[[File:TPP Mechanism.svg\|~~TPP Mechanism~~]]		[[File:TPP Mechanism.svg\|TPPメカニズム]]
	~~</div>~~

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~
	<gallery mode=packed style="text-align:left">		<gallery mode=packed style="text-align:left">
	Image:TPP_thiazolium.svg\|~~The TPP thiazolium ring can be deprotonated at C2 to become an ylid.~~		Image:TPP_thiazolium.svg\|TPPチアゾリウム環はC2で脱プロトン化され、イリドになることができる。
	Image:Thiamine pyrophosphate ng.png\|~~A full view of TPP. The arrow indicates the acidic proton.~~		Image:Thiamine pyrophosphate ng.png\|TPPの全容。矢印は酸性プロトンを示す。
	</gallery>		</gallery>
	~~</div>~~

	==こちらも参照==		==こちらも参照==

Fire: Created page with "==反応のメカニズム{{Anchor|Reaction mechanisms}}== ピルビン酸デヒドロゲナーゼ、α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ、トランスケトラーゼなどのいくつかの反応において、TPPは可逆的な脱炭酸反応（基質化合物の、カルボニル基と隣接する反応性基-通常はカルボン酸またはアルコール-をつなぐ炭素-炭素..."

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Created page with "==反応のメカニズム{{Anchor|Reaction mechanisms}}== ピルビン酸デヒドロゲナーゼ、α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ、トランスケトラーゼなどのいくつかの反応において、TPPは可逆的な脱炭酸反応（基質化合物の、カルボニル基と隣接する反応性基-通常はカルボン酸またはアルコール-をつなぐ炭素-炭素..."

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	TPP分子で最もよく反応に関与する部分は、[[nitrogen/ja\|窒素]]と[[sulfur/ja\|硫黄]]を含むチアゾール環である。したがって、チアゾール環は分子の「試薬部分」である。この環のC2は、その[[proton/ja\|プロトン]]を供与して[[carbanion/ja\|カルバニオン]]を形成することで、[[acid/ja\|酸]]として作用することができる。通常、カルバニオンを形成する反応は非常に不利であるが、カルバニオンのすぐ隣の4価の窒素上の正電荷が負電荷を安定化させ、反応をより有利にする。隣接する原子に正と負の電荷を持つ化合物は[[ylide/ja\|イリド]]と呼ばれるので、TPPのカルバニオン型を「イリド型」と呼ぶこともある。		TPP分子で最もよく反応に関与する部分は、[[nitrogen/ja\|窒素]]と[[sulfur/ja\|硫黄]]を含むチアゾール環である。したがって、チアゾール環は分子の「試薬部分」である。この環のC2は、その[[proton/ja\|プロトン]]を供与して[[carbanion/ja\|カルバニオン]]を形成することで、[[acid/ja\|酸]]として作用することができる。通常、カルバニオンを形成する反応は非常に不利であるが、カルバニオンのすぐ隣の4価の窒素上の正電荷が負電荷を安定化させ、反応をより有利にする。隣接する原子に正と負の電荷を持つ化合物は[[ylide/ja\|イリド]]と呼ばれるので、TPPのカルバニオン型を「イリド型」と呼ぶこともある。

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		==反応のメカニズム{{Anchor\|Reaction mechanisms}}==
	==Reaction mechanisms==		ピルビン酸デヒドロゲナーゼ、α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ、トランスケトラーゼなどのいくつかの反応において、TPPは可逆的な脱炭酸反応（基質化合物の、[[carbonyl group/ja\|カルボニル基]]と隣接する反応性基-通常は[[carboxylic acid/ja\|カルボン酸]]または[[Alcohol (chemistry)/ja\|アルコール]]-をつなぐ炭素-炭素結合の開裂）を触媒する。これは4つの基本的なステップで達成される：
	~~In several reactions, including that of pyruvate dehydrogenase, alpha~~-~~ketoglutarate dehydrogenase, and transketolase, TPP catalyses the reversible decarboxylation reaction (aka cleavage of a substrate compound at a carbon-carbon bond connecting a~~ [[carbonyl group]] ~~to an adjacent reactive group—usually a~~ [[carboxylic acid]] ~~or an~~ [[Alcohol (chemistry)\|~~alcohol~~]]~~). It achieves this in four basic steps:~~
	~~</div>~~

	<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">		<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">

Fire: Created page with "TPP分子で最もよく反応に関与する部分は、窒素と硫黄を含むチアゾール環である。したがって、チアゾール環は分子の「試薬部分」である。この環のC2は、そのプロトンを供与してカルバニオンを形成することで、酸として作用することができる。通常、カルバニオンを形成する反応は非常に不利で..."

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Created page with "TPP分子で最もよく反応に関与する部分は、窒素と硫黄を含むチアゾール環である。したがって、チアゾール環は分子の「試薬部分」である。この環のC2は、そのプロトンを供与してカルバニオンを形成することで、酸として作用することができる。通常、カルバニオンを形成する反応は非常に不利で..."

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	化学的には、TPPは[[pyrimidine/ja\|ピリミジン]]環から成り、その環は[[thiazole/ja\|チアゾール]]環に接続され、さらにその環は[[pyrophosphate/ja\|ピロリン酸]]（第二リン酸）[[functional group/ja\|官能基]]に接続されている。		化学的には、TPPは[[pyrimidine/ja\|ピリミジン]]環から成り、その環は[[thiazole/ja\|チアゾール]]環に接続され、さらにその環は[[pyrophosphate/ja\|ピロリン酸]]（第二リン酸）[[functional group/ja\|官能基]]に接続されている。

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		TPP分子で最もよく反応に関与する部分は、[[nitrogen/ja\|窒素]]と[[sulfur/ja\|硫黄]]を含むチアゾール環である。したがって、チアゾール環は分子の「試薬部分」である。この環のC2は、その[[proton/ja\|プロトン]]を供与して[[carbanion/ja\|カルバニオン]]を形成することで、[[acid/ja\|酸]]として作用することができる。通常、カルバニオンを形成する反応は非常に不利であるが、カルバニオンのすぐ隣の4価の窒素上の正電荷が負電荷を安定化させ、反応をより有利にする。隣接する原子に正と負の電荷を持つ化合物は[[ylide/ja\|イリド]]と呼ばれるので、TPPのカルバニオン型を「イリド型」と呼ぶこともある。
	~~The part of TPP molecule that is most commonly involved in reactions is the thiazole ring, which contains~~ [[nitrogen]] ~~and~~ [[sulfur]]~~. Thus, the thiazole ring is the "reagent portion" of the molecule. The C2 of this ring is capable of acting as an~~ [[~~acid~~]] ~~by donating its~~ [[~~proton~~]] ~~and forming a~~ [[~~carbanion~~]]. Normally, reactions that form carbanions are highly unfavorable, but the positive charge on the tetravalent nitrogen just adjacent to the carbanion stabilizes the negative charge, making the reaction much more favorable. A compound with positive and negative charges on adjacent atoms is called an [[ylide]]~~, so sometimes the carbanion form of TPP is referred to as the "ylide form".~~
	~~</div>~~

	<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">		<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">

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2024-04-10T06:03:26Z

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	[[Image:TPP-ylide.svg\|thumb\|right\|TPPの「イリド型」]]		[[Image:TPP-ylide.svg\|thumb\|right\|TPPの「イリド型」]]

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		化学的には、TPPは[[pyrimidine/ja\|ピリミジン]]環から成り、その環は[[thiazole/ja\|チアゾール]]環に接続され、さらにその環は[[pyrophosphate/ja\|ピロリン酸]]（第二リン酸）[[functional group/ja\|官能基]]に接続されている。
	~~Chemically, TPP consists of a~~ [[pyrimidine]] ~~ring which is connected to a~~ [[thiazole]] ~~ring, which is in turn connected to a~~ [[pyrophosphate]] ~~(diphosphate)~~ [[functional group]].
	~~</div>~~

	<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">		<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">

Fire: Created page with "==外部リンク== *[http://www.uic.edu/classes/phar/phar332/Clinical_Cases/vitamin%20cases/thiamin/thiamin_pyrophosphate.htm UIC.edu]"

2024-04-10T06:02:34Z

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	</div>		</div>

	~~<div lang~~=~~"en" dir~~=~~"ltr" class="mw-content-ltr">~~		==こちらも参照==
	~~==See also~~==		* [[TPP riboswitch/ja]]
	* [[TPP riboswitch]]
	~~</div>~~

	==外部リンク==		==外部リンク==

Fire: Created page with "{{Enzyme cofactors/ja}}"

2024-04-10T06:02:23Z

Created page with "{{Enzyme cofactors/ja}}"

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	</div>		</div>

	~~<div lang~~=~~"en" dir~~=~~"ltr" class="mw-content-ltr">~~		==外部リンク==
	~~==External links~~==
	*[http://www.uic.edu/classes/phar/phar332/Clinical_Cases/vitamin%20cases/thiamin/thiamin_pyrophosphate.htm UIC.edu]		*[http://www.uic.edu/classes/phar/phar332/Clinical_Cases/vitamin%20cases/thiamin/thiamin_pyrophosphate.htm UIC.edu]
	~~</div>~~

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		{{Enzyme cofactors/ja}}
	{{Enzyme cofactors}}
	~~</div>~~

	[[Category:Cofactors]]		[[Category:Cofactors]]

Fire: Created page with "Category:Cofactors Category:Organophosphates Category:Thiazoles Category:Pyrimidines Category:Thiamine Category:Pyrophosphates"

2024-04-10T06:02:04Z

Created page with "Category:Cofactors Category:Organophosphates Category:Thiazoles Category:Pyrimidines Category:Thiamine Category:Pyrophosphates"

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	* [[Transketolase/ja\|トランスケトラーゼ]]		* [[Transketolase/ja\|トランスケトラーゼ]]

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		==化学{{Anchor\|Chemistry}}==
	==Chemistry==		[[Image:TPP-ylide.svg\|thumb\|right\|TPPの「イリド型」]]
	[[Image:TPP-ylide.svg\|thumb\|right\|~~The "ylide form" of TPP.~~]]
	~~</div>~~

	<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">		<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">
Line 108:		Line 106:
	</div>		</div>

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~
	~~{{二次利用\|date=3 November 2023}}~~
	[[Category:Cofactors]]		[[Category:Cofactors]]
	[[Category:Organophosphates]]		[[Category:Organophosphates]]
Line 116:		Line 112:
	[[Category:Thiamine]]		[[Category:Thiamine]]
	[[Category:Pyrophosphates]]		[[Category:Pyrophosphates]]
	~~</div>~~

Fire: Created page with "* ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体 * エタノール発酵におけるピルビン酸脱炭酸酵素 * α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ複合体 * 分岐鎖アミノ酸デヒドロゲナーゼ複合体 * 2-hydroxyphytanoyl-CoA lyase/ja|2-ヒドロキシフィタノ..."

2024-04-10T06:01:34Z

Created page with "* ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体 * エタノール発酵におけるピルビン酸脱炭酸酵素 * α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ複合体 * 分岐鎖アミノ酸デヒドロゲナーゼ複合体 * 2-hydroxyphytanoyl-CoA lyase/ja|2-ヒドロキシフィタノ..."

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	TPPは多くの酵素反応において[[coenzyme/ja\|補酵素]]として働く：		TPPは多くの酵素反応において[[coenzyme/ja\|補酵素]]として働く：

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		* [[Pyruvate dehydrogenase/ja\|ピルビン酸デヒドロゲナーゼ]]複合体
	* [[Pyruvate dehydrogenase]] ~~complex~~		* [[ethanol fermentation/ja\|エタノール発酵]]における[[Pyruvate decarboxylase/ja\|ピルビン酸脱炭酸酵素]]
	* [[~~Pyruvate decarboxylase~~]] in [[~~ethanol fermentation~~]]		* [[Alpha-ketoglutarate dehydrogenase/ja\|α-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼ]]複合体
	* [[Alpha-ketoglutarate dehydrogenase]] ~~complex~~		* [[Branched-chain amino acid dehydrogenase/ja\|分岐鎖アミノ酸デヒドロゲナーゼ]]複合体
	* [[Branched-chain amino acid dehydrogenase]] ~~complex~~		* [[2-hydroxyphytanoyl-CoA lyase/ja\|2-ヒドロキシフィタノイル-CoAリアーゼ]]
	* [[2-hydroxyphytanoyl-CoA lyase]]		* [[Transketolase/ja\|トランスケトラーゼ]]
	* [[Transketolase]]
	~~</div>~~

	<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">		<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">

Fire: Created page with "チアミンピロリン酸は細胞質で合成され、細胞質ではトランスケトラーゼの活性に、ミトコンドリアではピルビン酸、オキソグルタル酸、分岐鎖ケト酸デヒドロゲナーゼの活性に必要である。現在までに、ThPPとThMPのミトコンドリア輸送を担うものとして、酵母ThPPキャリアー（Tpc1p）、ヒトTpc、''ショウジョウバエ''が同..."

2024-04-10T06:00:00Z

Created page with "チアミンピロリン酸は細胞質で合成され、細胞質ではトランスケトラーゼの活性に、ミトコンドリアではピルビン酸、オキソグルタル酸、分岐鎖ケト酸デヒドロゲナーゼの活性に必要である。現在までに、ThPPとThMPのミトコンドリア輸送を担うものとして、酵母ThPPキャリアー（Tpc1p）、ヒトTpc、''ショウジョウバエ''が同..."

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	</div>		</div>

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		チアミンピロリン酸は[[cytosol/ja\|細胞質]]で合成され、細胞質ではトランスケトラーゼの活性に、ミトコンドリアではピルビン酸、オキソグルタル酸、分岐鎖ケト酸デヒドロゲナーゼの活性に必要である。現在までに、ThPPとThMPのミトコンドリア輸送を担うものとして、酵母ThPPキャリアー（Tpc1p）、ヒトTpc、''[[Drosophila melanogaster/ja\|ショウジョウバエ]]''が同定されている。ThPPは、[[diet (nutrition)/ja\|食事療法]]におけるチアミンの欠乏に起因する[[peripheral nervous system/ja\|末梢神経系]]の[[disease/ja\|病気]][[beriberi/ja\|脚気]]との関連性から、ヒトの[[essential nutrient/ja\|必須栄養素]]（[[vitamin/ja\|ビタミン]]）として初めて発見された。
	~~Thiamine pyrophosphate is synthesized in the~~ [[cytosol]] and is required in the cytosol for the activity of transketolase and in the mitochondria for the activity of pyruvate-, oxoglutarate- and branched chain keto acid dehydrogenases. To date, the yeast ThPP carrier (Tpc1p) the human Tpc and the ''[[Drosophila melanogaster]]'' ~~have been identified as being responsible for the mitochondrial transport of ThPP and ThMP. It was first discovered as an~~ [[~~essential nutrient]]~~ (~~[[vitamin~~]]~~) in humans through its link with the~~ [[peripheral nervous system]] [[disease]] [[beriberi]]~~, which results from a deficiency of thiamine in the~~ [[~~Diet (nutrition)~~\|~~diet~~]].
	</~~div>~~

	~~<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">~~		TPPは多くの酵素反応において[[coenzyme/ja\|補酵素]]として働く：
	~~TPP works as a~~ [[coenzyme]] ~~in many enzymatic reactions, such as:~~
	~~</div>~~

	<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">		<div lang="en" dir="ltr" class="mw-content-ltr">